133-32-4
中文名稱
3-吲哚丁酸
英文名稱
3-Indolebutyric acid
CAS
133-32-4
EINECS 編號(hào)
205-101-5
分子式
C12H13NO2
MDL 編號(hào)
MFCD00005664
分子量
203.24
MOL 文件
133-32-4.mol
更新日期
2024/12/22 16:32:16
133-32-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-吲哚丁酸3-吲哚基丁酸
4-(吲哚-3-基)丁酸(IUPAC)
吲哚-3-丁酸
吲哚丁酸
4-(3-吲哚基)丁酸
3-吲哚丁酸（IBA）
氮茚基丁酸
4-(3-吲哚)-丁酸
吲哚-3-丁酸(水溶)
4-吲哚-3-丁酸
英文別名
1H-INDOLE-3-BUTYRIC ACID3-INDOLEBUTYRIC ACID
3-INDOLEBUTYRIC ACID/HORMODIN SERADIX
3-INDOLYLBUTYRIC ACID
4-(1H-INDOL-3-YL)BUTANOIC ACID
4-(1H-INDOL-3-YL)-BUTYRIC ACID
4-(3-1H-Indolyl)butyric acid
4-(3-INDOLE)-BUTYRIC ACID
4-(3-INDOLYL)BUTANOIC ACID
4-(3-INDOLYL)BUTYRIC ACID
4-(INDOLYL)BUTYRIC ACID
AKOS AU36-M581
AKOS BBS-00007673
HORMODIN
IBA
INDOL-3-YLBUTYRIC ACID
INDOLE-3-BUTYRIC ACID
JBAA
Seradix
1h-indole-3-butanoicacid
所屬類別
農(nóng)藥: 植物生長調(diào)節(jié)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀3-吲哚丁酸(133-32-4)為白色晶體，小鼠急性經(jīng)口LD50為100毫克/公斤；急性經(jīng)皮LD50 大鼠為5000毫克/公斤，小鼠為1760毫克/公斤。小鼠腹腔內(nèi)注射LD50150毫克/公斤鯉魚LC50 (48小時(shí))180ppm，水蚤＞40ppm。對(duì)蜜蜂無毒
熔點(diǎn)124-125.5 °C(lit.)
沸點(diǎn)341.55°C (rough estimate)
密度1.1255 (rough estimate)
折射率1.5440 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMF: 25 mg/mL; DMSO: 25 mg/mL; Ethanol: 25 mg/mL; PBS (pH 7.2): 0.1 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)4.83±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明無色至淡黃色
水溶解性Soluble in water(0.25g/L).
敏感性空氣敏感
Merck14,4965
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN171120
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。對(duì)光敏感。
InChIKeyJTEDVYBZBROSJT-UHFFFAOYSA-N
LogP2.300
CAS 數(shù)據(jù)庫133-32-4(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Indole-3-butyric acid (133-32-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,Xi
危險(xiǎn)類別碼R25-R36/37/38
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)NL5250000
Hazard NoteIrritant
TSCAT
危險(xiǎn)等級(jí)6.1
包裝類別III
海關(guān)編碼29339990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)133-32-4(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作植物生長刺激素，促進(jìn)植物主根生長，提高發(fā)芽率、成活率用途二
植物生長調(diào)節(jié)劑，應(yīng)用0.001%～0.0001%藥液處理，能促進(jìn)許多樹木、花卉的扦插生根，對(duì)大量繁殖樹苗和花卉有較大意義。使用時(shí)不能用于植物葉部。用途三
植物激素(生根劑)。用途四
吲哚丁酸（IBA）是一種廣譜的吲哚類植物生長調(diào)節(jié)劑，是良好的生根劑，可促進(jìn)草本和木本觀賞植物插枝的生根。還可用于瓜果的座果，提高座果率。制備方法
方法一
制備方法一由吲哚與γ-丁內(nèi)酯在四氫萘的回流溫度下縮合得到。操作方法是：將1.17g吲哚、1.4g氫氧化鉀、0.2g相轉(zhuǎn)移催化劑聚乙二醇和干燥的四氫萘3mL混合后在室溫下攪拌30min，加γ-丁內(nèi)酯1.12g，在大于200℃回流4h。反應(yīng)體系中的水分由分水器除去。冷卻后用15mL水將固體全部溶解，分出有機(jī)層用鹽酸酸化則析出大量灰白色固體。抽濾，水洗，干燥后得1.88g產(chǎn)物，粗品收率92.6%。
本法具有反應(yīng)條件溫和、操作簡便、產(chǎn)率高的優(yōu)點(diǎn)。
制備方法二
由吲哚與格氏試劑及α-氯代丙腈反應(yīng)，制得3-丁腈吲哚，再由NaOH水解并與鹽酸反應(yīng)制得。
常見問題列表
植物生長調(diào)節(jié)劑
植物生長調(diào)節(jié)劑是人工合成的具有生理活性，類似植物激素并能調(diào)節(jié)植物的生理過程、控制植物的生長和繁殖的有機(jī)化合物，吲哚丁酸(IBA)與萘乙酸(NAA)是兩種常用的插枝生根的植物生長調(diào)節(jié)劑，其中以吲哚丁酸效果最好，因它在植物體內(nèi)運(yùn)轉(zhuǎn)較少，容易保留在使用部位附近。此外，如將一種促根生長調(diào)節(jié)劑與另一有利于生長調(diào)節(jié)劑發(fā)揮作用的物質(zhì)混合使用，則可表現(xiàn)出增效或加合作用，可能使難以生根的植物得到較滿意的效果。吲哚丁酸促進(jìn)生根作用強(qiáng)，但產(chǎn)生的不定根細(xì)而長，而萘乙酸(NAA)的促根作用是根少而粗，因此，將兩者混合使用，往往可獲得更好的效果。1928年，溫特(F.W.Went)首次分離出這種引起胚芽鞘彎曲的化學(xué)信使，命名為生長素。1934年，凱格(F.Kogl)等確定它為吲哚乙酸。因此，習(xí)慣上常把吲哚乙酸作為生長素的同義詞。在認(rèn)識(shí)到吲哚乙酸具有調(diào)節(jié)生長的效應(yīng)后不久，科學(xué)家又發(fā)現(xiàn)吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有類似生長素的生理效應(yīng)。以后又發(fā)現(xiàn)萘乙酸(NAA)、2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)、2，4，6-三氯苯甲酸與4-氨基-3，5，6-三氯吡啶羧酸及它們的一些衍生物(包括鹽、酯、酰胺，如萘乙酸鈉、2，4-D丁酯、萘乙酰胺等)，都有生長素的活性。
3-吲哚丁酸在植物體內(nèi)不易被氧化，傳導(dǎo)性能差。具有類似吲哚乙酸的生理效應(yīng)，能作用于植物的細(xì)胞分裂和細(xì)胞生長，但不如吲哚乙酸明顯，主要用于促進(jìn)插條發(fā)根，有效地促進(jìn)形成層的細(xì)胞分裂。維持藥效時(shí)間較長，形成不定根多而細(xì)長，與萘乙酸混合施用效果更佳。
3-吲哚丁酸可用于菊花和其他觀賞植物的扦插和插條，以促進(jìn)生根，濃度為0.5～1.0mg/L，但勿用于植物的葉部。降解和代謝：土壤中能迅速降解。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
理化性質(zhì)
3-吲哚丁酸又稱吲哚丁酸、氮茚基丁酸，分子式C11H12O2N，分子量190.22，純品為白色結(jié)晶固體，熔點(diǎn)124～125℃。工業(yè)品為白色至淡黃色結(jié)晶，熔點(diǎn)121～124℃。有特殊氣味，有毒! 有刺激性，60℃時(shí)的蒸汽壓<10μPa。難溶于水，20℃時(shí)在水中的溶解度為0.25g/L。易溶于苯，能溶于其它有機(jī)溶劑，溶解度(g/100ml)為：苯>100；丙酮、乙醇、乙醚3～10；氯仿1～10。3-吲哚丁酸對(duì)人畜低毒，對(duì)酸穩(wěn)定，在堿金屬的氫氧化物和碳酸化合物的溶液中則成鹽?？捎蛇胚嵬ㄟ^格利雅反應(yīng)或加腈水解而得。農(nóng)業(yè)上3-吲哚丁酸可用作植物生長促進(jìn)劑，能促使根生長，果實(shí)成熟。其作用比吲哚醋酸強(qiáng)。吲哚丁酸是促進(jìn)大櫻桃砧木扦插生根的良好生長調(diào)節(jié)劑?？刹捎酶邼舛瓤焖俳悍ɑ蚪莘ㄌ幚聿逅?。高濃度快速浸蘸法，是將插穗基部浸蘸于濃度為5×10-4～1×10-2IBA溶液中 5秒鐘后，立即將插穗扦插于插床上。具有處理時(shí)間短、著藥均勻、效果良好等優(yōu)點(diǎn)。處理后，如在插床上加入西瑪津(每米20.375克)，則發(fā)根率更高。制備方法
實(shí)驗(yàn)室通過將吲哚、氫氧化鉀、聚乙二酸和干燥過的四氫萘混合物與γ-丁內(nèi)酯加熱回流得吲哚丁酸。反應(yīng)式如下：
在反應(yīng)器中加入吲哚、氫氧化鉀、聚乙二酸和干燥過的四氫萘，混和物在室溫?cái)嚢璋胄r(shí)后，加入γ-丁內(nèi)酯。然后加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)體系中的水分由分水器除去。冷卻后用水將固體全部溶解，分出有機(jī)層用鹽酸酸化，析出大量灰白色固體。抽濾、水洗，干燥后得吲哚丁酸粗品，粗產(chǎn)率為92.6%。經(jīng)乙醇水重結(jié)晶后，得白色鱗片狀晶體就是3-吲哚丁酸，熔點(diǎn)121.5～123℃。
參考資料：王大全 主編.精細(xì)化工生產(chǎn)流程圖解·二部.北京：化學(xué)工業(yè)出版社.1999.第260-261頁。
分析方法
1.產(chǎn)品分析：在無水乙醇中，用紫外分光光度法在281nm處測(cè)定(ACF Chemiefarma法)。2.殘留量分析：從酸性介質(zhì)中用氯仿萃取，將其甲醇溶液與石油醚(40～60℃)震蕩吸收，然后用高效液相色譜進(jìn)行紫外光檢測(cè)(ACF Chemiefarma法)，亦可參照吲哚乙酸的殘留分析法，先衍生為甲酯或甲硅烷的三甲酯，然后用氣相色譜法分析。
毒性
對(duì)人畜低毒。大鼠急性經(jīng)口LD505000mg/kg、小鼠為1760mg/kg。鯉魚LC50180mg/L（48h)。對(duì)蜜蜂低毒。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-吲哚丁酸3-Indolebutyric acid, 98%(133-32-4)
Sigma Aldrich
133-32-4(sigmaaldrich)