天然氨基酸為無色結(jié)晶物質(zhì), 熔點較高,大多數(shù)在200℃以上。通常易溶于水,難溶于非極性有機溶劑。但酪氨酸和胱氨酸難溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸溶于乙醇和乙醚。所有的氨基酸都能溶于強酸和強堿溶液。
按照α-氨基酸中側(cè)鏈R基的極性性質(zhì),組成蛋白質(zhì)的20種常見氨基酸可分4組:
①R基為非極性的氨基酸。共有8種,5種帶" />

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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是在分子中既含有氨基同時又含有羧基的一類化合物。在生物體內(nèi)以游離或結(jié)合狀態(tài)出現(xiàn)。游離氨基酸分布于一切動物細(xì)胞及體液內(nèi),而結(jié)合氨基酸主要是蛋白質(zhì)及肽類的基本組成成分。
天然氨基酸為無色結(jié)晶物質(zhì), 熔點較高,大多數(shù)在200℃以上。通常易溶于水,難溶于非極性有機溶劑。但酪氨酸和胱氨酸難溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸溶于乙醇和乙醚。所有的氨基酸都能溶于強酸和強堿溶液。
按照α-氨基酸中側(cè)鏈R基的極性性質(zhì),組成蛋白質(zhì)的20種常見氨基酸可分4組:
①R基為非極性的氨基酸。共有8種,5種帶有脂肪族側(cè)鏈,即丙氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、纈氨酸和脯氨酸,2種為芳香族氨基酸,即苯丙氨酸和色氨酸,一種為含硫氨基酸,即甲硫氨酸;本組氨基酸在水中的溶解度比極性R基氨基酸小;脯氨酸與一般α-氨基酸不同,它是α-氨基酸上的側(cè)鏈取代了氨基酸上的一個氫原子所形成的,實際上是亞氨基酸。
②R基有極性但不具有電荷的氨基酸。共有7種,即R基有羥基的絲氨酸、蘇氨酸和酪氨酸,R基有巰基的半胱氨酸,R基有酰胺基的谷氨酰胺和天冬酰胺,另一種氨基酸為甘氨酸; 甘氨酸分子無R基,但具有一定的極性,故歸于本組; 本組氨基酸側(cè)鏈中含有不解離的極性基,能與水形成氫鍵,較易溶于水。
③R基帶正電荷的氨基酸。共有3種,即賴氨酸、精氨酸和組氨酸; 在pH7.0時攜帶正電荷,也稱堿性氨基酸。
④R基為帶負(fù)電荷的氨基酸。共有2種,即谷氨酸和天冬氨酸; 在pH7.0時分子帶負(fù)電荷,也稱酸性氨基酸。20種氨基酸的結(jié)構(gòu)式,縮寫符號和有關(guān)常數(shù)見表。除上述20種常見的氨基酸外,尚有二碘酪氨酸、甲狀腺素、羥脯氨酸、羥賴氨酸等見于某些蛋白質(zhì)中。除了參與蛋白質(zhì)組成的氨基酸外,還在各種組織和細(xì)胞中找到200多種其他氨基酸,這些氨基酸大多是組成蛋白質(zhì)的那些α-氨基酸的衍生物。但是,有一些是β-、γ-或δ-氨基酸,并且有些是D型的氨基酸,如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸以及在抗生素短桿菌肽-S中的苯丙氨酸、革蘭陽性細(xì)菌細(xì)胞壁中的D-丙氨酸和D-谷氨酸。有些非蛋白氨基酸在代謝上作為重要的前體或中間產(chǎn)物,其中β-丙氨酸是維生素泛酸的前體,瓜氨酸及鳥氨酸是合成精氨酸的前體,γ-氨基丁酸是神經(jīng)傳導(dǎo)的化學(xué)物質(zhì)。植物含有非常多的非蛋白氨基酸,屬于植物次生物質(zhì),如茶氨酸、南氨酸、刀豆氨酸、黎豆氨酸和β-氰丙氨酸等。
除了構(gòu)成動物機體及其產(chǎn)品蛋白質(zhì)的20種氨基酸外,自然界中至今已發(fā)現(xiàn)存在將近200種,其中大部分出現(xiàn)于植物界,具有復(fù)雜的分子結(jié)構(gòu),與蛋白質(zhì)代謝無關(guān),至于出現(xiàn)于動物界的則較少,其中一部分是已結(jié)合在特殊蛋白質(zhì)內(nèi)的氨基酸經(jīng)化學(xué)修飾始形成,例如膠原蛋白質(zhì)具有的脯氨酸及賴氨酸中,常是部分的再羥化成羥脯氨酸及羥賴氨酸; 再如肌動蛋白及肌球蛋白具有的賴氨酸及組氨酸中常有少量分別被甲基化為εN甲基賴氨酸及3N甲基組氨酸;還有在組蛋白內(nèi)發(fā)現(xiàn)有賴氨酸的∈氨基被乙?;敖z氨酸的OH基被磷酸化的;在甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸及碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重鏈及某些蛋白質(zhì)的N末端具有由谷氨酰胺形成的焦谷氨酸; 在一般蛋白質(zhì)內(nèi)還存在由二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。
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