69327-76-0
中文名稱
噻嗪酮
英文名稱
Buprofezin
CAS
69327-76-0
分子式
C16H23N3OS
MDL 編號
MFCD01681899
分子量
305.44
MOL 文件
69327-76-0.mol
更新日期
2025/01/21 08:38:36
69327-76-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-叔丁亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氫-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮撲虱靈
噻嗪酮
2-叔丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮
稻虱凈
撲虱靈可濕性粉劑
2-特丁基亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氫-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
MARATHON
噻嗪酮,優(yōu)樂得
稻虱凈可濕性粉劑
2-特丁亞氨基-3-異丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氫-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮
捕蟲凈
布芬凈
稻虱靈
丁丙嗪
撲殺靈
優(yōu)佳安(本品與異丙威混劑)
優(yōu)樂得
噻嗪酮/撲虱靈
英文別名
2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4h-1,3,5-thiadiazin-4-one2-TERT-BUTYLAMINO-3-ISOPROPYL-5-PHENYL-1,3,5-THIADIAZINAN-4-ONE
2-(tert-Butylimino)-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thidiazin-4-one
APPLAUD
APPLAUD(R)
BUPROFENZIN
BUPROFEZIN
BUPROLEX
BUTYL
NNI 750
VIAPPLA
(2Z)-2-([(Z)-1,1-Dimethylethyl]imino)-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one
2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4h-1,3,5-t
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiodiazin-4-one
2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thiadiazinan-4-one
3,5-Thiadiazin-4-one,2-[(1,1-dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1
4H-1,3,5-Thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-
4h-1,3,5-thiadiazin-4-one,2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylet
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶。m.p.104.5～105.5℃，蒸氣壓1.25×10-3Pa (25℃)，相對密度1.18。溶解度為：氯仿520g/L，苯370g/L，甲苯320g/L，丙酮240g/L，乙醇80g/L，難溶于水。對酸、堿、光、熱穩(wěn)定。
熔點104-106°C
比旋光度22 º (c=8,6N HCl)
沸點273°C (12 torr)
密度1.18
蒸氣壓1.25 x l0-3 Pa (25 °C)
折射率1.52-1.522
閃點176-178°C
儲存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)3.02±0.20(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淺米色
水溶解性0.9 mg/L at 20 ºC
Decomposition176-178 ºC
BRN8324923
CAS 數(shù)據(jù)庫69327-76-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息4H-1,3,5-thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-(69327-76-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Buprofezin (69327-76-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H373-H410
危險品運輸編號UN3077(solid)
WGK Germany2
RTECS號XI2865000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)69327-76-0(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
可有效地防治水稻上的中蟬科和飛虱科，馬鈴薯上的葉蟬科，柑橘、棉花、蔬菜上的粉虱科等害蟲用途二
噻二嗪類昆蟲生長調(diào)節(jié)劑，屬昆蟲蛻皮抑制劑。通過抑制殼多糖合成和干擾新陳代謝，使害蟲不能正常蛻皮和變態(tài)而逐漸死亡。具有高活性、高選擇性、長殘效期的特點。對飛虱、葉蟬、粉虱有特效，對矢尖蚧、長白蚧等一些介殼蟲也有較好效果，主要用于防治水稻葉蟬和飛虱，馬鈴薯葉蟬，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飛虱，在卵孵盛期至低齡若蟲盛發(fā)期，用25%可濕性粉劑3～4.5g/100m2，對水在害蟲主要活動危害部位噴霧，并可兼治白背飛虱、葉蟬等。防治茶小綠葉蟬、黑刺粉虱、花橙癭螨等，在茶葉非采摘期和昆蟲低齡期用25%可濕性粉劑750～1500倍液噴霧。該藥對白菜、蘿卜比較敏感，使用時應(yīng)注意。用途三
該品為新型高選擇性殺蟲劑。每畝6.6-13.3g有效成分，能防治稻和蔬菜上的飛虱、葉蟬、溫室粉虱等害蟲；每畝53.3-66.6g有效成分，能防治果樹及茶上的介殼蟲等害蟲。用途四
該品為新型高選擇性殺蟲劑。每畝6.6-13.3g有效成分，能防治稻和蔬菜上的飛虱、葉蟬、溫室粉虱等害蟲；每畝53.3-66.6g有效成分，能防治果樹及茶上的介殼蟲等害蟲。校準(zhǔn)儀器和裝置；評價方法；工作標(biāo)準(zhǔn)；質(zhì)量保證/質(zhì)量控制；其他。制備方法
方法一
非光氣合成法特丁基異硫氰酸酯的制備 將74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化銨混合后，升溫至75℃，在30min內(nèi)將200mL濃鹽酸滴加到反應(yīng)液中，然后升溫至85℃，在此溫度下攪拌反應(yīng)5h。反應(yīng)液溫度降至約30℃，靜置，分出水層，油層用水洗滌，得黃色油狀物103g，減壓收集80℃/16kPa餾分98.5g，收率86.7%。
N-特丁基-N'-異丙基硫脲的制備 將24.8g（含量92.8%)特丁基異硫氰酸酯和70mL甲苯混合后，將反應(yīng)液冷卻到10℃，攪拌下將13.1g異丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反應(yīng)液，反應(yīng)溫度不超過20℃，再在室溫攪拌3h，過濾，用甲苯洗滌、干燥，得產(chǎn)物33.5g，m.p.140～145℃(乙醇重結(jié)晶，m.p.149～150)，含量97.0%，收率93.4%。
也有報道：0.3mol特丁基異硫氰酸酯、0.32mol異丙胺，用70mL石油醚溶解，室溫反應(yīng)24h制得，收率97%。
N-甲基-N-苯基甲酰胺的制備 將85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%）甲酸和150mL甲苯升溫回流3～4h共沸脫水，使回流液透時為止。減壓下盡可能把甲苯和過量的甲酸蒸出，得粗品110g，減壓收集110～113℃/0.8～0.9kPa餾分98.0g，m.p. 13～14℃，收率90.7%。
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制備 將76.8g（含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮異丁腈，在攪拌下慢慢通入氯氣，并控制反應(yīng)溫度在15min內(nèi)升至回流，通氯氣約1h計100g。蒸出四氯化碳，得粗品油狀物108g，經(jīng)凝固變?yōu)楣腆w，m.p.35～40℃ (正己烷重結(jié)晶，m.p.46～47℃)，含量88.7%，收率93.2%。
噻嗪酮的合成 將11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液，滴加到由氫氧化鈉、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-異丙基硫脲組成的反應(yīng)液中，控制溫度不超過25℃，然后在室溫下攪拌3h，在80℃攪拌2h后，冷卻至室溫。加入25mL水溶解固體氯化鈉，靜置，分出水層，有機(jī)相減壓脫除甲苯，殘留物加80mL80%乙醇，攪拌、冷卻、過濾、干燥得產(chǎn)物10.8g白色固體，m.p.98～102℃ (用乙醇重結(jié)晶，m.p.104～106℃)，含量93.5%，收率66.3%。
光氣合成法
N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應(yīng)，制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；再與1-異丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反應(yīng)，合成噻嗪酮。
方法二
N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應(yīng)制得中間體N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；在酸存在下，叔丁醇與硫氰酸銨反應(yīng)，再經(jīng)轉(zhuǎn)位得到異氰酸叔丁酯，再與異丙胺反應(yīng)，制得1-異丙基-3-叔丁基硫脲。后者在堿存在下與上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯反應(yīng)，制得噻嗪酮。原藥噻嗪酮為灰白色或淺黃色晶體粉末。一級品有效成分含量≥95.0%，合格品為≥90.0%。原料消耗定額：叔丁醇（85%）600kg/t、N-甲基苯胺（99%）800kg/t、異丙胺（98%）350kg/t。69327-76-0(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品原料分開儲運毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 2198 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤可燃性危險特性
燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物和硫氧化物氣體類別
農(nóng)藥滅火劑
干粉、泡沫、砂土常見問題列表
殺蟲劑
噻嗪酮由日本農(nóng)藥公司首先研制成功，是一種抑制昆蟲生長發(fā)育的新型選擇性殺蟲劑，觸殺作用強(qiáng)，也有胃毒作用，作用機(jī)制為抑制昆蟲幾丁質(zhì)合成和干擾新陳代謝，致使若蟲脫皮后畸形或成蟲翅畸形而緩慢死亡。一般施藥后3～7d才能顯效，對成蟲沒有直接殺傷力，但可縮短壽命，減少產(chǎn)卵量，并且產(chǎn)出的多是不育卵，幼蟲即使孵化也很快死亡。噻嗪酮具高選擇性，對同翅目的飛虱、葉蟬、粉虱及介殼蟲烴害蟲有良好的防治效果，對某些鞘翅目害蟲和害螨也具有持久的殺幼蟲活性?？捎行У胤乐嗡旧系娘w虱和葉蟬、茶、馬鈴薯上的葉蟬、柑桔、蔬菜上的粉虱，柑桔上的盾蚧和粉蚧，也能防治果樹及茶樹上的介殼蟲等。藥效期長達(dá)30天以上。對害蟲的天敵較安全，綜合效應(yīng)好。與其他殺蟲劑無交互抗藥性問題。按我國農(nóng)藥毒性分級標(biāo)準(zhǔn)，噻嗪酮屬低毒殺蟲劑。原藥對雄、雌大鼠急性經(jīng)口LD50分別為2198mg/kg體重和2355mg/kg體重。對眼睛和皮膚的刺激作用極輕微。在試驗劑量內(nèi)無致畸、致突變、致癌作用，兩代繁殖試驗中未見異常，對魚類及鳥類毒性低。
使用方法
葉面噴霧，50～600gAI/ha;葉面噴粉，450～600g/ha;浸水處理(submerged application)，600～800g/ha。如，25%噻嗪酮可濕性粉劑375～750g/ha劑量能防治水稻和蔬菜上的飛虱、葉蟬、溫室粉虱等，800～1000g/ha能防治果樹及茶上的介殼蟲等。持效期35～40d，對天敵和訪花昆蟲安全，與其它類殺蟲劑無交互抗性，但作用緩慢，施藥后3～7d才能控制住害蟲危害，因此蟲口密度高時，應(yīng)與速效殺蟲劑混用。1. 水稻害蟲的防治：
①稻飛虱、葉蟬類：在主害代低齡若蟲始盛期噴藥1次，每畝用優(yōu)樂得25%可濕性粉劑20—30g(有效成分5—7.5g)，兌水5—10kg，低容量噴霧或兌水40— 50kg常量噴霧，重點噴植株中下部。
②噻嗪酮防治水稻褐飛虱，在主要發(fā)生世代及其前一代，在卵孵盛期至低齡若蟲盛發(fā)期，用25%可濕性粉劑20～30克/畝，兌水在害蟲主要活動為害部位(稻株中下部)各進(jìn)行1次均勻噴霧，能有效控制為害。在褐飛虱主害代若蟲高峰始期施藥還可兼治白背飛虱、葉蟬，效果可達(dá)81—100%。
2.果樹害蟲的防治：防治柑桔矢尖蚧，在低齡若蟲盛發(fā)期，用25%可濕性粉劑1500～2000倍液(125～167mg/kg)均勻噴霧，效果良好。
3.茶葉害蟲的防治：防治茶小綠葉蟬、黑刺粉虱、長白蚧、茶橙癭螨等，在茶葉非采摘期和低齡若蟲或若螨盛發(fā)期以及蟲螨密度較高時，用25%噻嗪酮可濕性粉劑750～1000倍液(250～333mg/kg)。在蟲螨密度較低時，用1000～1500倍液(167～250mg/kg)均勻噴霧，能有效地控制蟲螨危害。
4.噻嗪酮防治溫室黃瓜、番茄等蔬菜的白粉虱，在低齡若蟲盛發(fā)期，用25%可濕性粉劑2000～2500倍液(100～125mg/kg)均勻噴霧，具有良好的防治效果，并可兼治茶黃螨等。
分析方法
1.產(chǎn)品分析：試樣用氯仿萃取，以鄰苯二甲酸二環(huán)已酯或二十三烷為內(nèi)標(biāo)物，使用5%OV—101/ Gas Chrom Q為填充物的不銹鋼柱和氫火焰離子化檢測器，對噻嗪酮進(jìn)行氣相色譜分離和測定。2.殘留分析：氣相色譜法(GC法)或高效液相色譜法(HPIC法)(劉曙照，1991，農(nóng)藥.30(1)：21)。
允許殘留量
我國建議最大允許撮入量0.02mg/kg 體重：最大允許殘留量為0.3mg/kg，日本推薦的最大殘留限量(MRL)糙米為0.3mg/kg。毒性
雄性大鼠急性經(jīng)口LD50為2198mg/kg，雌性為2355mg/kg，大鼠急性經(jīng)皮LD50>5000mg/kg，急性吸入LC50>4.57mg/L。對眼睛、皮膚的刺激輕微。大鼠2年喂養(yǎng)試驗無作用劑量為每天0.9～1.12mg/kg。Ames或Rectus試驗結(jié)果陰性。未發(fā)現(xiàn)致畸、致癌、致突變現(xiàn)象，動物兩代繁殖試驗未見異常。鵪鶉LD50>15000mg/kg,鯉魚LC50為2.7mg/L，水蚤LC50>50.6mg/L，在2000mg/L劑量下，對蜜蜂無直接的作用。對家蠶和天敵安全。