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42971-09-5

中文名稱 長春西汀
英文名稱 Vinpocetine
CAS 42971-09-5
分子式 C22H26N2O2
MDL 編號 MFCD00211233
分子量 350.45
MOL 文件 42971-09-5.mol
更新日期 2024/12/23 10:29:50
42971-09-5 結(jié)構(gòu)式 42971-09-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
卡蘭
康維腦
長春乙酯
長春西丁
長春西汀
長春酸乙酯
長春西汀EP7
脫水長春胺乙酯
阿撲長春胺酸乙酯
阿普長春胺酸乙酯
英文別名
Tcv-3B
CAVINTON
RGH-4405
AY-27255
Ceractin
(3α,16α)-
VINPOCETIN
VINPOCETINE
Ultra-Vinca
Vinpoeetine
所屬類別
藥物: 心腦血管藥物: 周圍血管擴(kuò)張藥

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色晶狀粉末,無臭無味。溶于氯仿或96%乙醇,幾不溶于水。熔點(diǎn)147-153℃(分解)。[α]D20+114°(C=1,吡啶)。UV最大吸收(96%乙醇):229,275,315nm(ε28200,12000,7100)。急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):534,503口服;240,133.8腹腔注射;58.7,42.6靜脈注射。
熔點(diǎn)147-153 °C dec.
比旋光度D20 +114° (c = 1 in pyridine)
沸點(diǎn)484.44°C (rough estimate)
密度1.1260 (rough estimate)
折射率1.6500 (estimate)
儲存條件Store at RT
溶解度DMSO: 5 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)7.87±0.60(Predicted)
形態(tài)solid
顏色white
旋光性 (optical activity)[α]/D 148.5±5.0°, c = 0.1 in chloroform
最大波長(λmax)315nm(EtOH)(lit.)
Merck14,9991
穩(wěn)定性Photosensitive
InChIKeyDDNCQMVWWZOMLN-IRLDBZIGSA-N
LogP5.137 (est)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Vinpocetine(42971-09-5)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
安全說明36
WGK Germany3
RTECS號JW4792000
海關(guān)編碼29399990
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 534, 503 orally; 240, 133.8 i.p.; 58.7, 42.6 i.v. (Pálosi, Szporny), also reported as 161.2 mg/kg i.p. in mice (Cholnoky, Dmk)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
腦血管用藥。
用途2
從夾竹桃科植物提取的一種生物堿,為長春胺(Vincamine)的衍生物。選擇性地抑制腦血管平滑肌鈣離子依賴性磷酸二酯酶,使cGMP增加,腦血管擴(kuò)張,繼而增加腦血流量,改善腦循環(huán),但對心臟血管和血壓影響不大。起效快,耐受性好,不良反應(yīng)小。用于頭昏、頭痛、記憶障礙、行動障礙、失語癥、高血壓性腦病等,還用于大腦血液循環(huán)障礙而引起的精神性或神經(jīng)性癥狀。

制備方法

方法1
長春西汀可以從夾竹桃科植物小長春花(Vinca mino)中提取到的(+)-長春胺(Vincamine)為原料,經(jīng)脫水為阿撲文卡明(Apovincamine),再水解得其酸(Apovincaminic acid)。該酸(1.0g,0.003mo1)和0.17g氫氧化鉀溶于80ml干燥乙醇,加入溴乙烷(0.4g,0.0036mol),回流3h。反應(yīng)完畢后,冷卻,蒸發(fā)至干。剩余物溶于500ml 2%的硫酸,并調(diào)Ph值至8。用二氯甲烷提取,碳酸鉀干燥,蒸發(fā)去絕大部分的二氯甲烷后,加入乙醇。在0℃放置過夜,過濾收集析出的結(jié)晶,用冷乙醇洗,干燥,得0.66g長春西汀。也可從夾竹桃科植物柳葉小甘草的葉或長春花種子提取到的(-)-水甘草堿為原料,經(jīng)多步合成制得。全合成法是以色胺為原料,經(jīng)如下反應(yīng)得到。

上下游產(chǎn)品信息

常見問題列表

腦血管擴(kuò)張藥

長春西汀是一種腦血管擴(kuò)張藥,作用較長春胺強(qiáng),選擇性地增加腦血流量;可增進(jìn)和改善大腦氧的供給,促進(jìn)代謝,增強(qiáng)紅細(xì)胞的變形能力,降低血液黏稠度,抑制血小板聚集,改善腦組織代謝。主要用于治療腦梗死后遺癥,腦出血后遺癥,腦動脈硬化等。也用于治療視網(wǎng)膜血管硬化及血管痙攣、老年人耳聾及眩暈。
長春西汀為半合成長春胺衍生物。作用與長春胺相似,對腦血管有較高的選擇性擴(kuò)張作用。藥理作用如下:
①抑制鈣依賴性磷酸二酯酶活性,使松弛血管平滑肌的cAMP含量增加,從而松弛血管平滑肌,使腦血流量增加。
②增強(qiáng)紅細(xì)胞變形能力,降低血液黏度,抑制血小板聚集,從而改善血液流動性和微循環(huán)。
③促進(jìn)腦組織攝取葡萄糖,促進(jìn)腦內(nèi)單胺的代謝轉(zhuǎn)化。
④在腦缺血時(shí)可抑制腦內(nèi)乳酸增加,使ATP含量增加,抑制腦內(nèi)過氧化脂質(zhì)的產(chǎn)生,延遲腦缺血痙攣發(fā)生時(shí)間,故有改善腦代謝、保護(hù)腦功能作用。
長春西汀 結(jié)構(gòu)式
圖1為長春西汀結(jié)構(gòu)式。

應(yīng)用
長春西汀常用于腦動脈硬化癥、腦缺血性和出血性中風(fēng)后遺癥、短暫性腦缺血發(fā)作等腦循環(huán)障礙性疾病,也用于治療由腦循環(huán)障礙所誘發(fā)的癥狀,如失語癥、運(yùn)用不能、記憶力差、認(rèn)知功能障礙、眩暈、頭痛和其它腦前庭問題等,是廣泛用于缺血性腦血管疾病治療和預(yù)防的一線藥物。
藥代動力學(xué)
長春西汀的脂溶性很高,易被組織吸收,分布廣泛,可以通過血腦屏障,主要在肝臟代謝為阿樸長春胺酸,由腎臟排出。本信息由ChemicalBook的曉楠編輯整理。
功效與作用

長春西汀又稱長春乙酯、康維腦、卡蘭、阿普長春胺酸乙酯,是從小蔓長春花中提取的一種天然藥物,屬吲哚類生物堿?,F(xiàn)已人工合成。其藥理作用:增加腦血流量,通過抑制Ca2+依賴性磷酸二酯酶活性,增加環(huán)磷鳥苷的作用,選擇性松弛平滑肌,增加腦血管血流量;改善血液流動性與微循環(huán),即通過增強(qiáng)紅細(xì)胞的變形力,降低血黏度,抑制血小板聚集以起到這一作用;改善腦代謝:增加腦氧供應(yīng),促進(jìn)腦組織攝取葡萄糖,促進(jìn)腦內(nèi)單胺代謝轉(zhuǎn)化,抑制缺血腦的乳酸代謝增加和提高ATP含量,加大血紅蛋白的氧解離度;增加腦抗缺氧能力,抑制缺血腦血管痙攣的發(fā)生和過氧化脂質(zhì)的產(chǎn)生??诜樟己茫?h達(dá)峰值,在體內(nèi)代謝成阿樸長春胺酸。血漿消除半衰期約1小時(shí)。連續(xù)給藥4周,在體內(nèi)無蓄積。臨床用于腦梗死后遺癥、腦出血后遺癥、腦動脈硬化、腦血管痙攣、腦動脈內(nèi)膜炎引起的眩暈、耳鳴、頭痛、頭昏、四肢麻木、大小便失禁等臨床表現(xiàn),以及抑郁、焦慮、睡眠障礙等精神癥狀。臨床經(jīng)驗(yàn)表明,無論病程長短、癥狀是否已固定,均有效。

適應(yīng)癥
1、神經(jīng)內(nèi)科:各種腦血管疾病及其后遺癥等。
2、心內(nèi)科:冠心病、動脈硬化及血液粘稠度異常等。
3、眼科:各種眼底血液循環(huán)不良所致的視力障礙等。
4、耳鼻核科:聽力損傷、耳鳴、前庭功能障礙等。
5、神經(jīng)外科:各種顱腦手術(shù)后腦功能的康復(fù)治療。
制備方法
目前,長春西汀的制備方法有兩種,一是用化學(xué)方法進(jìn)行全合成,二是從含長春胺的植物中提取長春胺為原料進(jìn)行半合成。在長春西汀化學(xué)的合成中,構(gòu)建第5個(gè)環(huán)居于關(guān)鍵地位,文獻(xiàn)報(bào)道方法較多,例如Oppoleor醛法、三甲基氯硅烷法等。
不良反應(yīng)
神經(jīng)系統(tǒng)可見頭重、眩暈,偶見困倦感和側(cè)肢麻木感等。消化系統(tǒng)可見惡心、嘔吐、食欲不振、腹痛、腹瀉等。循環(huán)系統(tǒng)可見顏面潮紅、頭昏等癥狀。血液系統(tǒng)可見白細(xì)胞減少。肝臟反應(yīng)可見AST、ALT升高,罕見堿性磷酸酶升高。腎臟反應(yīng)可見血尿素氮升高。有時(shí)可出現(xiàn)皮疹、蕁麻疹、瘙庠等過敏反應(yīng),此時(shí)應(yīng)停藥。偶見血壓輕度降低、心動過速等。
注意事項(xiàng)
顱內(nèi)出血患者及孕婦或哺乳期婦女禁用。
長春西汀價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/11/11XW429710952長春西汀
vinpocetin;(3α,16α)-eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester;eburnamenine-?14-?carboxylic acid ethyl ester;ethyl apovincamin-22-oate
42971-09-51G38元
2024/11/11XW429710951長春西汀
vinpocetin;(3α,16α)-eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester;eburnamenine-?14-?carboxylic acid ethyl ester;ethyl apovincamin-22-oate
42971-09-5100MG33元
2024/11/08HY-13295長春西汀
Vinpocetine
42971-09-550mg350元
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