噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類化合物

噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入?;?br /> Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當輕苯加氫精制時,噻吩遭到破壞,當輕苯酸洗精制時,大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時,噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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2-氯噻吩-5-磺酰胺2,5-二氯-3-乙?;绶?/A>3,4-二溴噻吩3-甲基噻吩-2-羧酸2-氯噻吩3-甲氧基噻吩噻吩-3-乙醇2,5-二氯噻吩2,5-二溴噻吩苯并噻吩6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物2-噻吩乙醇2-碘噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸聯(lián)二噻吩3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇3-噻吩甲酸5-溴噻吩-2-磺酰氯3,4-二甲氧基噻吩2-溴-3-甲基噻吩2,3-二溴噻吩2,5-二溴-3-己基噻吩5-醛基-2-噻吩硼酸2-氰基噻吩3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯5-甲基-2-噻吩甲醛四溴噻吩4-溴-2-噻吩甲醛2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩2,5-二溴-3-癸基噻吩alpha-三聯(lián)噻吩2-氯-3-甲基噻吩3-溴噻吩2-溴-5-甲基噻吩5-溴-2-羧基噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩噻吩-2-甲酸3-溴噻吩-2-甲醛3-己基噻吩5-溴噻吩-2-甲醛3,4-乙烯二氧噻吩噻吩并[3,2-b]噻吩2-噻吩乙胺2-氯-3-溴噻吩3-溴噻吩-2-甲酸四氫噻吩4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩5-溴苯并噻吩2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩2-噻吩磺酰胺2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯苯并噻吩-2-羧酸3-氰基噻吩3,4-噻吩二羧酸2-乙酰基苯并噻吩3-十二烷基噻吩二苯并噻吩-2-硼酸3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽2-溴-3-辛基噻吩3-丁基噻吩2-噻吩甲醇2,5-二溴-3-辛基噻吩2-乙酰-5-甲基噻吩2-噻吩羧酸乙酯5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩2-乙炔噻吩2,3,5-三溴噻吩2,5-二溴-3-丁基噻吩3-溴甲基-5-氯苯并噻吩2-乙?;?5-氯噻酚2-乙基噻吩2-噻吩甲胺3-辛基噻吩3-甲基噻吩醛2-溴-3-己基噻吩2-硝基噻吩2-噻吩甲酰肼2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩1-苯并噻酚-2-羧醛3-碘噻吩5-硝基噻吩-2-甲酸2-甲氧基噻吩4-溴噻吩-2-甲酸5-溴噻吩-2-磺酰胺3-噻吩丙二酸3-癸基噻吩3-溴甲基噻吩3-氯噻吩3-氨甲基噻吩3-乙炔基噻吩2-溴噻吩2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?;绶?/A>2-苯甲酰噻吩 5-硝基噻酚-2-甲腈5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺3-正十六基噻吩,97%2-溴-3-癸基噻吩鄰苯噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸3-溴-4-甲基噻吩2-(4-氟苯基)噻吩2-氯-5-甲基噻吩3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩3,3'-二羥基聯(lián)苯胺3-(2-噻吩)丙烯酸3-氨基噻吩-2-甲酰胺 4-氰基-3-四氫噻吩酮3-乙基噻吩噻吩-2-羧酸甲酯6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩2-氨基噻吩-3-甲腈鄰氨基噻吩(2鹽酸)2-碘-5-甲基噻吩3,3'-雙噻吩3-(2-噻吩基)苯甲酸5-溴噻吩-2-甲酸乙酯2,4-二溴噻吩5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯3-噻吩乙腈2-噻吩基乙酰腈1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯3-氯噻吩-2-羧酸3-氯磺?;?2-噻吩甲酸甲酯3-溴噻酚-2-羧酸甲酯2-噻吩叔丁基磺酰胺5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯1-苯并噻吩-2-甲醇2,3-二氯噻吩3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-甲醛苯并噻吩2-溴-5-氯噻吩5-甲基噻吩-2-羧酸甲酯3-THIEN-3-YLBENZALDEHYDE4-氟-1-苯并噻吩-2-羧酸BDTAStannane, 1,1'-[4,8-bis[5-[(2-ethylhexyl)thio]-4-fluoro-2-thienyl]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl]bis[1,1,1-trimethyl-4-Hexyl-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole)-dione2-甲基-3-噻吩甲酸5-丙?;?2,2'-二噻吩(R)-(+)-N ,N-二甲基-3-羥基-3-(2-噻吩基)丙胺5-(4-(1,2,2-三苯基乙烯基)苯基)噻吩-2-甲醛Trithiophene-phenylhexyl-CHO5-己基-2,2'-雙噻酚3-羥基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯三丁基(4-辛基噻吩-2-基)錫3-氟-2-噻吩羧酸4-氟-2-噻吩羧酸4,5-二氯-1-苯并噻吩-2-羧酸6-氟-5-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-溴-4-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸5-溴-6-甲氧基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯6-氟-7-甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯3-苯甲酰胺基噻吩4-(heptadecan-9-yl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole2,5-二乙?;绶?/A>2-(噻吩-2)-1,3-二硝基丙烷(2-溴-3-噻吩)甲醇(4,8-雙(5-(2-丁基辛基)-4-氟噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)雙三甲基錫(單氯噻吩基)雙三甲基錫2-溴-4-辛基噻吩2,2'-Bithiophene, 5,5'-dibromo-4,4'-dioctyl-ALPHA-氧代噻吩-2-乙腈5-溴-5'-甲酰基-2,2':5'2'-三噻吩1-苯并噻吩-3(2H)-酮3-溴-4-醛基噻吩(4S,6S)-5,6-二氫-4-羥基-6-甲基噻吩并[2,3-B]噻喃-7,7-二氧化物(5-diphenylphosphanylthiophen-2-yl)-diphenylphosphaneThiophenyldiphenylphosphine2,6-Dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1- b:3,4-b’]dithiophene1,3-bis(2-ethylhexyl)-5,7-di(thiophen-2-yl)-4H,8H-benzo[1,2-c:4,5-c ']dithiophene-4,8-dione苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B']三噻吩-2,5,8-三醛4,7 - 雙(5 - 溴噻吩-2 - 基)-5,6 - 雙(辛氧基)苯并并[C] [1,2,5]噻二唑4,5-B']二呋喃2,5-雙(2-辛基十二烷基)-3,6-雙(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮2-溴-4-己基噻吩3-溴噻吩-2-羰酰氯IN1500, 5,5''-二溴-3,3''-二辛基-2,2':5',2''-三聯(lián)噻吩5,5'-二溴-4,4'-二己基-2,2'-并噻吩3-溴二苯并噻吩5,6-difluoro-4,7-bis-(5-bromo-4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole2-溴-3-溴甲基噻吩2 -氨基- 5,6,7,8-四氫-4H-環(huán)庚[B]噻吩-3-腈2,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二酮5-溴-4-氟-2-噻吩甲酸甲酯N-(2-噻吩基)哌啶5-氯噻吩-2-甲醛2-甲基-4H-噻吩并(3,2-B)吡咯-5-羧酸2-氨基 -4-甲基 -噻吩 -3-羧酸甲酯4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑2-噻吩甲醛, 3-己基-N/A4-己基噻吩-2-甲腈5-溴噻吩-3-羧酸甲酯2-噻吩基甲基三苯基氯化物3-(5-溴-2-噻吩基)-2,5-雙(2-乙基己基)-2,5-二氫-6-(2-噻吩基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮N/A3,6-雙(5-溴噻吩-2-基)-2,5-雙(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)二酮2,6-二(三甲基錫)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(5-溴噻吩基)-吡咯并吡咯二酮4,7-二(5-溴-4-乙基己基噻吩基-2-)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑卡格列凈中間體25-溴苯并[B]噻吩-2-羧酸乙酯4,6-二氫-1H,3H-噻吩并[3,4-C]呋喃-1,3-二酮IDT695-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛NULL(噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基錫2-氨基-4-(3-氯苯基)噻吩PM313BT1202,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩100G,500G,1KG,10KG(4-溴-2-噻吩基)甲醇5-乙氧基羰基-2-噻吩基溴化鋅2-乙酰-3-氯噻吩2-戊基噻吩4,6-二氯苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯5-溴-7-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸甲酯5-溴噻吩-2-甲酸甲酯甲基-[(5-甲基-2-噻吩)甲基]胺4-Benzyloxy-2-(2carbomethoxy)thiophenylaniline3-溴-5-甲基-2-噻吩甲醛噻吩-2,3-二羧酸Thiophene, 2-(4-bromophenyl)-5-methyl-PM147-1PM192A4H-噻唑[3,2-B]吡咯-5-甲酸甲酯3-(2-乙基己氧基)噻吩5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸甲酯Diethyl 2,5-di(thiophen-2-yl)terephthalateIN1919, 5,7-雙(三甲基錫基)-2,3-二氫噻吩[3,4-B][1,4]二惡英2-三丁基錫-4-(2-乙基己基)-4H-二噻吩并[3,2-B:2,3-D]吡咯Benzo[b]thiophene, 2-bromo-5-(1,1-dimethylethyl)-4-溴苯并[B]噻吩-2-甲酸2-[2-(2-噻吩基)乙基]苯甲酸4,6-二溴-3-氟-2-(1-(2-乙基己酮))-噻吩并[3,4-B]噻吩4,6-二溴-3-氟噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸4-氯-7-甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-氯-6-甲基苯并[B]噻吩-2-羧酸7-溴-6-甲基苯并[B]噻吩-2-甲酸乙酯2,2':5',2'':5'',2'''-四噻吩]-5,5'''-二甲腈噻吩-3,4-二甲酸乙酯4,4-二(2-乙基己基)-二噻吩并噻咯Thiophene, 2,5-dimethyl-3-(phenylmethyl)-2-(1,1-二氧化-2,3-二氫噻吩-3-基)乙酸2-溴-5-硝基噻吩4,7-二(5-三甲基錫噻吩基-2-)-5-氟-2,1,3-苯并噻二唑2-溴-5-(2-辛基十二烷基)噻吩4,8-二(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-C:4,5-C']雙([1,2,5]噻二唑)TRICOSANENDI82IDTT-C6BENZENE-DIALDEHYDE5,6-二甲氧基苯并[B]噻吩-2-羧酸2-乙?;?5-碘噻吩N/A5-溴-4-異辛基-2-噻吩甲醛3,6-二(5-溴噻吩-2-基)-2,5-二十二烷基吡咯[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮4,7-二(5-溴噻吩基-2-)-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑3-(3-噻吩基)-1-丙醇3-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩4,7-雙(5-溴-4-辛基噻吩-2-基) 苯并[C][1,2,5]噻二唑三[4-(5-溴噻吩-2-基)苯基]胺苯并[1,2-B:5,4-B']二噻吩2-(3,4-乙烯基雙氧噻吩)甲醛3,4-二氯噻吩6-甲基苯并噻吩-2-羧酸2,3-二氫-5-(2,3-二氫噻吩并[3,4-B][1,4]二英-5-基)噻吩并[3,4-B][1,4]二英5-BROMOTHIOPHEN-2-AMINE(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)(phenyl)methanone2-羥基-1,2-二(2-噻吩基)乙烷-1-酮2,5-二氯-3-甲基噻吩(4-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)三丁基錫烷3,4-亞丙基二氧噻吩4,5-二甲基噻吩-2-羧醛5,5'-二甲基-2,2'-并噻吩甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBONITRILE(3,6-二丁氧基噻吩并[3,2-B]噻吩-2,5-二基)雙(三丁基錫)5,7-二氯-1,2-二氫-2-(5,6,7-三氯-3-氧代苯并[B]噻吩-2(3H)-亞基)-3H-吲哚-3-酮3-甲氧基羧酸-2-噻吩羧酸2-溴二苯并噻吩CHEMBRDG-BB 40125622,7-dibromo-4,4,9,9-tetrahexyl-4,9-dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene3-(5-硝基-2-噻吩)丙烯酸2,3,4-三溴噻吩4-溴噻吩-3-羧酸3'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde4,6-二溴-3-氟噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸辛酯2-溴-5-正丙基噻吩N-BIOTINYL-1,6-HEXANEDIAMINE噻唑橙

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