73-22-3
中文名稱
L-色氨酸
英文名稱
L-Tryptophan
CAS
73-22-3
EINECS 編號(hào)
200-795-6
分子式
C11H12N2O2
MDL 編號(hào)
MFCD00064340
分子量
204.23
MOL 文件
73-22-3.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:59
73-22-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸DL-色氨酸
L-2-氨基-3-吲哚基丙酸
L-色氨酸
L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸
L-氨基吲哚丙酸
L-色氨基酸
L-胰化蛋白氨基酸
L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸
L-A- 氨基-3-吲哚 基-1-丙酸
L-色氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
L-色胺酸
L-2-氨基-3-吲哚丙酸
L-Β-(3-吲哚基)-Α-丙氨酸
L-色氨酸/氨基吲哚丙酸
英文別名
2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)PROPANOIC ACID2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID
(+/-)-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
3-(3-INDOLYL)-DL-ALANINE
3-(3-INDOLYL)-L-ALANINE
3BETA-INDOLYLALANINE
[+/-]-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-INDOLYLPROPANOIC ACID
DL-3BETA-INDOLYLALANINE
DL-A-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-B-3-INDOLYLALANINE
DL-TRYPTOPHAN
DL-TRYPTOPHANE
H-DL-TRP-OH
H-L-TRP-OH
H-TRP-OH
Indole-3-alanine
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸 所屬類別二
食品添加劑: 營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑（營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類別三
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀為白色結(jié)晶性粉末。 無臭、味微苦， 在水中微溶（1.14%, 25℃), 難溶于乙醇。 可溶于稀酸或稀堿。 mp289℃ (分解)。 等電點(diǎn)5.89。 [α]D+2.8 (5mol/L HCl), [α]D+6.2 (0.5 mol/L NaOH)。 長(zhǎng)時(shí)間光照則著色。 與水共熱產(chǎn)生少量吲哚， 在氫氧化鈉、硫酸銅存在下加熱， 則產(chǎn)生多量吲哚， 與酸在暗處加熱較穩(wěn)定， 但與其他氨基酸、糖類、醛類共存時(shí)加熱則極易分解。 用酸分解蛋白質(zhì)時(shí)， 色氨酸完全分解。
熔點(diǎn)289-290 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-31.1 º (c=1, H20)
沸點(diǎn)342.72°C (rough estimate)
密度1.34
折射率-32 ° (C=1, H2O)
儲(chǔ)存條件Store at RT.
溶解度20% NH3: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)2.46(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色至黃白色
PH值5.5-7.0 (10g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)wh. cryst. or cryst. odorless powd., sl. bitter taste
旋光性 (optical activity)[α]20/D 31.5±1°, c = 1% in H2O
水溶解性11.4 g/L (25 ºC)
Merck14,9797
BRN86197
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)酸、強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyQIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
LogP0.704 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)73-22-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Tryptophan(73-22-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Tryptophan (73-22-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314-H225-H290
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R33-R40-R62
安全說明S24/25
WGK Germany2
RTECS號(hào)YN6130000
F8
TSCAYes
海關(guān)編碼29339990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)73-22-3(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
氨基酸類藥。 用于氨基酸輸液。 常與鐵劑、維生素等合用， 與VB6合用改善抑郁癥， 防治粗皮病； 作為失眠鎮(zhèn)靜劑配合L-多巴用于治療帕金森氏病。對(duì)實(shí)驗(yàn)動(dòng)物有致癌性； 有惡心、厭食、哮睡等不良反應(yīng)。 忌與單胺氧化酶抑制劑合用。用途二
營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。蛋清蛋白、魚肉、玉米粉等所含色氨酸為限制氨基酸，大米等谷物中含量較少?？膳c賴氨酸、蛋氨酸、蘇氨酸合用于強(qiáng)化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的賴氨酸添加于玉米制品，可顯著提高蛋白質(zhì)效價(jià)。
氨基酸輸液及綜合氨基酸制劑的重要成分?？芍委煙熕崛狈ΠY。
用途三
用于生化研究，醫(yī)藥上用作鎮(zhèn)靜劑。用途四
改善營(yíng)養(yǎng)、增強(qiáng)體質(zhì)。用途五
營(yíng)養(yǎng)和生化研究，制備組織培養(yǎng)基。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
比旋光度[α]25D-30°--34°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，紙層析合格。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
FCC，1996▼
▲
含量(以干基計(jì))
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.3%
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(以干基計(jì);1%水溶液)
-30.0°～-33.0°
[α]D25
-29.7°～-32.7°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
▼
▲
原料藥
中國(guó)藥典2000年版245頁(yè)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C11H12N2O2含量/%
≥98.50/其他氨基酸/無
比旋度（10 mg/ml H2O)/-30°--33°/干燥失重/%
≤0.5
溶液澄清度 (0.1 g/5ml H2O)/澄清/熾灼殘?jiān)?%
≤0.1
酸度(pH)/5.5-7.0/鐵鹽/%
≤0.003
硫酸鹽/%
≤0.02/重金屬/≤百萬分之二十
氯化物/%
≤0.028/砷鹽/≤百萬分之二
銨鹽/%
≤0.02
制備方法
方法一
L-色氨酸的制備可采用前體添加法生產(chǎn)， 以葡萄糖為碳源和能源， 添加前體鄰氨基苯甲酸或吲哚進(jìn)行培養(yǎng)， 將前體轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)-氨基酸； 其二可采用酶法生產(chǎn)； 其三可采用化學(xué)合成法；其四可采用蛋白質(zhì)水解法等。 下面詳細(xì)介紹血纖蛋白酶水解法生產(chǎn)L-色氨酸。工藝過程
血纖蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解濾液[多孔H型樹脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脫]洗脫液[濃縮、結(jié)晶]→[冰箱中，24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重結(jié)晶]→L-色氨酸成品
酶水解 首先將血纖蛋白25kg, 加蒸餾水37.5kg。 加熱使其變性， 甩干搓散后投入水解罐中， 加蒸餾水40-45L， 攪拌， 加熱至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物質(zhì)， 保溫45℃， 并控制好溶液pH值， 水解時(shí)間， 以求使蛋白完全水解， 而提高氨基酸收率。 先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶， 甲苯和氯仿各2590ml, 每間隔半小時(shí)攪拌10min， 用Ca(OH)2懸浮液調(diào)控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制劑， 水解8h， 再加腎勻漿（內(nèi)含氯化錳40g), 調(diào)控pH值7.5-8.0， 維持40h。 然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4調(diào)pH值5.0, 保溫80℃ 20min， 最后過濾， 其濾渣用水洗滌2次， 洗液與濾液合并得水解液。
吸附洗脫 將水解液置于冰箱中， 保持0℃， 靜置24h, 過濾除去沉降物， 取濾液以等體積水稀釋， 讓其通過裝有多孔型陽(yáng)離子交換樹脂柱， 水解液中的氨基酸被吸附， 檢查流出液當(dāng)有色氨酸反應(yīng)時(shí)停止上柱， 先用水洗柱， 再用0.3mol/L的氨水洗脫，收集洗脫液，至流出的洗脫液pH=12或檢查無色氨酸時(shí)停止洗脫。
濃縮、結(jié)晶 將洗脫液減壓濃縮至有結(jié)晶析出時(shí)， 冷卻降溫至0℃， 靜置24h, 過濾取結(jié)晶， 用65%與95%乙醇先后洗滌結(jié)晶， 得色氨酸粗品。 母液再調(diào)pH至6.0, 又有結(jié)晶析出， 靜置24h， 過濾取結(jié)晶， 同上述方法洗脫結(jié)晶， 合并兩次粗品， 60℃真空干燥色氨酸粗品。
重結(jié)晶精制 將上述粗品用65%乙醇溶液重結(jié)晶2次， 并用95%乙醇液洗滌1次， 真空干燥8h， 得L-色氨酸成品。
方法二
合成法 由合成法制得DL-色氨酸后，再經(jīng)旋光拆開法制得。由干酪素經(jīng)胰酶分解而得。
方法三
以DL-色氨酸為原料，冷卻狀態(tài)下加入氯乙酸酐反應(yīng)，經(jīng)硫酸酸化后在冰水中研磨，過濾后水中重結(jié)晶，最后用胰羧肽酶處理，除去D-型，乙酸酸化、乙醇重結(jié)晶精制而得。上下游產(chǎn)品信息
常見問題列表
簡(jiǎn)介
L-色氨酸是含有吲哚基的中性芳香族氨基酸，為白色或略帶黃色葉片狀結(jié)晶或粉末，水中溶解度1. 14g(25°C )，溶于稀酸或稀堿，在堿液中較穩(wěn)定，強(qiáng)酸中分解。微溶于乙醇，不溶于氯仿、乙醚。性狀
白色結(jié)晶體或結(jié)晶粉末鑒別試驗(yàn)
取試樣約1g，溶于20%鹽酸溶液100ml中，取此溶液1ml，加5%亞硫酸鈉溶液1ml，含量分析
精確稱取試樣約300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-250)，用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點(diǎn)或至藍(lán)色完全消失。每Mi，0.1 mol/L高氯酸相當(dāng)于L-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。毒性
LD508mmol/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。
使用限量
占食品中總蛋白質(zhì)重量的1.6%(FDA，§172．320，2000)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-色氨酸/氨基吲哚丙酸L(-)-Tryptophan, 99%(73-22-3)
Alfa Aesar
L-色胺酸,99%L-Tryptophan, 99%(73-22-3)
Sigma Aldrich
73-22-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-色氨酸L-Tryptophan,>98.5%(T)(73-22-3)