616-91-1
中文名稱
N-乙酰-L-半胱氨酸
英文名稱
N-Acetyl-L-cysteine
CAS
616-91-1
EINECS 編號(hào)
210-498-3
分子式
C5H9NO3S
MDL 編號(hào)
MFCD00004880
分子量
163.19
MOL 文件
616-91-1.mol
更新日期
2024/12/22 20:25:41
616-91-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
D-3-(2-萘基)-丙氨酸N-乙酰-L-beta-巰基丙氨酸
N-乙酰-L-半胱氨酸
N-乙酰半胱氨酸
N-乙?；?L-半胱氨酸
N-乙酰基-L-半胱氨酸辣
乙酰半胱氨酸
L-Α-乙酰氨基-Β-巰基丙酸
L-Α-乙酰胺基-Β-巰基丙酸
N-乙?；?3-巰基丙氨酸
乙醯浮氨基酸
乙醯半胱胺酸
易咳凈
N-乙酰-L-半胱氨酸, 98+%
英文別名
2-ACETAMIDO-3-MERCAPTOPROPIONIC ACID2-L-NAPHTHYLALANINE
3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
ACC
AC-CYS-OH
ACETYLCYSTEINE
ACETYL-L-CYSTEINE
ACETYL-L-CYSTEINE, N-
AC-L-CYS-OH
BETA-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
H-2-NAL-OH
H-ALA(2-NAPH)-OH
H-ALA(2-NAPHTHYL)-OH
H-L-2-NAL-OH
H-NAL(2)-OH
H-NAL-OH
L-2-NAPHTHYLALANINE
L-3-(2'-NAPHTHYL)-ALANINE
L-3-(2-NAPHTHYL)ALANINE
所屬類別
原料藥：祛痰藥 所屬類別一
生物化學(xué)品: 生化試劑: 氨基酸及其衍生物 所屬類別二
生物化學(xué)品: 氨基酸類: 酸性氨基酸物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶性粉末，有類似蒜的氣味，味酸。有吸濕性，易溶于水或乙醇，不溶于乙醚、氯仿。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O中pH2-2.75)，mp101-107℃。
本品為半胱氨酸的N-乙酰化衍生物，分子中含有巰基，能使黏蛋白肽鍵的二硫鍵(-S-S-)斷裂，從而使黏蛋白鏈變成小分子肽鏈，降低粘蛋白的黏滯性，因此本品為黏痰、膿性痰、呼吸道黏液的溶解藥。
本品為半胱氨酸的N-乙酰化衍生物，分子中含有巰基，能使黏蛋白肽鍵的二硫鍵(-S-S-)斷裂，從而使黏蛋白鏈變成小分子肽鏈，降低粘蛋白的黏滯性，因此本品為黏痰、膿性痰、呼吸道黏液的溶解藥。
熔點(diǎn)106-108 °C(lit.)
熔點(diǎn)106-108 °C(lit.)
比旋光度-35.1 ºC (c=2,H2O)
沸點(diǎn)407.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.249 (estimate)
蒸氣壓0Pa at 20℃
折射率24 ° (C=JPC Method)
儲(chǔ)存條件2-8°C
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 100 mg/mL with heating
溶解度加熱時(shí)在水中的溶解度100 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)pK1: 9.52 (30°C)
形態(tài)固體
顏色白色
水溶解性Soluble in water, ethanol, methanol, dimethyl sulfoxide, hot isopropyl alcohol, methyl acetate and ethyl acetate. Insoluble in chloroform and ether.
Merck14,88
檢測(cè)方法HPLC,T,NMR,Rotation
BRN1724426
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyPWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
LogP-0.6 at 23℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)616-91-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetylcysteine(616-91-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息L-Cysteine, N-acetyl- (616-91-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明22-24/25
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號(hào)HA1660000
TSCAYes
海關(guān)編碼29309016
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)616-91-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 5050 mg/kg (Goldenthal)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
醫(yī)藥方面用作粘痰溶解藥用途二
用于生化研究，醫(yī)藥上用作粘痰溶解藥及乙酰氨基酚中毒的解毒藥。用途三
用作黏痰溶解藥物。適用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外還可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味，服用易引起惡心嘔吐。對(duì)呼吸道有刺激作用，可引起支氣管痙攣，一般與異丙腎上腺素等支氣管擴(kuò)張劑合用，同時(shí)配合吸痰器排痰。不宜與金屬(如Fe、Cu)、橡膠、氧化劑等接觸。不宜與抗生素類藥物如青霉素、頭胞菌素、四環(huán)素等并用，以免降低其抗菌作用。支氣管哮喘者慎用。用途四
生化試劑，醫(yī)藥，該品用作祛痰藥，稱痰易凈，易咳靜。對(duì)粘稠的痰液有分解作用。作用機(jī)理是該品分子結(jié)構(gòu)中所含的巰基能使粘痰中粘蛋白多肽鏈中的二硫鍵斷裂，使粘蛋白分解，降低了痰液的粘度，使之液化易于咳出。適用于急，慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者，以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因難的危重癥狀。用途五
抗氧劑和粘多糖類試劑。有報(bào)道稱能阻止神經(jīng)細(xì)胞凋亡，但卻誘發(fā)平滑肌細(xì)胞凋亡，阻止HIV復(fù)制。可能是微粒體谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶的底物。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
▼
▲
原料藥
中國(guó)藥典2000年版5頁(yè)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
指標(biāo)名稱
指標(biāo)
C5H9NO3含量／%
98.0-102.0/干燥失重/%
≤3.0
酸度(pH)/1.5-2.5/熾灼殘?jiān)?%
≤0.1
(1.0g
20 ml H2O)
重金屬
≤百萬分之十
溶液澄清度
澄清
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
含量不少于98.5%；mp為108-111℃；重金屬、鐵等雜質(zhì)含量均合格。制備方法
方法一
以L-半胱氨酸和乙酸酐為原料，進(jìn)行?；磻?yīng)得粗產(chǎn)品，經(jīng)活性炭、乙醚精制得成品。方法二
以L-半胱氨酸與醋酐乙?；吹?BR> 中和 將無結(jié)晶水的L-半胱氨酸鹽酸鹽溶于0.8倍的蒸餾水中，經(jīng)水浴微熱溶解后倒人預(yù)先鋪有活性炭的布氏漏斗中抽濾，取濾液并加入乙醇 (95%)，再加入吡啶攪拌后，放人冰水浴中冷卻，再置人冰箱中過夜，析出結(jié)晶，過濾取結(jié)晶，用CHCl3洗滌，壓干。迅速放人真空干燥器中干燥，得L-半胱氨酸。
乙?；?將L-半胱氨酸投入反應(yīng)罐中，加入冰醋酸、三氯甲烷，在劇烈攪拌下加入醋酐。反應(yīng)罐夾層加熱至35℃左右后，停止加熱，罐內(nèi)溫度逐漸上升至82-85℃，為控制溫度過高，在70℃左右時(shí)開始冷卻，維持50℃左右攪拌半小時(shí)后，過濾取濾液，并減壓濃縮，當(dāng)比較黏稠時(shí)，再加適量水濃縮。如此反復(fù)幾次，當(dāng)濃縮液為半胱氨酸1.8倍左右時(shí)，冷卻并加入少許L-半胱氨酸晶體接種，放入冰箱中過夜、結(jié)晶，過濾取結(jié)晶壓干，用乙醚洗滌，得乙酰半胱氨酸粗品。
精制 粗品放入0.5-0.6倍的蒸餾水中溶解，加5%活性炭脫色，過濾取濾液，放人冰箱中過夜，析出結(jié)晶，過濾取結(jié)晶，壓干，用乙醚洗滌，真空干燥，得乙酰半胱氨酸精品。
方法三
將左旋半胱氨酸鹽酸鹽(無結(jié)晶水)溶于0.8倍蒸餾水，此時(shí)可適當(dāng)加熱。然后在加有活性炭的漏斗中過濾，濾液加入3.6倍體積的95%藥用乙醇，再加入工業(yè)吡啶(0.8倍體積)先在冰水浴中冷卻后，再放入冰箱過夜，次日過濾，用三氯甲烷(工業(yè)品)洗滌，過濾，壓干，迅速放入真空干燥器，常溫干燥5h，得左旋半胱氨酸。收率86.5%。616-91-1(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥; 與酸類、堿類、氧化劑、食品添加劑分開存放毒性分級(jí)
低毒急性毒性
口服-大鼠 LD50:5050 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:7888 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
潮濕空氣中分解煙霧; 燃燒釋放有毒氮氧化物和硫氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
霧狀水、砂土。常見問題列表
藥物相互作用
1. N-乙酰-L-半胱氨酸不可與青霉素類、頭孢菌素類和四環(huán)素類抗生素混合使用，因可使后者失效。
2. 與異丙基腎上腺素合用或交替使用，可提高療效，減少不良反應(yīng)。
3. 避免與金屬和橡皮用具、氧化劑、氧氣接觸。
制備
一種N-乙酰-L-半胱氨酸的生產(chǎn)方法，其特征是由以下步驟構(gòu)成：
1）將半胱氨酸鹽酸鹽一水物300千克經(jīng)檢驗(yàn)合格后送入2噸陶瓷反應(yīng)釜中，并加水1650千克攪拌成為液態(tài)，將反應(yīng)釜密封，依次通入酸酐1立方米，然后邊攪拌邊加入適量的濃度為20%的液堿，測(cè)得pH值達(dá)到12時(shí)停止加堿，開始加溫加壓，調(diào)壓力為0.4Mpa，溫度為125℃-135℃，保溫進(jìn)行?；磻?yīng)1.8-2.2小時(shí)，然后加入適量鹽酸，測(cè)定pH值達(dá)到3時(shí)，停止攪拌。
2）將2噸陶瓷反應(yīng)釜內(nèi)物料趁熱轉(zhuǎn)移至2噸冷卻反應(yīng)釜，邊攪拌邊使用循環(huán)鹽水將釜內(nèi)物料迅速降溫至3℃以下，得到乙酰半胱氨酸結(jié)晶體。
3）將乙酰半胱氨酸結(jié)晶體送入離心機(jī)進(jìn)行固液分離，將去除水分后得到乙酰半胱氨酸固體送入真空干燥機(jī)進(jìn)行干燥，在75℃ 85℃下干燥11-13小時(shí)，干燥完成后即可破碎過篩，然后包裝即得到乙酰半胱氨酸成品。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
N-乙?；?L-半胱氨酸N-Acetyl-L-cysteine, 98%(616-91-1)
Sigma Aldrich
616-91-1(sigmaaldrich)N-乙酰-L-半胱氨酸價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | A15409 | N-乙酰-L-半胱氨酸, 98+% N-Acetyl-L-cysteine, 98+% | 616-91-1 | 25g | 419元 |
| 2024/11/08 | A15409 | N-乙酰-L-半胱氨酸, 98+% N-Acetyl-L-cysteine, 98+% | 616-91-1 | 100g | 1016元 |
| 2024/11/08 | A15409 | N-乙酰-L-半胱氨酸, 98+% N-Acetyl-L-cysteine, 98+% | 616-91-1 | 500g | 4258元 |