5-醛基-2-噻吩硼酸，英文名為5-Formyl-2-thiopheneboronic acid，常溫常壓下為白色至類白色固體粉末，具有較差的化學(xué)穩(wěn)定性并且接觸到氧化劑容易發(fā)生氧化變質(zhì)分解反應(yīng)。5-醛基-2-噻吩硼酸具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，它可借助醛基基團(tuán)和硼酸單元的化學(xué)轉(zhuǎn)化活性應(yīng)用于噻吩類功能有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成，在基礎(chǔ)化學(xué)研究領(lǐng)域中有著較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

5-醛基-2-噻吩硼酸結(jié)構(gòu)中的醛基單元可在適當(dāng)?shù)倪€原劑的作用下發(fā)生還原反應(yīng)得到相應(yīng)的醇類衍生物，也可以在氧化劑的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的羧酸類衍生物。5-醛基-2-噻吩硼酸結(jié)構(gòu)中的硼酸單元可在過渡金屬鈀催化的作用下和芳基溴類物質(zhì)等發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)得到相應(yīng)的芳基化的衍生物。

偶聯(lián)反應(yīng)

圖1 5-醛基-2-噻吩硼酸的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將4-（4-溴苯基）-2,2'-聯(lián)吡啶（310 mg）和5-醛基-2-噻吩硼酸（312 mg）溶解在甲苯/乙醇/飽和KHCO3水溶液混合體系中（3:1:1,v/v）。然后往上述反應(yīng) 混合物中緩慢地加入Pd(dppf)Cl2 （100 mg）為催化劑，所得的反應(yīng)混合物在90度下回流攪拌反應(yīng)大約24小時。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其在真空下進(jìn)行濃縮處理以除去有機(jī)溶劑，所得的剩余物通過以CH2Cl2/CH3OH 為洗脫液，采用硅膠柱層析純化產(chǎn)物即可得到偶聯(lián)的目標(biāo)產(chǎn)物分子。

制備紅色發(fā)光材料

有研究報道以三苯胺，5-醛基-2-噻吩硼酸，丙二腈為主要原料，合成了一種具有D-π-A結(jié)構(gòu)的三苯胺衍生物2-[5-[4-(,-二苯氨基)苯基]噻吩基]亞甲基丙二腈(DPTM)。通過FTIR，1H NMR和元素分析對該化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，考察了其UV-Vis光譜，熒光光譜，電化學(xué)行為和熱穩(wěn)定性。研究結(jié)果表明，由5-醛基-2-噻吩硼酸制備得到的DPTM具有溶液成膜性，DPTM的二氯甲烷溶液及其固態(tài)薄膜均顯示出很強(qiáng)的紅色熒光，熒光量子產(chǎn)率為79.15%，它有望作為一種具有空穴傳輸性能和發(fā)光性能的新型紅色發(fā)光材料。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] 張正垠,趙鑫,戚裕,等.具有D-π-A結(jié)構(gòu)的三苯胺衍生物的合成及其性能[J].石油化工,2014, 43(4):5.