62-44-2
中文名稱
非那西丁
英文名稱
Phenacetin
CAS
62-44-2
EINECS 編號
200-533-0
分子式
C10H13NO2
MDL 編號
MFCD00009094
分子量
179.22
MOL 文件
62-44-2.mol
更新日期
2025/03/11 09:37:46
62-44-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對乙酰氨基苯乙醚對乙酰乙氧基苯胺
非那西丁
乙酰乙氧基苯胺
醋酰氧乙苯胺
非那西汀
乙酰對氨基苯乙醚
4-乙氧基乙酰苯胺
N-乙酰-4-乙氧基苯胺
N-乙酰基對乙氧基苯胺
對乙氧基乙酰苯胺
非那西丁(乙酰對氨基苯乙醚)
非那西丁(乙酰對氨基苯乙醚)/非那西汀
英文別名
1-ACETYL-P-PHENETIDIN4-ACETOPHENETIDIDE
4-acetophenetidine
4'-ETHOXYACETANILIDE
4-ETHOXYACETANILIDE
ACETOPHENETIDIN
ACETOPHENETIDINE
ACET-P-PHENETIDINE
ACETYL-P-PHENETIDINE
N-[4-ETHOXYPHENYL]ACETAMIDE
N-ACETYL-4-ETHOXYANILINE
N-ACETYL-P-PHENETIDIN
N-ACETYL-P-PHENETIDINE
N-(P-ETHOXYPHENYL)ACETAMIDE
P-ACETOPHENETIDIDE
P-ACETOPHENETIDINE
P-ETHOXYACETANILIDE
PHENACETIN
PHENACETINE
1-Acetamido-4-ethoxybenzene
所屬類別
有機原料：酰胺類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末，微有苦味。
外觀性狀白色有光澤的鱗片狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末。熔點137-138℃，折光率1.571。難溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于濃硫酸時不顯顏色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黃色。無臭，味微苦。
溶解性微溶于水，溶于多數(shù)有機溶劑。
熔點133-136 °C(lit.)
沸點132 °C / 4mmHg
密度1.1248 (rough estimate)
折射率1.5710
閃點2℃
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)pKa 2.2(H2O) (Uncertain);3.5(aqueous acetone) (Uncertain)
形態(tài)powder
顏色白色
水溶解性0.076 g/100 mL
敏感性吸濕性
Merck14,7204
BRN1869238
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑、強酸不相容。
InChIKeyCPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
LogP1.580
CAS 數(shù)據(jù)庫62-44-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分類1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenacetin (62-44-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H350
危險品標志T
危險類別碼R45-R22
安全說明S53-S45
危險品運輸編號UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
RTECS號AM4375000
TSCAYes
海關(guān)編碼29251995
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)62-44-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in rats: 1.65 g/kg (Boyd)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
解熱鎮(zhèn)痛藥，用于治療發(fā)熱頭痛、神經(jīng)痛等用途二
對乙酰氨基苯乙醚用作有機合成原料及藥物中間體。用途三
CYP1A2 和 CYP2D6 的底物。制備方法
方法一
(1)由對氨基苯乙醚經(jīng)乙酰化而得。將苯、乙酐和對氨基苯乙醚的混合物，在油浴上加熱共沸4h，反應(yīng)完畢后冷卻反應(yīng)物，即析出非那汀，經(jīng)過濾，冷苯洗滌，干燥即得，產(chǎn)量為理論量的86%。(2)由乙酰氨基苯酚與乙醇鈉作用而得：先將對乙酰胺基苯酚加于乙醇鈉中，再緩緩加入碘乙烷，加熱回流1h，冷卻，過濾，所得粗品溶于乙醇中，過濾，濾液用熱水稀釋，再經(jīng)冷卻,過濾，干燥，而得成品，產(chǎn)量為理論量的80%。第一個方法也可不用苯作溶劑，而用乙酸代替，工藝過程如下。將40%的稀乙酸加熱至沸，投入對氨基苯乙醚，蒸去水，待溫度升到150℃時加入冰醋酸，回流1h，繼續(xù)蒸，待溫度升至150℃以上，取樣測定游離氨基苯乙醚，根據(jù)殘余的氨基苯乙醚量加入乙酐，回流反應(yīng)0.5h，檢查終點，合格后減壓，回收乙酸至氨基含量在0.046以下，含酸0.2%以下，將反應(yīng)液壓入熱精制母液中，攪拌降溫至40℃，過濾，得非那西汀粗品。精制，非那西汀粗品加沸水或精制母液，加熱攪拌溶解，過濾，濾液用酸調(diào)節(jié)至pH=4.5-4.7，加入活性炭及硫代硫酸鈉攪拌脫色，過濾，濾液冷卻結(jié)晶，甩濾，氣流干燥，得非那西汀。62-44-2(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與還原劑、食品添加劑分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 3600 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 866 毫克/公斤可燃性危險特性
明火可燃;加熱分解釋放有毒氮氧化物氣體;該藥副作用:蒼白,肝受損,血紅蛋白癥類別
有毒物品滅火劑
霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。常見問題列表
解熱鎮(zhèn)痛藥
非那西丁的解熱鎮(zhèn)痛作用與“乙酰水楊酸”相似，主要用作解熱鎮(zhèn)痛藥，作用緩慢而持久，對治療頭痛、神經(jīng)痛、關(guān)節(jié)痛和發(fā)熱等都有較好療效，但抗風(fēng)濕、消炎作用較弱。劑量過大可導(dǎo)致高鐵血紅蛋白癥，造成機體缺氧，長期用藥可損害腎臟，甚至引起乳頭壞死，應(yīng)慎用。因其毒副作用和其他同類藥物的迅速發(fā)展，該藥已停止單獨使用，只是作為原料藥和其他藥物配復(fù)方制劑。常與阿司匹林、咖啡因一起組成復(fù)方阿司匹林，其組成為非那西丁0.162克，阿司匹林 0.227克，咖啡因0.035克，毒性較小，用于治療傷風(fēng)感冒。如在上述藥物中加入少量撲爾敏，還可制成撲爾敏感冒片，可用于治療感冒頭痛、神經(jīng)痛、風(fēng)濕痛等。非那西丁本身并無解熱鎮(zhèn)痛作用，在機體內(nèi)，經(jīng)過代謝分解出對乙酰氨基酚即撲熱息痛，才發(fā)揮出解熱鎮(zhèn)痛的效果。還分解出對氨苯乙醚，對氨苯乙醚不但無解熱鎮(zhèn)痛作用，且是非那西丁毒副作用的主要因素。
中國于1954年開始生產(chǎn)非那西丁，由硝基氯苯與乙醇進行醚化反應(yīng)得對硝基苯乙醚，再還原成對氨基苯乙醚后與乙酸進行乙酰化反應(yīng)制得。
作用原理
非那西丁的輕度鎮(zhèn)痛作用，一般能維持3-4小 時；與水楊酸類合用的協(xié)同作用，使鎮(zhèn)痛效果增強。臨床上主要用于小動物的解熱鎮(zhèn)痛。 本品也是APC片劑的組分之一。 體內(nèi)過程：內(nèi)服易吸收，服后20-30分鐘始現(xiàn)藥效。 持續(xù)5-6小時，吸收后非那西丁大部分在肝臟迅速去乙基生成對乙酰氨基酚（撲熱息痛） 而呈現(xiàn)解熱、鎮(zhèn)痛作用。其后主要以結(jié)合形式從尿中排除；小部分經(jīng)去乙?；蓪Π北揭颐? 后者使血紅蛋白變?yōu)楦哞F血紅蛋白，因而表現(xiàn)為非那西丁的發(fā)紺毒性反應(yīng)。用途
非那西丁的解熱作用強于鎮(zhèn)痛作用。藥效強度與阿斯匹林相當，作用徐緩而持久，毒性較低。 研究表明：本品及其代謝產(chǎn)物撲熱息痛均有解熱作用。因為用酶抑制劑使非那西丁 不能轉(zhuǎn)化為撲熱息痛時，仍可表現(xiàn)出明顯的解熱作用。故給線品后出現(xiàn)的解熱作用 不僅僅由其活性產(chǎn)物撲熱息痛所產(chǎn)生。副作用
長期服用含非那西丁的制劑，可引起腎乳頭壞死、間質(zhì)性腎炎等，甚至可能誘發(fā)腎盂癌和膀胱癌。非那西丁還易使血紅蛋白形成高鐵血紅蛋白，使血液攜氧能力下降，引起紫紺反應(yīng)。此外，非那西丁還可引起溶血和溶血性貧血，并對視網(wǎng)膜有一定毒性。長期服用非那西丁，還可造成對藥物的依賴性。國外如美、英、德、日本等國家都決定取消非那西丁，或規(guī)定在其包裝上須注明“不能長期服用或大劑量服用”。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
非那西丁/乙酰對氨基苯乙醚p-Acetophenetidide, 97%(62-44-2)
Sigma Aldrich
62-44-2(sigmaaldrich)TCI Shanghai
對乙酰氨基苯乙醚Phenacetin,>98.0%(GC)(62-44-2)