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140-88-5

中文名稱 丙烯酸乙酯
英文名稱 Ethyl acrylate
CAS 140-88-5
EINECS 編號 205-438-8
分子式 C5H8O2
MDL 編號 MFCD00009188
分子量 100.12
MOL 文件 140-88-5.mol
更新日期 2024/12/22 16:34:14
140-88-5 結(jié)構(gòu)式 140-88-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
丙烯酸乙酯
2-丙烯酸乙酯
敗脂酸乙酯
丙烯酸乙酯單體
丙烯酸乙酯(EA)
丙烯酸乙脂
丙烯酸乙酯, 99%, 含大約 20PPM 4-甲氧基苯酚作穩(wěn)定劑
英文別名
2-PROPENOIC ACID ETHYL ESTER
ACRYLIC ACID ETHYL ESTER
EA
ETHYL 2-PROPENOATE
ETHYL ACRYLATE
FEMA 2418
RARECHEM AL BI 0670
Acrylate d'ethyle
acrylated’ethyle
acrylated’ethyle(french)
Acrylic acid, ethyl ester (inhibited)
Akrylanem etylu
akrylanemetylu
Carboset 511
carboset511
CH2=CHCOOC2H5
Ethoxycarbonylethylene
Ethyl acrylate, inhibited
Ethyl ester of 2-propenoic acid
Ethyl propenoate
所屬類別
有機(jī)原料:羧酸酯及其衍生物
所屬類別一
食品添加劑: 食用香料(增香劑): 天然等同香料和人造香料
所屬類別二
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 氨基甲酸酯類殺蟲劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)無色液體,有辛辣的刺激氣味。
外觀性狀無色液體,易揮發(fā)。 與乙醇、乙醚混溶,溶于氯仿,稍溶于水。
溶解性溶于水、乙醇。
熔點(diǎn)−71 °C(lit.)
沸點(diǎn)99 °C(lit.)
密度0.921 g/mL at 20 °C
蒸氣密度3.5 (vs air)
蒸氣壓31 mm Hg ( 20 °C)
FEMA2418
折射率n20/D 1.406(lit.)
閃點(diǎn)60 °F
儲存條件Refrigerator
溶解度20g/l
形態(tài)液體
顏色透明
氣味 (Odor)特有的丙烯酸氣味;刺激的,芬芳;辛辣;有點(diǎn)惡心;酯類。
爆炸極限值(explosive limit)1.8-14%(V)
香型plastic
嗅覺閾值(Odor Threshold)0.00026ppm
水溶解性1.5 g/100 mL (25 ºC)
凝固點(diǎn)99.8℃
JECFA Number1351
Merck14,3759
BRN773866
Henry's Law Constant2.25(x 10-3 atm?m3/mol) at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
暴露限值TLV-TWA 5 ppm (~20 mg/m3) (ACGIH), 25 ppm (~100 mg/m3 (MSHA, NIOSH), TWA skin 25 ppm (100 mg/m3) (OSHA); IDLH 2000 ppm (NIOSH).
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但在光照下可能聚合。高度易燃。冷藏。與氧化劑、過氧化物和其他聚合引發(fā)劑不相容。
LogP1.18 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫140-88-5(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類2B (Vol. 39, Sup 7, 71, 122) 2019
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenoic acid, ethyl ester(140-88-5)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ethyl acrylate (140-88-5)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS02,GHS06
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,Xn
危險(xiǎn)類別碼R11-R20/21/22-R36/37/38-R43
安全說明S9-S16-S33-S36/37
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號UN 1917 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS號AT0700000
F8
自燃溫度721 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級3
包裝類別II
海關(guān)編碼29161220
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)140-88-5(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度300 ppm

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
主要用作合成樹脂的共聚單體,形成的共聚物廣泛用于涂料、紡織、皮革、粘合劑等工業(yè)
用途二
用于塑料、樹脂的合成
用途三
GB 2760—1996允許使用的食用香料。主要用于配制朗姆酒、菠蘿和什錦水果等型香精。
用途四
丙烯酸乙酯是制備氨基甲酸酯類殺蟲劑丙硫克百威的中間體,它還可用作防護(hù)涂料、膠黏劑和紙張浸漬劑的原料,其聚合物能作皮革的防裂劑,與乙烯的共聚物是一種熱熔性膠黏劑,與5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一種耐油、耐熱性能良好的合成橡膠,在某些情況下可代替丁腈橡膠。
用途五
高分子合成材料單體。并用于制造涂料、粘合劑、皮革加工處理劑、紡織助劑、油漆添加劑等。與乙烯的共聚物是一種熱熔性粘合劑;與5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一種耐油、耐熱性能良好的合成橡膠,某些情況下可代替丁腈橡膠。
用途六
1.可聚合單體,用于中軟柔性聚合物。2.有機(jī)合成。供制作涂料、紡織、皮革、粘合劑等工業(yè)用的各種樹脂。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
FCC,1996
含量
≥99.5%
相對密度(d2525)
0.916~0.919
酸值
≤5.0
水分(GT-32-1)
≤0.05%
抗氧劑(對苯二酚等)
≤0.022%

制備方法

方法一
由3-羥基丙腈和乙醇在稀硫酸溶液中反應(yīng)而得。
由乙烯、一氧化碳和乙醇在鎳或鈷的催化下反應(yīng)而得。
在鹽酸和Ni(CO)4存在下,由烯丙酸和乙炔在乙醇溶液中共熱酯化而得。
由3-氯丙酸乙酯在高溫下通過活性炭而得。
方法二
丙烯酸乙酯有6種生產(chǎn)方法:乙烯氰醇法、高壓雷珀法、改良的雷珀法、β-丙內(nèi)酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法?,F(xiàn)在工業(yè)生產(chǎn)方法是其中的丙烯腈法、β-丙內(nèi)酯法、以乙炔為原料的雷珀法以及丙烯氧化法,其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。
丙烯氧化法是首先將丙烯氧化為丙烯醛,然后進(jìn)一步氧化為丙烯酸,再由丙烯酸與乙醇在離子交換樹脂催化劑存在下,在沸點(diǎn)溫度下連續(xù)進(jìn)行酯化反應(yīng),得丙烯酸乙酯。反應(yīng)方程式如下:CH2=CH-CH3[O2]→CH2=CHCHO[O2]→CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOH+C2H5OH→CH2=CHCOOC2H5
方法三
丙烯酸酯類有六種生產(chǎn)方法:乙烯氰醇法;高壓雷珀(Reppe)法;改良的雷珀法;β-丙內(nèi)酯法(Goodrich法);丙烯腈和醇的水解法;丙烯氧化法。現(xiàn)在工來生產(chǎn)方法是其中的丙烯腈法、β-丙內(nèi)酯法,以乙炔為原料的雷珀法以及丙烯氧化法。其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。1.丙烯腈法 該法實(shí)際上是早期氰乙醇法的發(fā)展,第一步是將丙烯腈與硫酸一起加熱水解生成丙烯酰胺硫酸鹽,第二步與醇酯化,生成相應(yīng)的丙烯酸酯,副產(chǎn)硫酸氫銨。2.β-丙內(nèi)酯法 乙烯酮與無水甲醛在三氯化鋁存在下,在25℃進(jìn)行氣相反應(yīng)成β-丙內(nèi)酯,可不經(jīng)提純,直接與醇和硫酸反應(yīng),生成相應(yīng)的丙烯酸酯。此法產(chǎn)品純度高,副產(chǎn)物和末反應(yīng)的物料能循環(huán)使用,收率較高,反應(yīng)條件簡單,適于連續(xù)生產(chǎn),但原料成本較高。3.以乙炔為原料的雷珀法 第二次世界大戰(zhàn)期間,雷珀發(fā)現(xiàn)有兩種方法能使乙炔、一氧化碳與水或醇反應(yīng),生成丙烯酸或丙烯酸酯。一種稱為化學(xué)計(jì)量法,另一種稱為催化法。這兩種方法由于羰基鎳的毒性,鎳的消耗和高溫下乙炔的危險(xiǎn)性等因素,工業(yè)化存在很大因難。4.丙烯直接氧化法 丙烯首先氧化為丙烯醛,然后進(jìn)一步氧化為丙烯酸。由丙烯酸生產(chǎn)丙烯酸酯是以丙烯酸與相應(yīng)的醇在離子交換樹脂催化劑存在下,在沸點(diǎn)溫度下連續(xù)進(jìn)行酯化反應(yīng)制得。

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

140-88-5(安全特性,毒性,儲運(yùn))

爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆
儲運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放
刺激數(shù)據(jù)
眼睛- 兔子 1204 PPM/7小時  輕度;  皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時  輕度
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 800  毫克/ 公斤;口服- 小鼠 LD50: 1799 毫克/ 公斤
可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
類別
易燃液體
滅火劑
干粉、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 5 PPM; STEL 15 PPM

常見問題列表

理化性質(zhì)

丙烯酸乙酯(Ethyl acrylate),簡稱EA,是一種無色易揮發(fā)液體,具有辛辣氣味,可作為合成膠黏劑、涂料、塑料和紡織助劑的重要組分。丙烯酸乙酯也可作為高分子合成材料單體,與乙烯的共聚物是一種熱熔性粘合劑;與5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一種耐油、耐熱性能良好的合成橡膠,某些情況下可代替丁腈橡膠。

Ethyl acrylate.jpg

應(yīng)用

丙烯酸乙酯是制備氨基甲酸酯類殺蟲劑丙硫克百威的中間體,它還可用作防護(hù)涂料、膠黏劑和紙張浸漬劑的原料,其聚合物能作皮革的防裂劑,與乙烯的共聚物是一種熱熔性膠黏劑,與5%氯乙基乙烯基醚的共聚物是一種耐油、耐熱性能良好的合成橡膠,在某些情況下可代替丁腈橡膠。

合成方法

丙烯酸乙酯有6種合成方法:乙烯氰醇法、高壓雷珀法、改良的雷珀法、β-丙內(nèi)酯法、丙烯腈和醇的水解法、丙烯氧化法。

現(xiàn)在工業(yè)生產(chǎn)方法是其中的丙烯腈法、β-丙內(nèi)酯法、以乙炔為原料的雷珀法以及丙烯氧化法,其中丙烯氧化法是目前采用最多的方法。

丙烯氧化法是首先將丙烯氧化為丙烯醛,然后進(jìn)一步氧化為丙烯酸,再由丙烯酸與乙醇在離子交換樹脂催化劑存在下,在沸點(diǎn)溫度下連續(xù)進(jìn)行酯化反應(yīng),得丙烯酸乙酯。反應(yīng)方程式如下:CH2=CH-CH3[O2]→CH2=CHCHO[O2]→CH2=CHCOOH CH2=CHCOOH+C2H5OH→CH2=CHCOOC2H5

含量分析
用一帶有熱導(dǎo)率檢測器的氣液色譜儀,以測定丙烯酸乙酯的百分含量(GT-10)。條件為:用-2.5m×6mm的柱,用25%(重量計(jì))的聚乙二醇20M(Carbowax 20M)載于42/60目紅色硅藻土載體(GC-22),充填。測定時的操作條件為:試樣10μl,進(jìn)樣器溫度約300℃,柱溫50~225℃,升溫速度為每分鐘5.6℃;檢測器溫度約300℃檢測器電流200mA;載氣為氦,流速約每分鐘100ml。在控制運(yùn)行下,丙烯酸乙酯的滯留時間為9min。測定結(jié)果,丙烯酸乙酯的峰面積應(yīng)占各峰總面積的99.5%以上。
或按GT-10-4中用非極性柱方法測定。
毒性
GRAS(FEMA)。
LD50800 mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。
使用限量
FEMA(mg/kg):軟飲料0.13~0.26;冷飲0.06~1.0;糖果1.1;焙烤食品1.1;膠姆
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量(g/kg)
最大允許殘留量(g/kg)
丙烯酸乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量

毒性防護(hù)

防護(hù)措施
毒性較丙烯酸甲酯稍低,大鼠經(jīng)口LD50為830mg/kg體重。對眼、粘膜皮膚有較強(qiáng)程度的刺激作用。最高容許濃度86mg/m3。防護(hù)要求參照“丙烯酸甲酯”。車間應(yīng)通風(fēng),設(shè)備應(yīng)密閉,操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。

包裝儲運(yùn)

常規(guī)方法
鍍鋅鐵桶包裝,單獨(dú)存放。防止日光直射,低溫貯存并加阻聚劑、防火,按易燃危險(xiǎn)品規(guī)定貯運(yùn)。
丙烯酸乙酯價(jià)格(試劑級)
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價(jià)格
2024/11/08A15493丙烯酸乙酯, 99%, 含大約 20ppm 4-甲氧基苯酚作穩(wěn)定劑
Ethyl acrylate, 99%, stab. with ca 20ppm 4-methoxyphenol
140-88-5100ml313元
2024/11/08A15493丙烯酸乙酯, 99%, 含大約 20ppm 4-甲氧基苯酚作穩(wěn)定劑
Ethyl acrylate, 99%, stab. with ca 20ppm 4-methoxyphenol
140-88-5500ml351元
2024/11/0811798丙烯酸乙酯
Ethyl acrylate, 99.5%, stabilized, Thermo Scientific Chemicals
140-88-525ml551元
"140-88-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
103-11-7 27813-02-1 17450-56-5 7085-85-0 110-80-5 141-32-2 64-17-5 79-10-7 1001-26-9 80-62-6 97-63-2 96-33-3 818-61-1 95266-40-3 120-47-8 141-78-6 1663-39-4 868-77-9