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2,3-二溴噻吩的應(yīng)用與研究

2024/12/17 14:45:06 作者:風華

概述

簡單的噻吩是穩(wěn)定的液體,在沸點甚至氣味上都與相應(yīng)的苯化合物非常相似,它在除極強酸性條件外的所有條件下都是穩(wěn)定的,因此許多可導致呋喃和吡咯酸催化分解或聚合的試劑組合可成功應(yīng)用于噻吩。2,3-二溴噻吩是在噻吩的基礎(chǔ)上引入兩個溴原子的物質(zhì),分子式為C4H2Br2S,性狀一般為淺黃或淺棕色液體。關(guān)于該化合物,2,3-二溴噻吩可通過3-溴噻吩的受控溴化產(chǎn)生,部分物理數(shù)據(jù)如下:密度:2.137 g/mL(25℃)(lit.);沸點:218-219℃(lit.);閃點:51℃;折射率(n20/D):1.632(lit.)。

2,3-二溴噻吩.jpg

應(yīng)用與研究

文獻報道了一種吲哚[3,2b]咔唑為核的空穴傳輸材料的制備方法和應(yīng)用。該材料以吲哚[3,2b]咔唑為核,使得其HOMO能級以及LUMO能級顯著高于混鹵鈣鈦礦,能夠阻擋電子從鈣鈦礦層躍遷至空穴傳輸層,有效抑制界面電子復(fù)合現(xiàn)象的發(fā)生。所述制備方法包括如下步驟:對碘苯甲醚與對溴苯胺偶聯(lián)反應(yīng)生成中間體(1);中間體(1)與聯(lián)硼酸頻那醇酯取代反應(yīng)生成中間體(2);中間體(2)與2,3二溴噻吩偶聯(lián)反應(yīng)生成中間體(3);中間體(3)溴代反應(yīng)生成中間體(4);使中間體(4)與化合物(5)發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)生成終產(chǎn)物CZ3。上述方法制備得到的空穴傳輸材料用于鈣鈦礦太陽能電池時,其電池器件具有較高的光電轉(zhuǎn)換效率[1]。

此外,有機太陽能電池因其質(zhì)輕、柔性和半透明等優(yōu)點同樣受到廣泛關(guān)注,已逐漸成為可再生能源技術(shù)的重要候選者之一。由P型電子給體和N型電子受體材料構(gòu)成的光活性層是有機太陽能電池器件的關(guān)鍵組成部分,其中受體材料的分子結(jié)構(gòu)創(chuàng)新和演化極大的影響了該領(lǐng)域的發(fā)展方向。非稠環(huán)電子受體因其簡單的分子結(jié)構(gòu)、簡潔的合成路線和較低的制備成本等優(yōu)點而成為替代稠環(huán)電子受體的有力候選者。從化學角度來看,非稠環(huán)電子受體可視為是由具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的稠環(huán)電子受體簡化而來,通常會借助分子內(nèi)非共價相互作用(即非共價“構(gòu)象鎖”,NoCLs)鎖定平面構(gòu)象,構(gòu)建結(jié)構(gòu)簡單、高共平面的π共軛骨架。研究發(fā)現(xiàn),基于廉價的2,3-二溴噻吩為起始原料,經(jīng)過兩步綠色無毒的Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)獲得了基于2,2′-聯(lián)噻吩簡單砌塊PBT的單醛產(chǎn)物(PBT-CHO)。進一步通過鈀催化的直接芳基化和Knoevenagel縮合反應(yīng)即可獲得高產(chǎn)率的PhO4T系列完全非稠環(huán)電子受體。基于PhO4T-3的有機太陽能電池實現(xiàn)了13.76%的光電轉(zhuǎn)換效率和高的品質(zhì)因子(FOM值),表明開發(fā)完全非稠環(huán)電子受體是更有利于實現(xiàn)有機太陽能電池效率-成本平衡[2]。

參考文獻

[1]王志輝,顏彪,高夢,等.一種吲哚[3,2-b]咔唑為核的空穴傳輸材料及其制備方法和應(yīng)用:CN202010062232.5[P].CN111171036A.

[2]Xin Zhang,Xiaobin Gu,Low-Cost Nonfused-Ring Electron Acceptors Enabled by Noncovalent Conformational Locks.DOI:10.1021/acs.accounts.3c00813.

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