| 性狀 |
| 純品為白色結(jié)晶。m.p.104.5～105.5℃，蒸氣壓1.25×10-3Pa (25℃)，相對(duì)密度1.18。溶解度為：氯仿520g/L，苯370g/L，甲苯320g/L，丙酮240g/L，乙醇80g/L，難溶于水。對(duì)酸、堿、光、熱穩(wěn)定。 |
| 所屬類別 |
| 農(nóng)藥: 殺蟲（螨）劑: 有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲劑 |
| 用途與作用 |
| 噻二嗪類昆蟲生長調(diào)節(jié)劑，屬昆蟲蛻皮抑制劑。通過抑制殼多糖合成和干擾新陳代謝，使害蟲不能正常蛻皮和變態(tài)而逐漸死亡。具有高活性、高選擇性、長殘效期的特點(diǎn)。對(duì)飛虱、葉蟬、粉虱有特效，對(duì)矢尖蚧、長白蚧等一些介殼蟲也有較好效果，主要用于防治水稻葉蟬和飛虱，馬鈴薯葉蟬，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飛虱，在卵孵盛期至低齡若蟲盛發(fā)期，用25%可濕性粉劑3～4.5g/100m2，對(duì)水在害蟲主要活動(dòng)危害部位噴霧，并可兼治白背飛虱、葉蟬等。防治茶小綠葉蟬、黑刺粉虱、花橙癭螨等，在茶葉非采摘期和昆蟲低齡期用25%可濕性粉劑750～1500倍液噴霧。該藥對(duì)白菜、蘿卜比較敏感，使用時(shí)應(yīng)注意。 |
| 合成工藝與制法 |
非光氣合成法
特丁基異硫氰酸酯的制備 將74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化銨混合后，升溫至75℃，在30min內(nèi)將200mL濃鹽酸滴加到反應(yīng)液中，然后升溫至85℃，在此溫度下攪拌反應(yīng)5h。反應(yīng)液溫度降至約30℃，靜置，分出水層，油層用水洗滌，得黃色油狀物103g，減壓收集80℃/16kPa餾分98.5g，收率86.7%。
N-特丁基-N'-異丙基硫脲的制備 將24.8g（含量92.8%)特丁基異硫氰酸酯和70mL甲苯混合后，將反應(yīng)液冷卻到10℃，攪拌下將13.1g異丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反應(yīng)液，反應(yīng)溫度不超過20℃，再在室溫?cái)嚢?h，過濾，用甲苯洗滌、干燥，得產(chǎn)物33.5g，m.p.140～145℃(乙醇重結(jié)晶，m.p.149～150)，含量97.0%，收率93.4%。
也有報(bào)道：0.3mol特丁基異硫氰酸酯、0.32mol異丙胺，用70mL石油醚溶解，室溫反應(yīng)24h制得，收率97%。
N-甲基-N-苯基甲酰胺的制備 將85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%）甲酸和150mL甲苯升溫回流3～4h共沸脫水，使回流液透時(shí)為止。減壓下盡可能把甲苯和過量的甲酸蒸出，得粗品110g，減壓收集110～113℃/0.8～0.9kPa餾分98.0g，m.p. 13～14℃，收率90.7%。
N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制備 將76.8g（含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮異丁腈，在攪拌下慢慢通入氯氣，并控制反應(yīng)溫度在15min內(nèi)升至回流，通氯氣約1h計(jì)100g。蒸出四氯化碳，得粗品油狀物108g，經(jīng)凝固變?yōu)楣腆w，m.p.35～40℃ (正己烷重結(jié)晶，m.p.46～47℃)，含量88.7%，收率93.2%。
噻嗪酮的合成 將11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液，滴加到由氫氧化鈉、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-異丙基硫脲組成的反應(yīng)液中，控制溫度不超過25℃，然后在室溫下攪拌3h，在80℃攪拌2h后，冷卻至室溫。加入25mL水溶解固體氯化鈉，靜置，分出水層，有機(jī)相減壓脫除甲苯，殘留物加80mL80%乙醇，攪拌、冷卻、過濾、干燥得產(chǎn)物10.8g白色固體，m.p.98～102℃ (用乙醇重結(jié)晶，m.p.104～106℃)，含量93.5%，收率66.3%。
光氣合成法
N-甲基苯胺與光氣、氯氣反應(yīng)，制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；再與1-異丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反應(yīng)，合成噻嗪酮。
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