56-89-3
中文名稱
L-胱氨酸
英文名稱
L-Cystine
CAS
56-89-3
EINECS 編號(hào)
200-296-3
分子式
C6H12N2O4S2
MDL 編號(hào)
MFCD00064228
分子量
240.3
MOL 文件
56-89-3.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
56-89-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
L-胱氨酸雙硫代氨基丙酸
3,3’-二硫代二丙氨酸
L-3,3’-二硫代雙(2-氨基丙酸)
L-膀胱氨基酸
L-胱胺酸
胱氨酸
雙-β-硫化丙氨酸
雙半胱氨酸`
雙巰丙氨酸
3,3'-二硫代二丙氨酸
L-胱氨酸(食品級(jí))
雙巰丙氨酸(食品級(jí))
(R,R)-3,3ˊ-二硫雙(2-氨基丙酸)
L-Β,Βˊ-雙硫代丙氨酸
雙-Β-硫代丙氨酸
Β,Β′-二硫代雙丙氨酸
L-31, 3-二硫代雙(2-氨基丙酸)
雙硫丙氨酸
雙硫代氨基丙酸:L-CYSTINE
英文別名
2-AMINO-3-[(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)DITHIO]PROPANOIC ACID3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPIONIC ACID)
BETA,BETA'-DITHIOBIS-A-AMINOPROPIONIC ACID
(CYS)2
CYSTINE, L-
(H-CYS-OH)2
H-L-CYSTINE
L(-)-3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPANOIC ACID)
L-(-)-CYSTINE
L-CYSTINE
L-CYSTINE BASE
L-CYTISINE
(R)-(-)-CYSTINE
(R,R)-3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPIONIC ACID)
(R,R)-(-)-CYSTINE
(r-(r*,r*))-3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid)
1-cystine
3,3’-dithiobis(2-amino-,(r-(r*,r*))-propanoicaci
3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid)
3,3’-dithiobis-l-alanin
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
飼料添加劑: 氨基酸添加劑 所屬類別二
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸 所屬類別三
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物 所屬類別四
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；極微溶于水；不溶于乙醇及其他有機(jī)溶劑，易溶于稀酸和堿性液中，在熱堿液中易分解；pI4.6；分解點(diǎn)為260-261℃；比旋光度[α]20D-223.4°(0.5-2.0mg/ml，5mol/L HCl)。
溶解性溶于稀酸和堿溶液，極難溶于水，不溶于乙醇。
熔點(diǎn)>240 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-224 º(c=2 in 1M HCl)
沸點(diǎn)468.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.68
折射率-222.5 ° (C=1, 1mol/L HCl)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度1 M HCl: 100 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)1.0, 2.1, 8.02, 8.71(at 25℃)
形態(tài)粉末/固體
顏色白色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 219±5°, c = 1% in 1 M HCl
水溶解性0.112 g/L (25 ºC)
Merck14,2782
檢測(cè)方法NMR
BRN1728094
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyLEVWYRKDKASIDU-IMJSIDKUSA-N
LogP0.773 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫56-89-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Cystine(56-89-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Cystine (56-89-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S24/25
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2811
WGK Germany3
RTECS號(hào)HA2690000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
包裝類別III
海關(guān)編碼29309014
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于醫(yī)藥、食品、化妝品等行業(yè)用途二
用于醫(yī)藥、化妝品、食品添加劑等用途三
用于生化研究，生物培養(yǎng)基的制備，醫(yī)藥上用于肝炎、放射性損傷的防治、各種禿發(fā)癥、及藥物中毒，也可用于急性傳染病、支氣管哮喘、神經(jīng)痛及濕疹和燒傷的輔助治療。用途四
胱氨酸是氨基酸輸液和復(fù)合氨基酸制劑的重要成分， 用于防治先天性同型半胱氨酸尿癥、各種禿發(fā)癥、肝炎、放射性損傷以及各種原因引起的巨細(xì)胞減少癥和藥物中毒。 另外還用于急性傳染病、支氣管哮喘、神經(jīng)痛、濕疹以及燒傷等的輔助治療。用途五
L-胱氨酸是飼料營養(yǎng)強(qiáng)化劑，有利于動(dòng)物發(fā)育，增加體重和肝腎機(jī)能，提高毛皮質(zhì)量。用途六
營養(yǎng)增補(bǔ)劑、調(diào)味劑。用于奶粉的母乳化。面團(tuán)筋力增強(qiáng)劑，用于焙烤食品(酵母發(fā)酵劑)、發(fā)酵粉。醫(yī)藥上用于促進(jìn)傷口愈合．治療皮膚過敏癥，解毒劑，造血?jiǎng)┑取?/span>
用途七
用于生物化學(xué)和營養(yǎng)研究，醫(yī)藥上有促進(jìn)機(jī)體細(xì)胞氧化和還原機(jī)能，增加白血球和阻止病原菌發(fā)育等作用。主要用于各種脫發(fā)癥。也用于痢疾、傷寒、流感等急性傳染病、氣喘、神經(jīng)痛、濕疹以及各種中毒疾患等，并有維持蛋白質(zhì)構(gòu)型的作用。也用作食品調(diào)味劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FCC一1992▼
▲
含量/%
98.5~101.5
干燥失重(硅膠上，4h)/%
≤0.2
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
鉛/%
≤0.001
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.002
砷(以As計(jì))/%
≤0.00015
比旋光度[a]D20
-215°～-225°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
▼
▲
原料藥
中國藥典2000年版739頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C6H12N2O4S2含量/%
≥99.0/干燥失重/%
≤0.3
比旋度/-195°--213°/熾灼殘?jiān)?%
≤0.2
溶液澄清度/澄清/鐵鹽/%
≤0.001
氯化物/%
≤0.02/重金屬/≤百萬分之十
酪氨酸
無
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)四
FCC，1996▼
▲
含量
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(硅膠上4h)
≤0.2%
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(干燥后試樣2g/100ml，1mo1/L HCl)
-215°～-225°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
含量不少于99.0%，比旋光度[α]20D-220.29°灼燒殘?jiān)?以SO2-4計(jì))小于0.1%，鐵含量(Fe)小于0.001%，重金屬含量(以Pb計(jì))小于0.001%，鹽酸溶解性試驗(yàn)、紙層析合格。用途八
生化研究，制備生物培養(yǎng)基。制備方法
方法一
目前國內(nèi)外均以提取法生產(chǎn)。一般從毛發(fā)中提取。將干凈的豬毛80kg，投入160kg30%的鹽酸中，25min內(nèi)攪拌升溫至110.5℃,并于115℃左右水解9h，用滌綸布過濾去雜質(zhì)，濾液用20%-30%的氫氧化鈉溶液中和至PH=4.8,靜置結(jié)晶，甩濾得粗品胱氨酸。將粗品溶解于1.0-1.5mol/L的鹽酸中，升溫至80℃，加入粗品質(zhì)量8%-10%的活性炭，攪拌30min后趁熱過濾。濾液于80℃下用工業(yè)氨水中和至PH4.8,趁熱過濾（濾液可回收酪氨酸）得胱氨酸。將此產(chǎn)品溶解于1mol/L的鹽水中，加熱至80℃，并假如5%的活性炭脫色，再加入0.1%的乙二胺四乙酸（EDTE）脫鐵，攪拌30min后趁熱過濾。濾液于80℃下用氨水中和至PH=4.8冷卻、結(jié)晶、分離，并用水洗滌至不含氯離子、鐵離子為止，于60-70℃下干燥得成品。方法二
目前雖然氨基酸生產(chǎn)的發(fā)酵法和酶法發(fā)展迅速， 而且生產(chǎn)成本下降， 使生產(chǎn)氨基酸的蛋白質(zhì)水解法受到很大沖擊， 但有些氨基酸采用蛋白質(zhì)酸性水解的生產(chǎn)方法仍不可忽視， 如胱氨酸、組氨酸、精氨酸、亮氨酸、酪氨酸、絲氨酸等幾種氨基酸仍主要采用水解法。 因?yàn)槲覈胸S富的天然蛋白質(zhì)資源，如人發(fā)、豬毛、廢蠶絲等都是很好的原料。 胱氨酸一般用豬毛或人發(fā)作原料， 經(jīng)酸水解， 分離純化（采用等電點(diǎn)沉淀法）來制備。豬毛或人發(fā)[HCl(水解)]→[110-117℃, 6.5-7h] 水解液[30%-40% NaOH(中和)]→[調(diào)至pH4.8, 靜置36h，過濾]L-胱氨酸 粗品I 粗品I[HCl, 1%活性炭（精制）]→[85℃, 保溫脫色0.5h]濾液[12% NH4OH(中和)]→[調(diào)至pH3.5-4]L-胱氨酸
水解 在水解池（罐）中， 放入10mol/L 的HCl 1000kg, 加熱70-80℃后， 再投入洗凈并干燥的豬毛或人發(fā)約為鹽酸的一半量(500kg)繼續(xù)加熱至100℃時(shí)開始調(diào)控溫度， 使其在1-1.5h 內(nèi)升溫至110-117℃, 保溫水解7h (自100℃時(shí)計(jì)), 出料過濾， 取濾液（水解液）。
中和 水解液引入中和池，逐漸加入30%-40% NaOH 溶液并不停攪拌， 將水解液調(diào)至pH4.8停止加堿。 再繼續(xù)攪拌15min, 復(fù)測(cè)pH使為4.8得中和液， 靜置36h, 過濾取沉淀， 離心甩干得L-胱氨酸粗品I。
粗制、中和 取L-胱氨酸粗品I約200kg, 加10mol/L的 HCl液120kg, 水480kg (共800kg)， 加熱溶解， 并不停攪拌， 當(dāng)升溫至80℃時(shí)加入粗品溶液重量2%的活性炭(約16kg)并保溫80-90℃脫色0.5h, 過濾去活性炭，得到的濾液用30%的NaOH溶液調(diào)其pH值， 并不停攪拌， 使其pH4.8, 靜置結(jié)晶， 再析出上層清液后，底部沉淀結(jié)晶甩干得L-胱氨酸粗品II。
精制、中和 取上述L-胱氨酸粗品II 50kg, 加入1mol/L的HCl溶液250L， 攪拌并加熱使其溶解， 升溫至70℃時(shí)， 加入粗品II鹽酸溶液重量1%的活性炭(3kg)升溫85℃保溫脫色0.5h, 過濾去活性炭，得無色透明濾液。 再加入1.5倍重量的蒸餾水， 加熱75-80℃， 攪拌用12%氨水中和至pH3.5-4.0, 趁熱將結(jié)晶上面的母液吸出， 底部結(jié)晶過濾， 并用蒸餾水洗去無氯離子， 抽干， 真空干燥得L-胱氨酸。
方法三
以毛發(fā)等為原料，經(jīng)酸水解后中和結(jié)晶，然后過濾精制而得。方法四
由毛發(fā)加水分解后，利用其難溶性，可與其他水解物分離而得。因易起外消旋作用，故可利用鹽酸鹽的溶解度差加以精制。方法五
L-胱氨酸是在1810年由Wollaston從膀胱結(jié)石中發(fā)現(xiàn)的。1832年，Berzelius將其命名為胱氨酸，它是一種含硫氨基酸，在蛋白質(zhì)中有少量存在，多含于頭發(fā)、指爪等的角蛋白中。也可以采用合成法得到。工業(yè)上從毛發(fā)中提取，收率可達(dá)7.5-8%。實(shí)際生產(chǎn)中有的只達(dá)5%。常見問題列表
性狀
L-胱氨酸是一種白色六角形板狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末。用途
L-胱氨酸的用途廣泛：1.用于生化研究。制備生物培養(yǎng)基。用于生物化學(xué)和營養(yǎng)研究，醫(yī)藥上有促進(jìn)機(jī)體細(xì)胞氧化和還原機(jī)能，增加白血球和阻止病原菌發(fā)育等作用。主要用于各種脫發(fā)癥。也用于痢疾、傷寒、流感等急性傳染病、氣喘、神經(jīng)痛、濕疹以及各種中毒疾患等，并有維持蛋白質(zhì)構(gòu)型的作用。也用作食品調(diào)味劑。
2.生化試劑，用于生物培養(yǎng)基的制備。也是氨基酸輸液和復(fù)合氨基酸制劑的重要成分
3.作飼料營養(yǎng)強(qiáng)化劑，有利于動(dòng)物發(fā)育，增加體重和肝腎機(jī)能，提高毛皮質(zhì)量。
4.可作化妝品添加劑，能促進(jìn)傷口愈合，防止皮膚過敏及治療濕疹等作用。含量分析
按凱氏定氮法測(cè)定含氮量，試樣量取200mg，L-氨酸等于N×8.58。毒性
可安全用于食品(FDA§172．320，2000)。LD50 25g/kg鼠，經(jīng)口) 。使用限量
作為氨基酸源，應(yīng)占食品中總蛋白質(zhì)量的2.3%(FDA§172．320，2000)。作為面團(tuán)強(qiáng)筋劑，限占面粉量的0.009％(FDA§184．1271，2000)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
L-胱氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-胱氨酸L-Cystine, 99%(56-89-3)
Alfa Aesar
L-胱氨酸,99%L-Cystine, 99%(56-89-3)
Sigma Aldrich
56-89-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-(-)-胱氨酸L-(-)-Cystine,>98.0%(T)(56-89-3)