72-19-5
中文名稱
L-蘇氨酸
英文名稱
L-Threonine
CAS
72-19-5
EINECS 編號
200-774-1
分子式
C4H9NO3
MDL 編號
MFCD00064270
分子量
119.12
MOL 文件
72-19-5.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:00
72-19-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(2S,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸L-蘇氨酸
L-羥基丁氨酸
α-氨基-β-羥基丁酸
L-α-氨基-β-羥基丁酸
L-異赤絲藻氨基酸
2S,3R)-2-氨基-3-羥基丁酸
丁羥氨酸
蘇氨酸
L-蘇氨酸(試劑)
Α-氨基-Β-羥基丁酸
L-異赤絲藻氨基酸。 L-THR
L-蘇氨酸, 98+%
英文別名
2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
(2S,3R)-(-)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRATE
(2S,3R)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
(2S,3R)-(-)-THREONINE
H-L-THR-OH
H-THR-OH
H-THR-OH-THREONINE
L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID
L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
L-A-AMINO-B-HYDROXYBUTYRIC ACID
L-THR
L(-)-THREONINE
L-THREONINE
RARECHEM AB PP 1459
THR
THREONINE
THREONINE, L-
(s)-threonine
Butanoic acid, 2-amino-3-hydroxy-, [R-(R*,S*)]-
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類別三
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色斜方晶系或結(jié)晶性粉末。無臭，味微甜
熔點(diǎn)256 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-28.4 º (c=6, H2O)
沸點(diǎn)222.38°C (rough estimate)
密度1.3126 (rough estimate)
折射率-28 ° (C=6, H2O)
儲存條件Store at RT.
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.09(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色黃色
PH值5-6 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)ADM L-Threonine is a high quality product specifically designed for the feed industry. Produced from advanced technology, ADM L-Threonine is composed of 100% isomerically pure L-Threonine, which translates into 100% bioavailability for swine, poultry, and other animals.mild savory
香型savory
旋光性 (optical activity)[α]20/D 28.5±0.5°, c = 5% in H2O
水溶解性90 g/L (20 ºC)
JECFA Number2119
Merck14,9380
BRN1721646
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyAYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N
LogP-2.94
CAS 數(shù)據(jù)庫72-19-5(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Threonine(72-19-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Threonine (72-19-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說明P261-P271-P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany3
RTECS號XO8590000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29225000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)72-19-5(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
蘇氨酸是一種重要的營養(yǎng)強(qiáng)化劑，可以強(qiáng)化谷物、糕點(diǎn)、乳制品，和色氨酸一樣有恢復(fù)人體疲勞，促進(jìn)生長發(fā)育的效果。醫(yī)藥上，由于蘇氨酸的結(jié)構(gòu)中含有羥基，對人體皮膚具有持水作用，與寡糖鏈結(jié)合，對保護(hù)細(xì)胞膜起重要作用，在體內(nèi)能促進(jìn)磷脂合成和脂肪酸氧化。用途二
用于生化研究，醫(yī)藥上作為氨基酸類營養(yǎng)藥，主要用于治療貧血癥。用途三
氨基酸類藥。 主要用于氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑、食品營養(yǎng)強(qiáng)化劑。 如缺乏蘇氨酸會引起食欲不振， 體重減輕， 脂肪肝，睪丸萎縮， 腦垂體前葉細(xì)胞染色性變化及影響骨骼發(fā)育。 不良反應(yīng)禁忌：成人一次滴注22.5g時，可引起發(fā)燒、頭痛等不良反應(yīng)。用途四
營養(yǎng)增補(bǔ)劑。谷類蛋白質(zhì)除需補(bǔ)充L-賴氨酸外，其次即為L-蘇氨酸。這是由于L-蘇氨酸的含量雖較多，但在蛋白質(zhì)中蘇氨酸與肽的結(jié)合很難水解，不易消化吸收所致。亦用于配制氨基酸輸液和綜合氨基酸制劑。
用途五
人體必須氨基酸之一，可用于改善營養(yǎng)、提高體質(zhì)。用途六
生化研究。制備組織培養(yǎng)基。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
▼
▲
原料藥
中國藥典2000年版277頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C4H9NO3 含量/%
≥98.5/其他氨基酸/無
比旋度(3g/50ml H2O)/干燥失重/%
≤0.2
-26.0°--29.0°
熾灼殘?jiān)?/div>
%≤0.1
溶液顏色、澄清度
無色澄清
重金屬
≤百萬分之二十
氯化物/%
≤0.02/鐵鹽/%
≤0.003
硫酸物/%
≤0.03/砷鹽≤百萬分之五
按鹽/%
≤0.02
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
紙層析合格；比旋光度[α]25D-27°--29°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；氯化物(以Cl計(jì))含量小于0.02%，硫酸鹽(以SO2-4計(jì))含量小于0.02%，氨含量小于0.02%，重金屬(以Pb計(jì))含量小于0.001%；標(biāo)準(zhǔn)品高效液相色譜試驗(yàn)呈單峰。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FCC，1996▼
▲
含量(以干基計(jì))
98.5～101.5
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤0.002%
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.2%
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(干燥試樣6g/100ml )
-26.5°～-29.0°
[α]D25
-25.8°～-28.8°
制備方法
方法一
以DL-蘇氨酸為原料，在堿性條件下與氯乙酰氯反應(yīng)，減壓濃縮后用丙酮萃取，最后由?；窱拆分得產(chǎn)品。方法二
由蘇氨酸含量高的天然蛋白質(zhì)(絲膠蛋白、酪蛋白、絲心蛋白等)經(jīng)水解，用離子交換樹脂分離精制而得。由甘氨酸銅與乙醛反應(yīng)制取DL-蘇氨酸(參見“DL-蘇氨酸”)，在所得DL-蘇氨酸溶液內(nèi)接種L-型晶體，使僅對L-進(jìn)行旋光拆開而得L-氨酸。
方法三
方法一、直接發(fā)酵法以葡萄糖為原料， 選育營養(yǎng)缺陷型兼結(jié)構(gòu)類似物合成中的反饋抑制與阻遏， 達(dá)到L-蘇氨酸產(chǎn)酸率為18g/L, 谷氨酸棒狀桿菌， 產(chǎn)酸率為14g/L, 黏質(zhì)賽桿菌率14g/L。
葡萄糖[黃色短桿菌、谷氨酸棒桿菌、黏質(zhì)賽桿菌等] →L-蘇氨酸
方法二、化學(xué)合成法
因化學(xué)合成所得的蘇氨酸為4種光學(xué)異構(gòu)體的混合物， 即DL-蘇氨酸。 其中構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸為L型蘇氨酸，故需將蘇體從別體中分離出來， 再進(jìn)一步進(jìn)行光學(xué)異構(gòu)體拆分， 以得L-蘇氨酸。
用甘氨酸銅在堿性條件下與乙醛作用， 發(fā)生類似的羥醛縮合反應(yīng)， 合成蘇氨酸銅的蘇體和別體兩種混合物， 根據(jù)其穩(wěn)定性和溶解度的不同， 經(jīng)脫銅可分離出蘇體DL-蘇氨酸， 最后拆分得L-蘇氨酸。 現(xiàn)將小試合成和放大的生產(chǎn)工藝分別介紹如下。
小試合成工藝
甘氨酸制備 將一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷卻至10℃以下，滴加濃氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使溫度不超過10℃。 加完氨水后保溫30℃, 4h。 減壓濃縮至300-400ml, 有結(jié)晶析出。 經(jīng)洗滌、干燥得甘氨酸粗品， 在將甘氨酸粗品加入約1.5-2倍量的水， 加熱使其全溶， 加活性炭1%脫色； 過濾取濾液， 再加入2-2.5倍體積的甲醇， 置于冰箱中過夜， 過濾取結(jié)晶， 得甘氨酸精品。收率約60%-68%。
甘氨酸銅的制備 取甘氨酸100g, 加水7L， 加熱60℃使其全溶。 然后緩慢加入堿式碳酸銅80g, 于60℃下保溫1h。 趁熱過濾除去未反應(yīng)的堿式碳酸銅。收集濾液讓其自然冷卻， 析出藍(lán)色針狀結(jié)晶體（含1分子結(jié)晶水）， 過濾取結(jié)晶，經(jīng)洗滌、60℃干燥， 得甘氨酸銅， 收率95%-98%。
蘇氨酸銅的制備 取甘氨酸銅52.5g, 加入425ml甲醇攪拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待溫度不再上升， 再加入5g氫氧化鈉預(yù)先溶解于90ml的甲醇溶液， 60℃保溫反應(yīng)1h。 趁熱濾去不溶物，收集濾液加入冰醋酸5.5ml, 減壓回收甲醇至干， 再加75ml甲醇攪拌分散后冷卻過夜。過濾收集結(jié)晶， 經(jīng)洗滌、干燥得蘇體和別體蘇氨酸銅的混合物， 收率68%-74%。
脫銅、精制 取上述蘇氨酸銅427g, 加入10%氫氧化氨溶液6L， 使其全部溶解， 過濾收集濾液， 上732陽離子交換樹脂吸附， 用2mol/L氨水和水洗滌， 直至洗脫液對茚三酮不顯色為止。 合并洗脫液， 薄膜濃縮至1.5L, 再加3L乙醇使其析出結(jié)晶， 置于冰箱過夜， 過濾取結(jié)晶，得DL-蘇氨酸粗品。 收率62%-73.8%。
取DL-蘇氨酸粗品42g, 加126ml水加熱使全溶， 脫色過濾取濾液， 加入252ml乙醇， 冷卻過夜， 過濾取結(jié)晶得精制DL-蘇氨酸。 收率87%-91.3%。
拆分、精制 將精制的DL-蘇氨酸810g、DL-蘇氨酸90g、水2.88L混合， 緩緩攪拌(約50r/min)，并加熱至95℃以上使其全部溶解。 再降溫至40℃， 并加入DL-蘇氨酸總投料量的10%的D-蘇氨酸作品種， 緩慢冷卻至30℃ (平均每15min降1℃)，析出結(jié)晶D-蘇氨酸， 過濾取結(jié)晶， 并與80℃干燥， 得D-蘇氨酸。 收集濾液， 投入與拆分出的D-蘇氨酸等量的DL-蘇氨酸(約150-170g)，保持總體積不變， 同拆分D-蘇氨酸同樣的操作(但降低溫度至40℃時，加入的晶種為L-蘇氨酸)，得L-蘇氨酸。 如此反復(fù)操作， 即可將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分開。
合并相應(yīng)的D-蘇氨酸粗品和L-蘇氨酸粗品， 分別進(jìn)行精制， 即重結(jié)晶。 分別取D和L-型蘇氨酸， 分別加水4倍， 加熱90℃至全溶， 1%活性炭脫色， 趁熱過濾收集濾液， 分別加入2倍體積的乙醇靜置冷卻， 不時攪拌， 析出結(jié)晶， 得D-蘇氨酸和L-蘇氨酸精品， 收率87.3%-91.6%。
L-蘇氨酸的含量在95%以上， [α]20D-26°--29°, 紙層析呈現(xiàn)一個斑點(diǎn)。
放大的生產(chǎn)工藝
以甘氨酸為原料， 先與堿式碳酸銅反應(yīng)生成甘氨酸銅， 此時其α-H具有活性， 在堿性條件下甘氨酸銅與乙醛作用可發(fā)生類似的交叉醇醛縮合反應(yīng)， 而生成DL-蘇氨酸銅(包含有蘇體和赤體)， 然后經(jīng)離子交換、脫銅分離出蘇體DL-蘇氨酸， 最后采用誘導(dǎo)結(jié)晶法將D-蘇氨酸和L-蘇氨酸拆分。 其反應(yīng)如下：
甘氨酸銅的制備 在500L反應(yīng)罐中， 投入50kg甘氨酸， 加入350L水，40kg堿式硫酸銅保溫60℃ 1h, 過濾棄去未反應(yīng)的銅鹽， 收集濾液， 靜置冷卻過夜， 過濾取結(jié)晶， 60℃烘干， 得藍(lán)色甘氨酸銅。
蘇氨酸銅的制備 在1000L反應(yīng)罐中， 投入75kg 甘氨酸銅， 再加入甲醇600L， 攪拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液， 攪拌保持60℃1h 后， 濾取不溶物， 濾液加5.5L冰醋酸， 減壓回收甲醇至干， 加75L水?dāng)嚢璺稚⒑笥?℃靜置過夜， 過濾取結(jié)晶， 洗滌、抽干得蘇體和別體混合蘇氨酸銅。
離子交換、脫銅分離得DL-蘇氨酸 將上述蘇氨酸銅40kg、10%氨水1000L分別投入到2000L的反應(yīng)罐中， 攪拌使其溶解， 過濾取濾液上732陽離子交換柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/L氨水和去離子水洗滌。 合并洗脫液， 薄膜濃縮至150L， 加入300L乙醇， 攪拌， 冷卻至5℃結(jié)晶過夜。 過濾取結(jié)晶， 80℃干燥得DL-蘇氨酸粗品。
濃縮、精制 取40kg DL-蘇氨酸粗品投入500L反應(yīng)罐中，
常見問題列表
必需氨基酸
蘇氨酸是由W．C．Rose 1935年從纖維蛋白水解產(chǎn)物中分離和鑒定出來的，現(xiàn)已證明是最后被發(fā)現(xiàn)的必需氨基酸，它是畜禽的第二或第三限制性氨基酸，它在動物體內(nèi)具有極其重要的生理作用。如促進(jìn)生長、提高免疫機(jī)能等；平衡日糧氨基酸，使氨基酸比例更接近于理想蛋白質(zhì)，從而降低畜禽對飼料中蛋白含量的要求。缺乏蘇氨酸，可導(dǎo)致動物采食量降低、生長受阻、飼料利用率下降、免疫機(jī)能抑制等癥狀。近年來，賴氨酸、蛋氨酸合成品在飼料中得到了廣泛應(yīng)用，蘇氨酸逐漸成為影響動物生產(chǎn)性能的限制性因素，對蘇氨酸的進(jìn)一步研究，有助于有效地指導(dǎo)畜禽生產(chǎn)。
蘇氨酸是動物本身不能合成，但又十分需要的氨基酸，能用來精確平衡飼料的氨基酸組成，滿足動物生長維持需要，提高增重和瘦肉率，降低料肉比；可改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養(yǎng)價(jià)值，提高低能量飼料生產(chǎn)性能；可降低飼料粗蛋白水平，提高飼料氮利用率，降低飼料成本；可用于豬、雞、鴨和高級水產(chǎn)的飼養(yǎng)和養(yǎng)殖。L-蘇氨酸是采用生物工程原理，用玉米淀粉等原料經(jīng)過液體深層發(fā)酵、精制而生產(chǎn)出來的飼料添加劑。可調(diào)整飼料中氨基酸平衡，促進(jìn)生長、改善肉質(zhì)、改善氨基酸消化率低的飼料原料的營養(yǎng)價(jià)值、生產(chǎn)低蛋白的飼料，有助于節(jié)約蛋白質(zhì)資源、降低飼料原料成本、降低畜禽糞便和尿液中的含氮量，畜禽舍中氨氣濃度及釋放速度。廣泛用于添加仔豬飼料、種豬飼料、肉雞飼料、對蝦飼料和鰻魚飼料。
圖1為蘇氨酸分子結(jié)構(gòu)式。
生理功能
氨基酸是蛋白質(zhì)的組成單位，蛋白質(zhì)是由肽類所組成，肽類的肽鏈?zhǔn)怯砂被峤M成。不同蛋白質(zhì)是由氨基酸組成不同順序與長短的肽鏈所組成。與遺傳有關(guān)的基因?qū)嶋H上也是不同順序的氨基酸鏈。目前，與人體有關(guān)的共有28種氨基酸，在這28種氨基酸中，有9種(約32%)是必需由膳食中蛋白質(zhì)的氨基酸直接供應(yīng)的，它們在人體內(nèi)不能由所攝取的蛋白質(zhì)中的其他氨基酸來合成。它們是亮氨酸、異亮氨酸、 纈氨酸、賴氨酸、蛋氨酸、色氨酸、蘇氨酸、苯丙氨酸和組氨酸。其中組氨酸尚存在爭論。一般認(rèn)為對4歲以下的嬰幼兒，組氨酸是必需氨基酸，較大年齡則自己能合成。非必需氨基酸并不是不重要，有時它們的重要性要勝過必需氨基酸。例如?；撬?、精氨酸和谷氨酰胺，在某些疾病或應(yīng)激條件下，它們非常重要，因此稱條件性必需氨基酸。
蘇氨酸是必需氨基酸，它能幫助身體維持蛋白質(zhì)平衡。它能在形成膠原蛋白和彈性蛋白中起作用。當(dāng)蘇氨酸與天門冬氨酸及蛋氨酸合并使用時能抗脂肪肝。蘇氨酸存在于心臟、中樞神經(jīng)系統(tǒng)與骨骼肌中，可防止肝臟中脂肪的積累。它能促進(jìn)抗體的產(chǎn)生來增強(qiáng)免疫系統(tǒng)。
在食物中，谷類中的蘇氨酸含量較低，因此素食者容易發(fā)生蘇氨酸缺乏。
本信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
應(yīng)用
L-蘇氨酸是一種必需氨基酸，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、動物飼料等方面。近年來，國內(nèi)外市場對L-蘇氨酸的需求量逐年增長。分解代謝
蘇氨酸在體內(nèi)的分解代謝中，是唯一不經(jīng)過脫氨基作用和轉(zhuǎn)氨基作用，而是直接通過蘇氨酸脫水酶、蘇氨酸脫氫酶和蘇氨酸醛縮酶催化轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌镔|(zhì)的氨基酸，例如蘇氨酸可轉(zhuǎn)變成丁酰輔酶A、琥珀酰輔酶A、絲氨酸、甘氨酸等。另外蘇氨酸過量能提高賴氨酸-α-酮葡萄糖酸還原酶的活性，在日糧中添加適量蘇氨酸可消除因賴氨酸過量造成的體增重下降，肝臟、肌肉組織中蛋白質(zhì)/脫氧核糖核酸(DNA)、核糖核酸(RNA)/DNA比值降低。添加蘇氨酸也可減輕色氨酸或蛋氨酸過量引起的生長抑制。據(jù)報(bào)道，雞對蘇氨酸的吸收大部分在十二指腸，嗉囔和腺胃吸收后的蘇氨酸迅速轉(zhuǎn)變成肝臟蛋白質(zhì)，沉積在體內(nèi)。但是，關(guān)于蘇氨酸如何參與蛋白質(zhì)合成的詳細(xì)機(jī)制目前尚不清楚。含量分析
精確稱取試樣約200mg，溶于3ml甲酸和5ml冰醋酸，加2滴結(jié)晶紫試液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至綠色終點(diǎn)或藍(lán)色完全消失為止。每Ml0.1mol/L高氯酸相當(dāng)于L-蘇氨酸(C4H9NO3)11.91mg。毒性
LD503098 mg/kg(大鼠，腹腔注射)。使用限量
占食品中總蛋白質(zhì)量的5.0%(FDA，§172．320，2000)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-蘇氨酸L-Threonine,98%(72-19-5)
Alfa Aesar
L-蘇氨酸,98+%L-Threonine, 98+%(72-19-5)
Sigma Aldrich
72-19-5(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-(-)-蘇氨酸L-(-)-Threonine,>99.0%(T)(72-19-5)
"72-19-5"
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