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71-30-7

中文名稱 胞嘧啶
英文名稱 Cytosine
CAS 71-30-7
EINECS 編號 200-749-5
分子式 C4H5N3O
MDL 編號 MFCD00006034
分子量 111.1
MOL 文件 71-30-7.mol
更新日期 2024/12/22 16:37:52
71-30-7 結(jié)構(gòu)式 71-30-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氨基-2-羥基嘧啶
胞嘧啶
4-氨基-2(1H)嘧啶酮
胞嗪
細胞堿
細胞嘧啶
氧胞嘧啶
胞嘧啶/4-氨基羥基嘧啶
胞嘧啶, 98+%
英文別名
2-Oxy-4-amino pyrimidine
4-AMINO-2(1H)-PYRIMIDINONE
4-AMINO-2(1)-PYRIMIDONE
4-AMINO-2-HYDROXYPYRIMIDINE
4-AMINO-2-OXO-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE
4-AMINO-2-PYRIMIDINOL
AURORA KA-682
CYTOSINE
4-amino-2(1h)-pyrimidinon
4-Amino-2(1H)pyrimidone
4-Amino-2-oxypyrimidine
Cyt
Cytosin
Cytosinimine
4-amino-2H-pyrimidi-none
CYTOSINE, 99+%
CytosineForBiochemistry
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (9CI)
Cytosine,98%
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:胞嘧啶

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶性粉末,微溶于水和醇,熔點300℃
熔點>300 °C(lit.)
沸點208.2°C (rough estimate)
密度0,48 g/cm3
折射率1.5000 (estimate)
儲存條件Store at RT.
溶解度在0.5MHCL中濃度為50mg/ml時,呈透明至微混濁的無色至淡黃色溶液。
酸度系數(shù)(pKa)4.60, 12.16(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色至微黃色
水溶解性可溶于水
Merck14,2795
檢測方法HPLC
BRN2637
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。
InChIKeyOPTASPLRGRRNAP-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.962 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫71-30-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-(71-30-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (71-30-7)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
防范說明P305+P351+P338
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany1
RTECS號UW7350150
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海關(guān)編碼29335910

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用作藥物中間體

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介

胞嘧啶(Cytosine),為白色結(jié)晶性粉末,微溶于水和乙醇,不溶于乙醚,熔點300℃,100℃時失去結(jié)晶水,300℃時成棕色,320℃;化學(xué)名稱:4-氨基-2-羥基嘧啶,是生物體中參與DNA、RNA合成的重要活性原料,為構(gòu)成核酸的嘧啶堿基之一。

應(yīng)用
胞嘧啶是精細化工、農(nóng)藥和醫(yī)藥的重要中間體,具有廣泛應(yīng)用。在農(nóng)藥上,首次發(fā)現(xiàn)的胞嘧啶核苷肽型新抗生素,它是一種高效、低毒、低殘留的廣譜性農(nóng)用抗生素。在醫(yī)藥領(lǐng)域,胞嘧啶是一種核酸類物質(zhì),可做一種抗病毒藥物,主要用于合成抗艾滋病藥物及抗乙肝藥物拉米夫定,抗癌藥物吉西他賓、以及5-氟胞嘧啶等。
制備

胞嘧啶的合成路線

中間體1具體合成方法為:在2500毫升的圓底燒瓶中,加入尿素180克(3.0摩爾),原甲酸三乙酯370克(2.5摩爾),氰乙酸乙酯226克(2.0摩爾),攪拌回流4小時,不斷觀察回流現(xiàn)象,確?;亓骶鶆蚍€(wěn)定。停止反應(yīng)后,冷卻抽濾,收集黃白色固體,并用丙酮淋洗,烘干,得中間體1,黃白色粉末狀固體294.5克,收率為81%。

中間體2具體合成方法為:向2500毫升的圓底燒瓶中,加入無水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩爾)金屬鈉,待金屬鈉完全溶解后加入183(1摩爾)克中間體1,加入5.6克納米氧化鈣粉體(0.1摩爾),加熱至60℃回流3小時,停止反應(yīng),冷卻,抽濾收集黃色固體。將所得固體溶于500毫升水中,邊攪拌邊加水,直至黃色固體全部溶解。用稀鹽酸(由濃鹽酸與水的體積比為1:3配制而來)酸化至pH=6~7之間,有沉淀生成,抽濾收集白色固體,并用少量丙酮洗滌。烘干,得中間體2,白色粉末狀固體,53克,收率29%。

中間體3具體合成方法為:配制質(zhì)量分?jǐn)?shù)為10%的NaOH溶液800毫升,加入到2500毫升的圓底燒瓶中,加熱至90攝氏度,加入中間體91.5(0.5摩爾)攪拌15分鐘。迅速冷卻至室溫,而后加入鹽酸酸化pH=5,有白色沉淀生成,抽濾,水洗,烘干,得5-羧基胞嘧啶,白色粉末狀固體,73.6克,收率為95%。

脫羧合成胞嘧啶合成方法為:向1000毫升的圓底燒瓶中,加入77.5克(0.5摩爾)中間體3,26.8克(0.5摩爾)氯化銨,500毫升N-甲基吡咯烷酮,通入氮氣保護,攪拌反應(yīng)均勻后加熱至180℃,并保溫8小時,加熱回流直到較少的氣泡移除,停止反應(yīng),冷卻至室溫,加入乙醚150毫升,析出固體過濾,收集白色固體即為最終產(chǎn)物胞嘧啶,干燥,白色晶體狀固體49克,收率為87.0%。

生物活性
Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四種主要堿基中的一種,被細胞用于儲存和傳輸遺傳信息。
胞嘧啶價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08A14731胞嘧啶, 98+%
Cytosine, 98+%
71-30-75g553元
2024/11/08A14731胞嘧啶, 98+%
Cytosine, 98+%
71-30-725g2068元
2024/11/08A14731胞嘧啶, 98+%
Cytosine, 98+%
71-30-7100g7027元
"71-30-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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