22839-47-0
中文名稱
阿斯巴甜
英文名稱
Aspartame
CAS
22839-47-0
EINECS 編號
245-261-3
分子式
C14H18N2O5
MDL 編號
MFCD00002724
分子量
294.3
MOL 文件
22839-47-0.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:01
22839-47-0 結構式
基本信息
中文別名
L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯阿司帕坦
阿斯巴甜
N-L-α-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯
蛋白糖
鏈節(jié),基體
天冬氨酸-苯丙氨酸甲酯
天冬氨酰苯丙氨酸甲酯
甜樂
甜味素
阿斯巴頓
天苯甲酯
天冬甜二肽
天冬甜精
冬氨酰苯丙氨酸甲酯
天冬甜素
L-Α-天冬酰-L-苯丙氨酸甲酯
天冬甜素或甜肽
N-L-A天冬氨酰-L苯丙氨酸甲酯
阿斯巴甜/天冬氨酰-苯丙氨酸甲酯
英文別名
APMASPARTAM
ASPARTAME
ASP-PHE METHYL ESTER
Equal
H-ASP-PHE-OME
L-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER
L-ASP-PHE METHYL ESTER
N-L-ALPHA-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
N-L-ALPHA-ASPARTYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER
nutrasweet
(S)-3-AMINO-N-((S)-1-METHOXYCARBONYL-2-PHENYL-ETHYL)-SUCCINAMIC ACID
1-methyln-l-alpha-aspartyl-l-phenylalanine
3-amino-n-(alpha-carboxyphenethyl)succinamicacidn-methylester
3-amino-n-(alpha-carboxyphenethyl)succinamicacidn-methylester,stereoisome
3-amino-n-(alpha-methoxycarbonylphenethyl)succinamicacid
aspartylphenylalaninemethylester
canderel
dipeptidesweetener
L-Phenylalanine,N-L-.alpha.-aspartyl-,1-methylester
所屬類別
食品添加劑：甜味劑 所屬類別一
食品添加劑: 甜味劑 所屬類別二
食品添加劑: 調味劑（風味增強劑）: 甜味劑物理化學性質
外觀性狀白色結晶性粉末，無臭，有強甜味，甜味純正，甜度為蔗糖的100~200倍。熔點235℃(分解)。具有氨基酸的一般性質。在干燥條件下或Ph值2～5范圍內(nèi)穩(wěn)定，在強酸性水溶液中可水解產(chǎn)生單體氨基酸，在中性或堿性條件下可環(huán)化成二酮哌嗪。在水中的溶解度(25℃)與Ph值有關，Ph值7.0時為10.2%，Ph值3.72為18.2%。25℃等電點為Ph值5.2。小白鼠經(jīng)口LD50＞10g/kg，Adl 0~40mg/kg(FAO/WHO，1994)
熔點242-248 °C
比旋光度15.5 º (c=4, 15N formic acid)
沸點436.08°C (rough estimate)
密度1.2051 (rough estimate)
折射率14.5 ° (C=4, 15mol/L Formic Acid)
儲存條件2-8°C
溶解度Sparingly soluble or slightly soluble in water and in ethanol (96 per cent), practically insoluble in hexane and in methylene chloride.
酸度系數(shù)(pKa)pKa 3.19±0.01 (H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate);7.87±0.02(H2O t=25.0 I=0.100(NaCl))(Approximate)
形態(tài)粉末
顏色白色
PH值pH(8g/l, 25℃) : 4.5～6.0
氣味 (Odor)無臭，味甜
水溶解性Soluble in formic acid, dimethyl sulfoxide. Sparingly soluble in water and ethanol.
Merck839
BRN2223850
序列H-Asp-Phe-OMe
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyIAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N
LogP0.542 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫22839-47-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
安全說明S22-S24/25
WGK Germany2
RTECS號WM3407000
TSCAYes
海關編碼29242990
毒害物質數(shù)據(jù)22839-47-0(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
用作食品添加劑，是高甜度營養(yǎng)甜味劑用途二
天冬甜素是人工合成低熱量甜味劑，常與蔗糖或其他甜味劑并用?？捎糜诟黝愂称罚瓷a(chǎn)需要適量使用，一般用量為0.5g/kg。用途三
非營養(yǎng)型甜味劑。增香劑。用途四
按我國GB2760-90規(guī)定可用于各類食品，最大使用量視正常生產(chǎn)需要而定。按FAO/WHO（1984）規(guī)定，可用于甜食，用量0.3%，膠姆糖1.0%，飲料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病，高血壓、肥胖癥、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品，用量視需要而定。亦可用作風味增強劑。參考質量標準二
FAO/WHO，1981▼
▲
含量(以干基計)/%
98~102
干燥失重(105℃，4h)/%
≤4.5
硫酸灰分/%
≤0.2 Ph值(1g/125g)
4.0～6.5
透光度/%
≥0.95
比旋光度D22
+12.5°～+17.5°
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷鹽(以As計)/%
≤0.0003
5-芐基-3，6-二氧-2-哌嗪乙酸/%
≤2
參考質量標準一
FCC，1997▼
▲
含量(以干基計)
98%～102%
干燥失重(105℃，4h)
≤4.5%
硫酸鹽灰分(GT-5)
≤0.2%
其他有關雜質
≤2.0%
比旋光度[α]D20(干基計)
+14.5°～+16.5°
重金屬(以Pb計，GT-16-2)
≤10mg/kg
5-芐基-3，6-二氧-2-哌嗪乙酸
≤1.5%
制備方法
方法一
天冬甜精的制備通常有化學合成和酶法合成兩種。酶法合成
武漢大學化學系陶國良等人給出了下述合成路線：
I的制備將0.5mmol芐氧羰酰天冬氨酸、1.5mmol苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽和2.5mL水加入25mL的錐形瓶中，用氨水調節(jié)Ph值到6，加入7mg嗜熱蛋白酶，在40℃下攪拌反應6h。過濾并用蒸餾水洗滌、干燥得白色固體(I)0.29g，產(chǎn)率95.6%，熔點116～118℃。元素分析結果：C 62.96%，H6.09%。N 6.65%。
(2)Ⅱ的制備將樣品Ⅰ 0.5g和20mL3mol/L的鹽酸加入25mL的錐形瓶中，在45℃下攪拌反應0.5h。過濾并用蒸餾水洗滌、干燥得產(chǎn)物Ⅱ0.32g，產(chǎn)率92%，熔點129～131℃。元素分析結果：C 61.45 %,H 5.42%，N 6.82%。
Ⅲ的制備將0.2g鈀碳(10%)催化劑、20mL冰醋酸、5mL水加入100mL三口燒瓶，氫化活化1.5h。加入溶有0.6gⅡ的20mL冰醋酸，在30℃攪拌氫化6h。反應完畢后過濾，催化劑用冰醋酸洗滌3次；將濾液和洗液減壓濃縮至干，加入15mL苯，繼續(xù)減壓濃縮至干得白色固體，干燥得產(chǎn)物Ⅲ0.38g，產(chǎn)率為92.3%，熔點245℃。元素分析結果：C 55.63%，H6.23%，N 8.96%。
化學合成法
以天冬氨酸和苯丙氨酸為原料，通過氨基保護、內(nèi)酐、縮合、水解、中和等步驟合成。保護基團不同，甲酯化次序不同，可以有各種不同的合成方法。如采用甲?；鳛楸Ｗo基團和后甲酯化的工藝路線，其
向250mL燒瓶中投入27mL 95%的甲醇和0.2g氧化鎂，待氧化鎂溶解后，加入100mL 98%的醋酐，此時溫度逐漸升至40℃。加入67gL-天冬氨酸，升溫至50℃，攪拌保溫反應2.5h，補加15mL98%的醋酐，繼續(xù)保溫反應2.5h，加入16mL異丙醇，繼續(xù)反應1.5h，反應結束后冷至室溫。
將上述內(nèi)酐化物加入1000mL燒瓶，再加入207mL醋酸乙酯和66Gl-苯丙氨酸，在25~30℃下攪拌1.5h，再加入冰醋酸126mL，繼續(xù)反應4.5h，反應結束后真空脫除溶劑，至反應體系溫度65℃為止。
然后加入35%的鹽酸45mL，升溫至60 ℃，回流反應2h。水解結束后，進行常壓蒸餾直到餾出溫度達63℃(反應體系溫度73℃)為止，補加甲醇180mL，繼續(xù)常壓蒸餾至體系溫度85℃為止。冷卻至25℃后，真空脫除輕組分。
向上述水解反應液中加入35%的鹽酸54mL、甲醇9mL和水43mL，在20~30℃下酯化反應7d。然后抽濾、水洗分離出α-APM鹽酸鹽。將其溶于600mL蒸餾水，于40℃下用5%～10%的NaOH溶液中和至Ph=4.5。冷卻至5℃以下，抽濾、洗滌得α-APM粗品，然后溶于500mL甲醇和水(體積比1：2)的混合液。經(jīng)冷卻結晶、抽濾洗滌、真空干燥，收率45%(以L一苯丙氨酸計)。
日本學者提出一條不加保護的路線：
將90g苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽溶于450mL水，用24g碳酸鈉中和，再用2個350mL的二氯乙烯萃取得苯丙氨酸甲酯。萃取液中加入9g醋酸和8mL甲醇，再于-20℃下加入15.2g天冬氨酸酐鹽酸鹽，保溫攪拌30min后，依次加入70~80℃的熱水350mL和碳酸鈉(5.7g)溶液300mL。用150mL二氯乙烯分2次萃取剩余的苯丙氨酸甲酯后，水層用稀鹽酸調Ph值至4.8。此水溶液用紙電泳測得含有18.2g(摩爾收率60%)的α-APM和6.1g(摩爾收率20%)的β-APM。此水溶液真空濃縮至100mL，加．36%的鹽酸30mL，置冰箱內(nèi)過夜。析出α-APM·HCl結晶21.3g(收率58%)，將結晶濾出并溶解于200mL的水中。溶液在攪拌、50℃下，用5%的碳酸鈉溶液調Ph值至4.8，然后置冰箱中過夜，析出并過濾得α-APM結晶13.0g(收率43%)。結晶溶于500mL水，在45℃下通過Dowex 1×4(醋酸鹽形式)柱子(1×20cm)，并用20mL水沖洗，流出液與洗液一起真空濃縮，析出α-APM結晶11.2g。收率37%，熔點235~236℃(分解)，比旋光度αD22+32.0°(C=1，醋酸中)。元素分析結果：C 55.30%，H 6.19%，N 9.36%。
方法二
由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽縮合而成：方法三
由L-天冬氨酸和L-苯丙氨酸甲酯縮合而得。22839-47-0(安全特性,毒性,儲運)
爆炸物危險特性
食用者可得接觸性皮炎儲運特性
通風低溫干燥可燃性危險特性
可燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 霧狀水常見問題列表
人造甜味劑
阿斯巴甜是一種人造甜味劑，屬于氨基酸二肽衍生物，由化學家在1965年研制潰瘍藥物時發(fā)現(xiàn)。具有用量低、甜度高（甜度為蔗糖的150～200倍）、味道好，能提高柑桔類和其他類水果的風味，降低熱量，不產(chǎn)生齲齒，毒性較糖精等人工合成甜味劑低等優(yōu)點，被廣泛應用到飲料、糖尿病食品和某些減肥保健食品中，我們?nèi)粘Ｉ钪泻鹊目蓸返呐浞骄驮?jīng)含有本品。
阿斯巴甜在體內(nèi)代謝過程中的主要降解物為苯丙氨酸、甲醇和天門冬氨酸，不進入血液循環(huán)，不在人體內(nèi)積存，對健康人無害。但因苯丙酮尿癥（PKU）患者的代謝缺陷，體內(nèi)過多的苯丙氨酸可影響其發(fā)育，所以對該病患者要禁用添加阿斯巴甜的食品。
應用
阿斯巴甜又被稱為甜味素、蛋白糖、天冬甜母、天冬甜精、天苯糖等，是非碳水化合物類的人造甜味劑。阿斯巴甜作為一種重要的甜味劑，被廣泛應用于藥劑加工和食品加工中，其安全性非常重要。雖然市場上部分甜味劑已由阿斯巴甜更換成果葡糖漿等安全性相對較高的甜味劑，但其應用仍十分廣泛。紐甜
紐甜是天門冬氨酸的二肽衍生物，是美國紐特公司繼阿斯巴甜之后，耗資8000萬美元而開發(fā)出的一種最新產(chǎn)品，代表著強力甜味劑研究領域的最新成就。它是根據(jù)人體甜受體的雙疏水結合位假設，在阿斯巴甜分子上結合一個疏水基團而形成的阿斯巴甜衍生物。它可以同時作用于人體甜受體的2個疏水結合位，因此甜度大大增加，比蔗糖甜6000～10000倍，比阿斯巴甜甜30～60倍。紐甜保留了阿斯巴甜的許多優(yōu)良特性，如純正的甜味、良好的味覺分布與風味增強性質、無能量、無致齲性、在酸性介質下穩(wěn)定等。不僅如此，它還在很多方面優(yōu)于阿斯巴甜，在干燥的條件下，紐甜具有更長的貨架壽命; 在中性介質中或瞬時高溫殺菌條件下，紐甜的穩(wěn)定性大大超過阿斯巴甜，因此可作為焙烤食品的甜味劑。紐甜還可與還原糖及醛基風味物質共同使用而不會發(fā)生不良反應，它的安全性也比阿斯巴甜有了較大的提高。由于紐甜的甜度高，等甜度成本要比阿斯巴甜低。因此，紐甜具有巨大的市場潛力。1998年12月，紐甜作為食品甜味劑地位的申請已在美國提出，而其他一些國家的申請認證工作也正在進行中。2002年7月9日，美國FDA確認了紐甜的安全性和功能型，目前正處于全球范圍內(nèi)的更多法規(guī)機構和國家的評審中。2003年3月10日，中國衛(wèi)生部批準紐甜作為甜味劑通用于各類食品中。
含量分析
準確稱取試樣約300mg，移入一150ml燒杯，溶于96%甲酸1.5ml中，再加冰乙酸60ml。加結晶紫試液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸立即滴定至綠色終點。同時進行空白滴定并作必要校正。每mI。0.1mol/L高氯酸相當于C14H18N2O529.43mg。毒性
進入人體后能迅速代謝成天門冬氨酸和苯丙氨酸兩種氨基酸而被吸收，不會積存于組織中。但對苯丙酮尿癥患者不能使用，故需特別標明。中國每年約有1500～2000名苯丙酮尿癥患兒出生，食用后可在體內(nèi)異常蓄積而引起腦損傷，智力發(fā)育低下及癲癇等。ADI值0～40mg/kg(FAO/WHO，2001)。其中所含二酮哌嗪的ADI值為0～7.5。
GRAS(FDA，§172．804，2000)。
使用限量
GB 2760—2001：各類食品(罐頭食品除外)，均以GMP為限。FAO/WHO(1984)：甜食0.3%，膠姆糖1.0%；飲料0.1%，早餐谷物0.5%，以及配制用于糖尿病、高血壓、肥胖癥、心血管患者的低糖類、低熱量保健食品，用量視需要而定。亦可作風味增強劑。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標準
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
天門冬酰苯丙氨酸甲酯
食品
甜味劑
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
添加阿斯巴甜之食品應標明：“阿斯巴甜（含苯丙氨酸）”。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Sigma Aldrich
22839-47-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
阿司帕坦Aspartame,>98.0%(T)(22839-47-0)
阿斯巴甜價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/11 | XW228394702 | 阿司帕坦 n-(l-α-aspartyl)-l-phenylalanine methyl ester;aspartame;asp-phe methyl ester | 22839-47-0 | 25G | 38元 |
| 2024/11/08 | 22865 | L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 25GR L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, 98% | 22839-47-0 | 1g | 744元 |
| 2024/11/08 | 22865 | L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸甲酯 25GR L-Aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, 98% | 22839-47-0 | 5g | 2146元 |