931-86-2
中文名稱
5-氮雜胞嘧啶
英文名稱
5-Azacytosine
CAS
931-86-2
EINECS 編號
213-242-9
分子式
C3H4N4O
MDL 編號
MFCD00006033
分子量
112.09
MOL 文件
931-86-2.mol
更新日期
2024/12/21 13:25:29
931-86-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮5-氮雜胞嘧啶
5-氮胞嘧啶
5-氮胞嘧啶,98%
5-氮雜胞嘧啶, 98% (DRY WT.),可能含有 7%的水
英文別名
2-Amino-4-hydroxy-1,3,5-triazine2-AMINO-4-HYDROXY-S-TRIAZINE
4-AMINO-1,3,5-TRIAZIN-2-ONE
4-AMINO-1,3,5-TRIAZINE-2[1H]-ONE
4-AMINO-S-TRIAZIN-2(1H)-ONE
5-AZACYTOSINE
4-amino-1,3,5-triazin-2(1h)-one
4-amino-s-triazin-2(1h)-on
5-triazin-2(1h)-one,4-amino-3
5-Azacytosine,98%
AZACYTOSINE
4-amino-s-triazin-2-o
5-AZACYTOSINE (DRY WT.), MAY CONT. UP TO CA 7% WATER
6-Amino-1H-[1,3,5]triazin-2-one
4-Amino-1H-[1,3,5]triazin-2-one
5-Azacytosine, 98% (dry wt.), may cont. up to ca 7% water
5-Azacytosine Hydrate
2-Hydroxy-4-aminotriazine
4-Amino-2-hydroxy-1,3,5-triazine
4-Amino-2-triazin-2(1H)-one
所屬類別
醫(yī)藥中間體：胞嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
熔點>300 °C(lit.)
沸點209.98°C (rough estimate)
密度1.86
折射率1.8010 (estimate)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于水基（輕微、加熱）、DMSO（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)7.61±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
BRN116378
InChIInChI=1S/C3H4N4O/c4-2-5-1-6-3(8)7-2/h1H,(H3,4,5,6,7,8)
InChIKeyMFEFTTYGMZOIKO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C(N)=NC=NC1=O
CAS 數(shù)據(jù)庫931-86-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
防范說明P301+P312+P330
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
RTECS號XZ2854300
海關(guān)編碼29336990
常見問題列表
應(yīng)用
5-氮雜胞嘧啶，又名4-氨基-1,3,5-三嗪-2-酮，是合成5-氮雜胞苷類藥物的基礎(chǔ)原料。5-氮雜胞嘧啶作為一種人工合成的嘧啶類堿基，可以與核糖結(jié)合為5-氮雜胞核苷，是胞嘧啶核苷類的藥物，它能以偽代謝物的的身份滲入腫瘤的核酸中，干擾腫瘤細(xì)胞的生理功能而產(chǎn)生抗腫瘤作用。
目前開發(fā)的以5-氮雜胞嘧啶為原料的治療藥物有5-氮雜胞苷，商品名稱Vidaza。還有5-氮雜-2’-脫氧胞苷，商品名稱Decitabine。此類藥物在臨床上對于骨髓增生異常綜合征、髓性細(xì)胞白血病、鐮狀細(xì)胞性貧血、以及在一些實體腫瘤的療效已經(jīng)得到證實。
制備
將140公斤甲酸投入反應(yīng)釜中，開啟攪拌，投入25公斤雙氰胺，反應(yīng)溫度 會自行逐漸上升，控制溫度在60℃以下，待反應(yīng)溫度不再上升后分批將余下的 75公斤雙氰胺在4～5小時內(nèi)加入反應(yīng)釜，控制溫度在50～60℃攪拌反應(yīng)4小 時；然后停止溫度控制措施，反應(yīng)溫度自行緩慢上升，溫度升至100～110℃保 溫1小時。
將醋酐120公斤滴入反應(yīng)釜，滴加過程中保持溫度在100～110℃，滴完后， 在此溫度下攪拌45分鐘；再次滴加醋酐100公斤，滴完后，升溫至回流，保持 回流反應(yīng)2小時。
回流結(jié)束后，攪拌降溫至60～70℃，加入乙醇120公斤，并繼續(xù)降溫至室 溫。過濾，濾餅投入反應(yīng)釜，加入480公斤醋酸乙酯和96公斤乙醇，加熱至65～75℃，攪拌1小時后趁熱過濾，濾餅烘干，可得5-氮雜胞嘧啶74公斤，HPLC 純度98.9％，雜質(zhì)1含量0.34％，雜質(zhì)2含量0.06％。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
5-氮胞嘧啶5-Azacytosine(931-86-2)
Alfa Aesar
5-氮雜胞嘧啶,98%(drywt.),可能含有7%的水5-Azacytosine, 98% (dry wt.), may cont. up to ca 7% water(931-86-2)
Sigma Aldrich
931-86-2(sigmaaldrich)5-氮雜胞嘧啶價格(試劑級)
| 報價日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | A13410 | 5-氮雜胞嘧啶, 98% (干重),可能含有大約7%的水 5-Azacytosine, 98% (dry wt.), may cont. up to ca 7% water | 931-86-2 | 5g | 473元 |
| 2024/11/08 | A13410 | 5-氮雜胞嘧啶, 98% (干重),可能含有大約7%的水 5-Azacytosine, 98% (dry wt.), may cont. up to ca 7% water | 931-86-2 | 25g | 1993元 |
| 2024/11/08 | A1091 | 5-氮雜胞嘧啶水合物 5-Azacytosine Hydrate | 931-86-2 | 5G | 150元 |