139-05-9
中文名稱(chēng)
環(huán)己基氨基磺酸鈉
英文名稱(chēng)
Sodium N-cyclohexylsulfamate
CAS
139-05-9
EINECS 編號(hào)
205-348-9
分子式
C6H12NNaO3S
MDL 編號(hào)
MFCD00003827
分子量
201.22
MOL 文件
139-05-9.mol
更新日期
2025/01/22 09:42:38
139-05-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
環(huán)氨酸鈉環(huán)己基氨基-磺酸鈉
環(huán)已基氨基磺酸鈉
甜密素
環(huán)己胺磺鈉
環(huán)拉酸鈉
氰化鈉
環(huán)己烷氨基磺酸鈉
四水合六氯鉑酸鈉
環(huán)已基氨基磺酸鈉/甜蜜素
N-環(huán)己基氨基磺酸鈉
環(huán)己胺磺酸鈉
環(huán)己基氨基磺酸鈉
甜蜜素
環(huán)氨酸鈉:環(huán)己基氨基磺酸鈉:甜蜜素
英文別名
CYCLAMATECYCLAMATE SODIUM
CYCLAMIC ACID SODIUM SALT
CYCLOHEXANESULFAMATE
CYCLOHEXANESULFAMIC ACID SODIUM SALT
N-CYCLOHEXANESULFAMIC ACID SODIUM SALT
N-CYCLOHEXYLSULFAMIC ACID SODIUM SALT
N-CYCLOHEXYLSULPHAMIC ACID SODIUM SALT
SODIUM CYCLAMATE
SODIUM CYCLOHEXANESULFAMATE
SODIUM CYCLOHEXYLAMIDOSULFONATE
SODIUM CYCLOHEXYLSULFAMATE
SODIUM N-CYCLOHEXANESULFAMATE
SODIUM N-CYCLOHEXYLSULFAMATE
assurgrinfeinsuss
assurgrinvollsuss
asugryn
cyclamate,sodiumsalt
cyclamic
cyclohexanesulfamicacid,monosodiumsalt
所屬類(lèi)別
食品添加劑：甜味劑 所屬類(lèi)別一
食品添加劑: 調(diào)味劑（風(fēng)味增強(qiáng)劑）: 甜味劑 所屬類(lèi)別二
食品添加劑: 甜味劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，甜度為蔗糖的40~50倍。溶于水(1g/5mL)，微溶于丙二醇(1g/25mL)，不溶于乙醇、氯仿、苯和乙醚。10%的水溶液Ph值為6.5。不吸潮，耐堿、耐熱(分解溫度28℃)、耐光。小白鼠經(jīng)口LD5018000mg/kg，Adl 0~11mg/kg(FAO/WHO，1994)。
熔點(diǎn)>300 °C(lit.)
密度1.58[at 20℃]
蒸氣壓0.002Pa at 150℃
儲(chǔ)存條件room temp
溶解度200g/l
形態(tài)粉末
顏色白色
PH值5.5-7.5 (100g/l, H2O, 20℃)
氣味 (Odor)Odorless. Sweet taste, perceptible at concentrations higher than 100 ppm in water.
水溶解性>=10 g/100 mL at 20 ºC
Merck2703
BRN4166868
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyUDIPTWFVPPPURJ-UHFFFAOYSA-M
LogP-2.63 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)139-05-9(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類(lèi)3 (Vol. Sup 7, 73) 1999
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Sodium cyclamate (139-05-9)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
甜蜜素是較普遍使用的非營(yíng)養(yǎng)人工合成甜味劑。在人體內(nèi)不被吸收，不產(chǎn)生熱量，不致齲。口感接近蔗糖，常與糖精鈉(10：1)混用，可掩蓋糖精鈉的苦味?？捎糜陉惼?、話(huà)李、楊梅干、話(huà)梅，最大使用量8.0g/kg；在蜜餞中最大使用量1.0g/kg；在醬菜類(lèi)、調(diào)味醬汁、配制酒、飲料、冰棍、冰淇淋、雪糕、糕點(diǎn)、餅干和面包中最大使用量0.65g/kg。用途二
無(wú)營(yíng)養(yǎng)甜味劑?？捎糜诟鱾€(gè)方面，主要供糖尿病患者用。使用濃度不宜超過(guò)0.4%，以緩和苦味。用途三
該品甜度約為蔗糖的30倍。稀釋1：10000（蔗糖1：140，糖精1：50000）仍可感覺(jué)到甜味。作為非營(yíng)養(yǎng)甜味劑應(yīng)用于各個(gè)方面。使用濃度不宜超過(guò)0.4%，以緩和苦味。按我國(guó)GB2760-86規(guī)定，可用于清涼飲料、冰淇淋、糕點(diǎn)和密餞。另按GB2760-89補(bǔ)充規(guī)定，還可用作醬菜類(lèi)、調(diào)味醬法、配制酒、糕點(diǎn)、餅干、面色等的添加劑。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB 12488--1995▼
▲
含量(以干基計(jì))/%
≥98.0
干燥失重(105℃，1h)/%
≤1.0(無(wú)水品)
≤15.5(二水品)
pH 值(100g/L)
5.5～7.5
砷(以As 計(jì))/%
≤0.0001
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
透光率(100g/L溶液)(E1cm10%，420nm)/%
≥95
環(huán)己基胺/%
≤0.0025
二環(huán)己基胺/%
符合要求
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GB 12488—95(強(qiáng)制性國(guó)標(biāo))▼
▲
含量(干基計(jì))
≥98%
干燥失重(105℃，1h)
≤1.0%(無(wú)水品)
≤15.5％(二水品)
Ph值(100g／L)
5.5～7.5
硫酸鹽(以SO4計(jì)，GT-30)
≤0.05%
重金屬(以Pb計(jì)，GT-16)
≤0.001%
砷(以As計(jì)，GT-3)
≤0.0001％
透明廈(以100g/L溶液的透光率表示)
≥95%(E1cm1%，420nm)
環(huán)己胺
≤0.0025%
雙環(huán)己胺
符合要求
▼
▲
含量/%
98.0～101.0
干燥失重(105℃，1h)
≤1.0%
重金屬(GT-16- 2，試樣2g)
≤10mg/kg
環(huán)己胺
≤10mg/kg
雙環(huán)己胺
≤1mg/kg
制備方法
方法一
由環(huán)己胺用氯磺酸或氨基磺酸鹽磺化成環(huán)己基氨基磺酸后，用氫氧化鈉中和、精制而成。方法二
環(huán)己胺和三氧化硫合成法這是美國(guó)Baldwin-Montrose化學(xué)公司的生產(chǎn)方法，
(CH3)3N+SO3→(CH3)3NSO3[C6H11NH2] →[NaOH] →C6H11NHSO3Na
先將三甲胺和三氧化硫分別溶解于四氯乙烯溶劑中，然后混合反應(yīng)生成三甲胺-三氧化硫絡(luò)合物的懸浮液。再將此懸浮液加入環(huán)己胺與氫氧化鈉的水溶液，在60~70℃下反應(yīng)生成環(huán)己氨基磺酸鈉。
也可將40g液體SO3溶解于200mLCH2C12，在-I0℃下滴加到150mL溶有56g三乙胺的溶液中，加畢后恒溫反應(yīng)15min生成三乙胺三氧化硫絡(luò)合物。在20℃下滴加等摩爾的環(huán)己胺，反應(yīng)1h，反應(yīng)完全后加入250mL 10%的NaOH溶液，在60℃下反應(yīng)1h。分出水層濃縮、冷卻、結(jié)晶、抽濾、干燥得產(chǎn)品，收率約95%。
此外，日本日東化學(xué)公司采用三氧化硫和環(huán)己胺的氣相反應(yīng)的工藝路線(xiàn)。
環(huán)己胺和氨基磺酸(或鹽)合成法
日本吉富制藥株式會(huì)社以環(huán)己胺和氨基磺酸鈉為原料生產(chǎn)甜蜜素反應(yīng)在180~200℃、輕油溶劑中進(jìn)行，反應(yīng)后經(jīng)結(jié)晶、重結(jié)晶得成品，母液返回反應(yīng)器重新使用。此法原料易得，操作簡(jiǎn)單，溶劑易回收，收率高。
國(guó)內(nèi)有關(guān)該工藝條件優(yōu)化研究報(bào)道，將25g環(huán)己胺滴加到10g氨基磺酸和35g輕油的混合物，在165℃下反應(yīng)3h，然后降溫至130℃以下，加入41g10%的碳酸氫鈉溶液使產(chǎn)物溶解，再蒸餾回收輕油和環(huán)己胺，最后粗品重結(jié)晶，產(chǎn)率97.5%。
C6H11NH2+NH2SO3Na→C6H11NHSO3Na+NH3↑
日本東洋化學(xué)藥品株式會(huì)社以環(huán)己胺和氨基磺酸為原料生產(chǎn)甜蜜素反應(yīng)在160~179℃、鄰二氯苯中進(jìn)行，第二步反應(yīng)溫度控制在130℃以下。未反應(yīng)的環(huán)己胺和鄰二氯苯用水蒸氣蒸出后重新使用，反應(yīng)物經(jīng)結(jié)晶、重結(jié)晶得成品。此法原料廉價(jià)易得，溶劑易于回收，反應(yīng)時(shí)間短，收率高。
2CaH11NH2+NH2SO3H→C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] →C6H11NHSO3Na
環(huán)己胺與氯磺酸合成法
這是日本一家公司的生產(chǎn)方法，
2C6H11NH2+ClSO3H[＜5℃＝ →C6H11NHSO3NH3C6H11[NaOH] →C6H11NHSO3Na
反應(yīng)后經(jīng)分離、濃縮、萃取得95%的成品。該法原料便宜，反應(yīng)快，但副反應(yīng)較多，設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。
方法三
以環(huán)已胺為原料，用氯磺酸或氨基磺酸鹽磺化成環(huán)已基氨基磺酸后與氫氧化鈉作用而得。常見(jiàn)問(wèn)題列表
化學(xué)性質(zhì)
白色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，甜度為蔗糖的40~50倍。溶于水(1g/5mL)，微溶于丙二醇(1g/25mL)，不溶于乙醇、氯仿、苯和乙醚。10%的水溶液Ph值為6.5。不吸潮，耐堿、耐熱(分解溫度28℃)、耐光。小白鼠經(jīng)口LD5018000mg/kg，Adl 0~11mg/kg(FAO/WHO，1994)。
鑒別試驗(yàn)
溶于水，幾乎不溶于乙醇。按OT-42方法測(cè)定。在1%的試樣液10ml中加鹽酸1ml，混合，加氯化鋇試液(TS-37)1ml。所得溶液仍應(yīng)澄明，如再加亞硝酸鈉試液(TS-226)1ml。則有白色沉淀形成。
鈉試驗(yàn)陽(yáng)性(IT-28)。
含量分析
將試樣在105℃：下預(yù)經(jīng)干燥1h后，精確稱(chēng)取約0.4g，溶于由50ml水和5ml稀鹽酸試液(TS-117)配成的混合液中，用0.1mol/L亞硝酸鈉液滴定。當(dāng)?shù)味ㄖ磷詈?ml滴定液時(shí)，應(yīng)逐滴加入，其終點(diǎn)由沾有碘淀粉試紙的玻璃棒伸人被滴定液中時(shí)立即出現(xiàn)藍(lán)色為止，或用電位滴定法確定終點(diǎn)。當(dāng)?shù)味ㄍ耆珪r(shí)，被滴液維持1min后仍能重現(xiàn)上述終點(diǎn)現(xiàn)象。每ml0.1mol/L亞硝酸鈉液相當(dāng)于環(huán)己基氨基磺酸鈉(C6H12N3NaOS)20.12mg。毒性
ADI值0～11mg/kg(以環(huán)己基氨基磺酸計(jì)；FAO/WHO，2001)。LD5015250mg/kg(大鼠，經(jīng)口)；飼料中加1.0%飼養(yǎng)白鼠2年，無(wú)異?，F(xiàn)象。
對(duì)人體，內(nèi)服后40％由小便排出，60%由大便排出。
按美國(guó)規(guī)定(FDA§189．135，2000)，本品仍禁止直接加入或用于食品。
使用限量
GB 2760—2002(g/kg)：醬菜、調(diào)味醬汁、配制酒、糕點(diǎn)、餅干、面包、雪糕、冰淇淋、冰棍、飲料、果凍，0.65；蜜餞，1.0；瓜子，2.0；陳皮、話(huà)梅、話(huà)李、楊梅干，8.0。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
環(huán)已基氨基磺酸鈉/甜蜜素Sodium cyclamate, 99%(139-05-9)
Sigma Aldrich
139-05-9(sigmaaldrich)