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阿斯巴甜的合成方法

2022/6/22 15:31:59

阿斯巴甜(英語:Aspartame、APM)又稱阿司帕坦或代糖(食品添加劑國際編碼:E951),化學(xué)名天門冬酰苯丙氨酸甲酯,是一種非碳水化合物類的人造甜味劑。阿斯巴甜1965年成功合成并申請專利,1992年專利到期。常溫下為白色結(jié)晶性的粉末。因阿斯巴甜甜度高,甜味純正,不致齲齒,熱量低,吸濕性低,沒有發(fā)黏現(xiàn)象,主要添加于飲料、維他命含片或口香糖代替糖的使用。許多糖尿病患者、減肥人士都以阿斯巴甜做為糖的代用品。但高溫會使其分解而失去甜味,所以不適合用于烹煮和熱飲。


發(fā)現(xiàn)

阿斯巴甜為James M. Schlatter于1965年發(fā)現(xiàn)。這名化學(xué)家在G.D. Searle & Company工作。在合成制作抑制潰瘍藥物時,他無意間舔到手指,發(fā)現(xiàn)到阿斯巴甜具有甜味。由于阿斯巴甜比一般的糖甜約200倍,又比一般蔗糖含更少的熱量;一克的阿斯巴甜約有4卡路里的熱量。使人感到到甜味所需的阿斯巴甜量非常少,以致于可忽略其所含的熱量,因此也被廣泛地作為蔗糖的代替品。阿斯巴甜的味道和一般蔗糖的味道有所不同。阿斯巴甜的甜味與糖相比較,可延緩及持續(xù)較長的時間,但有些消費者覺得不能接受,因此某些消費者并不喜愛使用代糖。若將乙?;前匪徕浥c阿斯巴甜混合,所產(chǎn)生的口感可能會更像糖。

合成方法

阿斯巴甜可由L-苯丙氨酸先與甲醇酯化后再和L-天冬氨酸縮合酰胺化產(chǎn)生。一些合成方法合成受專利保護方面,很多細(xì)節(jié)是保密的。

有兩種合成方法用于商業(yè)用途。

兩個羧基的天冬氨酸加入一個酸酐,被氨基保護的化合物,將防止進一步的反應(yīng)。這樣,苯丙氨酸被甲基化,并結(jié)合與“N”-保護的天冬氨酸酐,通過酸水解從天冬氨酸除去封閉基團。這種技術(shù)的缺點是產(chǎn)生副產(chǎn)品-苦味的β-型(當(dāng)天門冬氨酸的鏈接錯誤形成羧基苯丙氨酸)。使用thermoproteolyticus酶催化將提高產(chǎn)率。該方法中,還沒有被用于商業(yè)用途。使用未改性的天門冬氨酸,但產(chǎn)量低。

其次是甲基化方法,直接生產(chǎn)天冬氨酰苯丙氨酸。但不用于工業(yè)生產(chǎn)。

使用

世界上有超過90個國家批準(zhǔn)使用阿斯巴甜作為食品添加劑。美國食品藥物管理局稱是安全的甜味添加劑。阿斯巴甜的使用在早期引起社會廣泛爭議。有些研究發(fā)現(xiàn)不能排除阿斯巴甜引發(fā)腦瘤、腦損傷以及淋巴癌等嚴(yán)重后果的可能性。美國食品藥物管理局也因此并未通過加入阿斯巴甜于食品中達數(shù)年之久。這些發(fā)現(xiàn)與制造阿斯巴甜的企業(yè)有明顯的利益沖突,在審批認(rèn)證過程中引起很大爭議。1983年起美國食品藥物管理局逐漸放寬阿斯巴甜的使用限制,直至1996年取消所有限制。

日本從1983年通過阿斯巴甜可作為食品添加物。由于化學(xué)結(jié)構(gòu)中包含氨基酸中的苯丙胺酸,苯酮尿癥患者無法代謝此氨基酸,對于此疾病患者就必須避免接觸阿斯巴甜。

阿斯巴甜每年銷售額多達十億美元,幾千件產(chǎn)品采用,包括兒童服食的維他命、鈣片。美國可口可樂公司的健怡可樂和新上市的零度可口可樂都是采用阿斯巴甜作甜料,更有部分飯店有提供阿斯巴甜供客人選用。

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