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2-叔丁基對(duì)苯二酚的制備

2023/3/6 12:01:34 作者:谷雨

2-叔丁基對(duì)苯二酚又名特丁基對(duì)苯二酚,英文名稱為2-tert-butyl hydroquinone,簡(jiǎn)稱TBHQ。TBHQ是當(dāng)前公認(rèn)的的食用油脂抗氧劑,具有高效、安全、耐熱性強(qiáng),遇鐵不變色的特點(diǎn)。同時(shí)還能有效抑制多種危害人類健康的細(xì)菌如金黃色葡萄球菌、大腸桿菌和霉菌如黃曲霉素的生長(zhǎng),廣泛應(yīng)用于食用油脂,特別是植物油脂、煎炸食品等富含油脂食品的保質(zhì)、保鮮,其抗氧性能比目前常用的食品抗氧劑如2,6-二叔丁基對(duì)甲酚(BHT)、丁基羥基茴香醚(BHA)和沒食子酸丙酯(PG)優(yōu)越。

tert-Butylhydroquinone.png

制備方法

2-叔丁基對(duì)苯二酚(TBHQ)是一種新型食用油脂抗氧劑品種,僅僅在近十余年才有其制備方法的報(bào)道。目前,TBHQ的制備方法有兩種,即叔丁醇法和異丁烯法。

以叔丁醇為烴化劑時(shí),TBHQ收率為29.8%,而以異丁烯為烴化劑時(shí)其收率不詳(見劉樹興、李宏梁食品添加劑,中國(guó)石化出版社,2001,68~69。姚煥章,食品添加劑,中國(guó)物資出版社,2001,65)叔丁醇或異丁烯與氫醌的反應(yīng),屬于Fridel-Crafts烴化反應(yīng),該反應(yīng)機(jī)理為叔丁基碳正離子對(duì)芳環(huán)的親電取代。這一過程的實(shí)現(xiàn)關(guān)鍵在于叔丁基碳正離子的生成,叔丁基碳正離子一旦出現(xiàn),就會(huì)立即向氫醌的芳環(huán)發(fā)動(dòng)親電進(jìn)攻,最終使氫醌叔丁基化。而叔丁醇、異丁烯能以下述途徑產(chǎn)生叔丁基碳正離子。

CN1762944A公開一種2-叔丁基對(duì)苯二酚的制備方法,以甲基叔丁基醚(MTBE)作為烴化劑,在溶劑和酸催化劑的作用下,與氫醌反應(yīng)制備2-叔丁基對(duì)苯二酚(TBHQ),在回流狀態(tài)加入烴基轉(zhuǎn)移試劑,溶劑為甲苯或二甲苯,酸催化劑為硫酸,烴基轉(zhuǎn)移試劑為2,5叔丁基對(duì)苯二酚(DBHQ)。

其工藝簡(jiǎn)單,反應(yīng)條件溫和可行,原料成本低,產(chǎn)品收得率較高,能有效降低目的產(chǎn)品的成本,提高經(jīng)濟(jì)效益,容易應(yīng)用實(shí)施。

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