56-45-1
中文名稱
L-絲氨酸
英文名稱
L-Serine
CAS
56-45-1
EINECS 編號(hào)
200-274-3
分子式
C3H7NO3
MDL 編號(hào)
MFCD00064224
分子量
105.09
MOL 文件
56-45-1.mol
更新日期
2024/12/20 18:42:03
56-45-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
beta-羥基丙氨酸L-絲氨酸
L-2-氨基-3-羥基丙酸
L-β-羥基丙氨酸
L-蠶絲氨基酸
L-絲氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
絲氨酸
2-胺-3-羥丙酸
絲胺酸
Γ-羥-Α-胺丁酸
羥丁胺酸
Α-氨基-Β-羥基丙酸
L-絲氨酸/Β-羥基丙氨酸
英文別名
3-hydroxy-alanine3-HYDROXY-L-ALANINE
8-HYDROXY-L-ALANINE
BETA-HYDROXYALANINE
H-L-SER-OH
H-SER-OH
L-2-AMINO-3-HYDROXYPROPANOIC ACID
L-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID
L-BETA-HYDROXYALANINE
L-SER
L-(-)-SERINE
L-(+)-SERINE
L-SERINE
(S)-(+)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID
(S)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID
SER
SERINE
SERINE, L-
(S)-(+)-SERINE
(s)-2-amino-3-hydroxypropanoicacid
所屬類別
生物化工：常見氨基酸及蛋白質(zhì)類 所屬類別一
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物 所屬類別二
食品添加劑: 營養(yǎng)強(qiáng)化劑（營養(yǎng)增補(bǔ): 氨基酸 所屬類別三
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 中性氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色六片狀或棱柱體結(jié)晶。有甜味。溶于水和無機(jī)酸，不溶于有機(jī)溶劑、無水乙醇、乙醚和苯。密度:1.6 熔點(diǎn):222 °C
外觀性狀六面形片狀結(jié)晶或棱柱形晶體。 溶于水（20℃，25g/100ml水）。
溶解性溶于水（20℃，25g/100ml水）。
熔點(diǎn)222 °C (dec.)(lit.)
比旋光度15.2 º (c=10, 2N HCl)
沸點(diǎn)197.09°C (rough estimate)
密度1.6
折射率1.4368 (estimate)
閃點(diǎn)150°C
儲(chǔ)存條件Store at 0-5
溶解度H2O: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)2.19(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色
PH值5-6 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)wh. cryst. or cryst. powd., odorless, sweet taste
旋光性 (optical activity)[α]20/D +13.5±0.5°, c = 5% in 5 M HCl
水溶解性250 g/L (20 ºC)
最大波長(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
Merck14,8460
檢測方法MP.Rotation
升華點(diǎn)150 ºC
BRN1721404
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyMTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N
LogP-1.580
CAS 數(shù)據(jù)庫56-45-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息L-Serine(56-45-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Serine (56-45-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany3
RTECS號(hào)VT8100000
F3
TSCAYes
海關(guān)編碼29225000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)56-45-1(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作生化試劑和食品添加劑用途二
營養(yǎng)增補(bǔ)劑。用途三
用于生化研究，組織培養(yǎng)基的制備，醫(yī)藥上用作氨基酸類營養(yǎng)藥。用途四
生化研究。配制組織培養(yǎng)基。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
比旋光度[α]20D+14°-+16°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)，紙層析合格。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
FCC，1996▼
▲
含量(以干基計(jì))
98.5%～101.5%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16-2)
≤0.002
鉛(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃，3h)
≤0.3%
灼燒殘?jiān)?GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(干燥后試樣10g/100ml，2mo1/L HCl)
+13.6°～+16°
[α]D25
+13.2°～+15.6°
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
▼
▲
原料藥
中國藥典2000年版211頁
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C3H7NO3 含量/%
≥98.5/銨鹽/%
≤0.02
比旋度[0.1g/ml HCl (18→100)]/其他氨基酸/%
≤0.5
+14°-+16°/干燥失重/%
≤0.3
酸度pH (0.3 g/30ml H2O)/5.5-6.5/熾灼殘?jiān)?%
≤0.1
溶液透光率(1g/20ml H2O, 430nm)/%
鐵鹽/%
≤0.002
≥98.0
重金屬
≤百萬分之十五
氯化物/%
≤0.02/砷鹽/%
≤0.00015
硫酸鹽/%
≤0.03/熱原/符合規(guī)定
制備方法
方法一
由L-絲氨酸含量多的蛋白質(zhì)水解后，由離子交換樹脂回收而得。由甲酸乙酯與馬尿酸乙酯作用而得。
以糖類為原料經(jīng)發(fā)酵法制得。
方法二
在堿性條件下以DL-絲氨酸和氯乙酰氯為原料反應(yīng)，減壓蒸干后用乙酸乙酯萃取，經(jīng)活性炭處理、酰化酶I拆分后得產(chǎn)品。方法三
方法一、水解法以蠶繭繭衣為原料進(jìn)行酸水解， 然后用離子交換水進(jìn)行分離純化。
工藝過程：繭衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脫酸、脫色]→[732樹脂，氨水，pH3.5-8]洗脫液[分級(jí)分離]→[717樹脂]收集液[濃縮、結(jié)晶、精制]→[薄膜蒸發(fā)]→L-絲氨酸
酸水解 在水解缸內(nèi)放入繭衣30kg, 在加入150L濃度為6mol/L的HCl, 攪拌加熱保持110℃ 24h后， 冷卻至60℃以下， 再過濾， 濾渣以五倍濾液量的純水洗滌，洗液合并到濾液中，約得800L的水溶液。
脫酸脫液 將水解液100L， 以100-120ml/min的流速自上而下通過處理成H+型的732陽離子交換樹脂柱子 （150mm×2000mm 聚氯乙烯， 兩根各內(nèi)裝樹脂25L), 再用純水洗去色素至無Cl-的清澈液。 接著將濃度為0.3mol/L的氨水， 以80-100ml/min的流速， 自上而下通過柱子進(jìn)行洗脫， 直至流出氨基酸，并收集pH3.5-8范圍內(nèi)的洗脫液。 最后再用1mol/L的氨水， 洗酪氨酸，并去氨濃縮結(jié)晶得酪氨酸粗品。
分級(jí)分離 取上述洗脫液， 上常規(guī)處理為OH-型717陰離子交換樹脂柱4根：
第1根 150mm×2000mm, 內(nèi)裝24L樹脂（聚氯乙烯）
第2根 150mm×1800mm, 內(nèi)裝22L樹脂（聚氯乙烯）
第3根 150mm×1600mm, 內(nèi)裝20L樹脂（聚氯乙烯）
第4根 150mm×1400mm, 內(nèi)裝10L樹脂（聚氯乙烯）
首先將1mol/L NaOH溶液把洗脫液調(diào)至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子，至樹脂飽和后用純水洗至中性，再將第1和第2根柱子串聯(lián)， 用0.1mol/L HCl洗脫， 流速約為80-100ml/min, 至流出液有氨基酸時(shí)開始收集，共收25瓶 (1000 ml/瓶）， 再串聯(lián)第3根柱子， 待有氨基酸流出時(shí)收集50L， 棄去第1根柱子。 串聯(lián)第4根柱子， 再繼續(xù)洗脫， 至流出液有氨基酸時(shí)，收集到pH2-3時(shí)為止， 大約50瓶。 對(duì)各組收集液作紙層析， 將含絲氨酸的收集液合并。
濃縮、結(jié)晶、精制 將上述合并液用薄膜蒸發(fā)濃縮至有結(jié)晶出現(xiàn)， 冷卻后加入約2倍量的無水乙醇并置冰箱過夜， 析出結(jié)晶后過濾， 烘干， 得L-絲氨酸。 按繭衣計(jì)算， 收率約4%。
方法二、添加前體的發(fā)酵法
L-絲氨酸在生物體內(nèi)代謝運(yùn)轉(zhuǎn)速度極快， 直接發(fā)酵法生產(chǎn)很困難。 一般多采用添加前體的發(fā)酵法。 添加的前體主要有甘氨酸、甘氨酸三甲內(nèi)鹽或甘油酸， 其中以甘氨酸為前體的巳工業(yè)化。 產(chǎn)生菌可分為兩類：異氧型和甲基營養(yǎng)型細(xì)菌。
異氧型菌株， 甘氨酸生產(chǎn)L-絲氨酸
甘氨酸[嗜甘氨酸棒桿酸或丁烷諾卡菌或白色八疊球菌]→[發(fā)酵]L-絲氨酸
甲基營養(yǎng)型菌株， 甘氨酸生產(chǎn)L-絲氨酸
甘氨酸[假單胞菌或生絲微菌或甲醇同化菌球形節(jié)桿菌]→[發(fā)酵]L-絲氨酸
方法三、化學(xué)合成法
DL-絲氨酸可有以羥基乙醛為原料的合成法等， 然后拆分得L-絲氨酸。
以羥基乙醛為原料的合成法
以溴代丙二酸二乙脂為原料的合成法
以乙烯基化合物為原料的合成法
方法四、酶法
以化學(xué)合成DL-絲氨酸的中間體DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)為原料， 使用睪丸酮假單胞菌生產(chǎn)的L-OOC水解酶或從枯草桿菌生產(chǎn)的OOC消旋酶作用， 生產(chǎn)L-絲氨酸。
DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-絲氨酸。
常見問題列表
理化性質(zhì)
L-絲氨酸為中性氨基酸，其等電點(diǎn)為5.68。L-絲氨酸為六面形片狀結(jié)晶或棱柱形晶體，無臭，味甜。L-絲氨酸的溶解度為50g/L，易溶于水和甲酸，在20℃時(shí)，其在水中的溶解度為250g/L，在乙醇、乙醚和丙酮中幾乎不溶。
性狀
L絲氨酸為白色結(jié)晶體或結(jié)晶粉末。應(yīng)用
L-絲氨酸是脂肪族極性氨基酸中的一種，屬于生糖氨基酸，廣泛存在于天然的蛋白質(zhì)中。L-絲氨酸作為一種組成蛋白質(zhì)的基本氨基酸廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品、化妝品等行業(yè)，市場需求量不斷增加。
鑒別試驗(yàn)
取0.1%試樣液5ml，加lml水合茚三酮試液(TS-250)，應(yīng)出現(xiàn)紅紫色或紫色。取試樣約500rag，溶于10ml水中，加200mg高碘酸并加熱，應(yīng)產(chǎn)生甲醛氣味。
含量分析
與“DL-絲氨酸(01126)”相同。毒性
可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。使用限量
占總蛋白質(zhì)量的8.4%(FDA，§172.320，2000)。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
L-絲氨酸/β-羥基丙氨酸L-Serine, 99%(56-45-1)
Alfa Aesar
L-絲氨酸,99%L-Serine, 99%(56-45-1)
Sigma Aldrich
56-45-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-絲氨酸L-Serine,>99.0%(T)(56-45-1)