105-53-3
中文名稱
丙二酸二乙酯
英文名稱
Diethyl malonate
CAS
105-53-3
EINECS 編號
203-305-9
分子式
C7H12O4
MDL 編號
MFCD00009195
分子量
160.17
MOL 文件
105-53-3.mol
更新日期
2024/12/22 16:34:14
105-53-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯，
胡蘿卜酸乙酯
甲基丙二酸二乙酯
丙二酸乙酯
二已基丙二酸
胡蘿卜酸二乙酯
二乙基丙二酸鹽
丙二酸二乙酯 DIETHYL MALONATE
英文別名
AKOS BBS-00004262CARBETHOXYACETIC ESTER
DEM
DICARBETHOXYMETHANE
DIETHYL MALONATE
DIETHYL PROPANEDIOATE
ETHYL MALONATE
Ethyl propanedioate
FEMA 2375
MALONIC ACID DIETHYL ESTER
MALONIC ESTER
METHYLMALONIC ACID DIETHYL ESTER
methyl-propanedioic acid diethyl ester
Diethyl1,3-propanedioate
Methanedicarboxylic acid, diethyl ester
methanedicarboxylicacid,diethylester
Propanedioicacid,diethylester
Propanedioicaciddiethylester
Diethyl malonat
Malonic Acid Diethyl Ester (DEM)
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 磺酰脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色透明液體, 微具芳香氣味。
外觀性狀無色液體，具有甜的醚氣味。 與醇、醚混溶，溶于氯仿、苯等有機(jī)溶劑。稍溶于水。20℃時(shí)水中溶解度為2.08g/100ml。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯丙烷、苯。
熔點(diǎn)-50 °C
沸點(diǎn)199 °C(lit.)
密度1.055 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度5.52 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 40 °C)
FEMA2375
折射率n20/D 1.413(lit.)
閃點(diǎn)212 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度20.8g/l（外部MSDS）
酸度系數(shù)(pKa)13.5(at 25℃)
形態(tài)液體
顏色無色液體
氣味 (Odor)甜的酯氣味
爆炸極限值(explosive limit)0.8-12.8%(V)
香型fruity
水溶解性Miscible with ethyl alcohol, ether, chloroform and benzene. Slightly miscible with water.
JECFA Number614
Merck14,3823
BRN774687
Dielectric constant7.9（21℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容，
InChIKeyIYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N
LogP0.96 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫105-53-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Propanedioic acid, diethyl ester(105-53-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Diethyl malonate (105-53-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H319
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S24/25
WGK Germany1
RTECS號OO0700000
自燃溫度435 °C DIN 51794
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29171910
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)105-53-3(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 15720 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 16000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥周效磺胺和巴比妥的中間體，也是香料、染料的中間體用途二
GB 2760一96規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用于配制梨、蘋果、葡萄、櫻桃等水果型香精。用途三
丙二酸二乙酯是制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶的重要中間體，可用于制備磺酰脲類除草劑，如芐嘧磺隆、吡嘧磺隆、煙嘧磺隆等，也是醫(yī)藥中用于磺胺藥和巴比妥的中間體。用途四
丙二酸二乙酯是有機(jī)合成中間體。在染料、香料、磺酰脲類除草劑等生產(chǎn)中用途廣泛，丙二酸二乙酯主要用于生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙酯，進(jìn)而合成醫(yī)藥如諾氟沙星、羅美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和顏料如苯并咪唑酮類有機(jī)顏料。國外丙二酸二乙酯主要用來生產(chǎn)乙氧甲叉、巴比妥酸及丙二酸二乙酯烷基化物。用途五
檢定氨和鉀。氣相色譜固定液(最高使用溫度40℃，溶劑為苯、氯仿、乙醇)。用于樹脂和硝化纖維素的溶劑，增塑劑。有機(jī)合成。制備方法
方法一
以氯乙酸為原料，用水溶解后，在<30℃加碳酸鈉水溶液至pH=7，氰化鈉用水溶解后加入到該氯乙酸鈉溶液，于92～95℃氰化反應(yīng)1h，加入堿液，于100～105℃加熱反應(yīng)1h，進(jìn)行水解，然后加熱除去水分，再加入乙醇和甲苯，滴加少許硫酸，于68～70℃反應(yīng)3h，進(jìn)行酯化，然后分層，取酯層進(jìn)行減壓蒸餾即為成品。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONaClCH2COONa+NaCH→NCCH2COONa+NaCl
NCCH2COONa+NaOH[H2O]→NaOOC-CH2-COONa+NH3
方法二
由丙二酸和乙醇在苯介質(zhì)中共沸、蒸餾、酯化而得。由丙二酸鈉與乙醇在硫酸催化下酯化后蒸餾而得。
方法三
丙二酸二乙酯的生產(chǎn)方法主要以氰化酯化法和催化羰基化法，目前工業(yè)普遍采用的仍是傳統(tǒng)的氰化酯化法。由氯乙酸經(jīng)中和、氰化、水解、酯化而得。氯乙酸在30℃用碳酸鈉中和生成氯乙酸鈉，在92-95℃用氰化鈉氰化，再用堿水解生成丙二酸鈉。丙二酸鈉經(jīng)干燥后在硫酸存在下與乙醇于70-72℃進(jìn)行酯化。酯化產(chǎn)物經(jīng)洗滌、蒸餾得成品丙二酸二乙酯。原料消耗定額：氯乙酸（95%）650kg/t、氰化鈉（95%）340kg/t、乙醇（95%）910kg/t。國外開發(fā)的新工藝主要以催化羰基化法為主，即以氯乙酸酯、一氧化碳、乙醇為原料，在催化劑存在下一步反應(yīng)合成丙二酸二乙酯。相比之下，催化羰基化法工此外，還有氰乙酸鈉法，由氰乙酸與乙醇直接酯化而得。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
2-已基十一酸環(huán)戊乙酸5-氯苯并呋喃-2-甲酸乙酯依諾沙星保泰松2-甲磺酰基-4,6-二氯嘧啶苯并呋喃-2-羧酸乙酯5-硝基苯并呋喃-2-甲酸4-氯-6-甲氧基-2-甲磺酰基嘧啶氯代丙二酸二乙酯7-甲氧基苯并呋喃-2-甲酸乙酯2-巰基-4,6-二甲氧基嘧啶6-甲氧基-2-甲硫基-4-氯嘧啶2-三氟甲基-4-羥基嘧啶-5-羧酸5-硝基-2-吡啶羧酸乙氧基-丙二酸二乙酯脲嘧啶-5-羧酸2-甲基-4,6-二羥基嘧啶4-氯-7-三氟甲基喹啉1,1,2-乙烷三羧酸三乙酯2-(乙硫基)-4-羥基嘧啶-5-乙酸乙酯2,4,5-三氟苯乙酸格列齊特4,6-二羥基-2-巰基嘧啶4-羥基-6-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯正丁基丙二酸二乙酯氨基丙二酸乙酯7-羥基香豆素-3-羧酸乙酯二乙基 2-(2-氰基乙基)丙二酸5-尿嘧啶甲酸乙酯2-氧-3-哌啶羧酸乙酯乙氧甲叉2-氨基-6-羥基嘧啶-4(3H)-酮磺胺間甲氧嘧啶常見問題列表
概述
丙二酸及其衍生物廣泛用于制藥、香料、食品添加劑、聚酯等工業(yè)，是重要的精細(xì)化工原料和中間體。尤其是在醫(yī)藥中間體方面，丙二酸二乙酯廣泛用于合成巴比安酸、氨基酸、維生素B1、B2和B6，安眠藥物和苯基保泰松等多種藥物。
性質(zhì)
丙二酸二乙酯是一種重要的精細(xì)化工原料，由于其分子中的亞甲基氫容易被多種基團(tuán)所取代，進(jìn)而生成多種重要的衍生物，被廣泛應(yīng)用于各種化工生產(chǎn)領(lǐng)域，包括食品、醫(yī)藥、農(nóng)藥、工業(yè)染料、液晶材料等行業(yè)。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
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添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
丙二酸二乙酯
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
丙二酸二乙酯Diethyl malonate, 99+%(105-53-3)
Sigma Aldrich
105-53-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
丙二酸二乙酯Diethyl Malonate,>99.0%(GC)(105-53-3)