二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩
中文名稱 | 二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 |
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中文同義詞 | 2',3'-D]噻吩;二噻吩并[3,2-B;二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 1G;二噻吩并[3,2-b:2',3'-d]噻吩;并三噻吩;二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩;二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩DITHIENO[2,3-B:2',3'-D]THIOPHENECAS: 3593-75-7;[二噻吩[3,2-B |
英文名稱 | DITHIENO[2,3-B:2',3'-D]THIOPHENE |
英文同義詞 | DITHIENO[2,3-B:2',3'-D]THIOPHENE;Dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene;Dithieno[2,3-b;Dithieno[3,2-b;3',2'-d]thiophene-2,5-dicarbaldehyde;3',2'-d]thiophene-2,5-dicarbonitrile;3',2'-d]thiophene-2,5-dicarboxylic acid;3',2'-d]thiophene-2,5-dicarboxylic acid diethyl ester |
CAS號(hào) | 3593-75-7 |
分子式 | C8H4S3 |
分子量 | 196.31 |
EINECS號(hào) | |
相關(guān)類別 | 雜環(huán)砌塊;通用試劑;噻吩;電子化學(xué)品;有機(jī)太陽(yáng)能電池中間體;光電材料;材料化學(xué) |
Mol文件 | 3593-75-7.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 67 °C |
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沸點(diǎn) | 138 °C / 1.8mmHg |
密度 | 1.556±0.06 g/cm3(Predicted) |
閃點(diǎn) | 120℃ |
儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 溶于甲苯 |
形態(tài) | 粉末晶體 |
顏色 | 白色至淺黃色至淺橙色 |
二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩(DTT)是一個(gè)類似菲環(huán)的扁平剛性并三噻吩環(huán)結(jié)構(gòu)的分子,噻吩環(huán)中的 S 原子交替排列,每個(gè)相近的 S 原子距離相等,DTT 分子中存在著較強(qiáng)的 S-S 相互作用,憑借這些優(yōu)勢(shì),讓含有 DTT 結(jié)構(gòu)的導(dǎo)電聚合物分子在多種電子設(shè)備的活性層中能夠以一種緊密堆積的排布方式緊緊的排布在一起。DTT 作為具有特殊結(jié)構(gòu)的分子, 擁有較長(zhǎng)的 π共軛結(jié)構(gòu),最廣泛的用途是作為導(dǎo)電聚合物材料中供電子單元和 π 橋連接單元, 通常含有 DTT 的導(dǎo)電聚合物表現(xiàn)出非常優(yōu)異的電子和光學(xué)特性。
將噻吩與 I2,HIO3,H2SO4,AcOH,CCl4 進(jìn)行反應(yīng),得到 2,3,4,5-四碘噻吩。盡管這一步合成路線需要的時(shí)間較長(zhǎng),但是能夠得到比較高的產(chǎn)率 94%。接下來(lái)將 2,3,4,5-四碘噻吩與 CuI,PPh3,i-Pr2NH 在室溫下反應(yīng) 22 h,得到產(chǎn)物 3,4-二碘-2,5-二[(三甲基硅烷)乙炔]噻吩,產(chǎn)率77%。 最后一步反應(yīng)在 20 mol %的 CuI 和 40 mol %TMEDA 的存在下, 將中間產(chǎn)物與 Na2S 進(jìn)行反應(yīng),最終得到二噻吩[3,2-B:2',3'-D]噻吩,產(chǎn)率 60%.