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返回ChemicalBook首頁(yè)>CAS數(shù)據(jù)庫(kù)列表>2022-85-7

2022-85-7

中文名稱(chēng) 5-氟胞嘧啶
英文名稱(chēng) Fluorocytosine
CAS 2022-85-7
EINECS 編號(hào) 217-968-7
分子式 C4H4FN3O
MDL 編號(hào) MFCD00006035
分子量 129.09
MOL 文件 2022-85-7.mol
更新日期 2024/10/31 10:01:40
2022-85-7 結(jié)構(gòu)式 2022-85-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮
5-氟胞嘧啶
氟胞嘧啶
安拉噴
5-氟胞嗪
4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H)
5-氟氧胺嘧啶
5-氟-4-氨基-2(1H)-嘧啶酮
5-氟胞嘧啶,5-FLUOROCYTOSINE
5-氟胞苷, 98+%
英文別名
2-hydroxy-4-amino-5-fluoropyrimidine
4-AMINO-5-FLUORO-2(1H)-PYRIMIDINE
4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinone
4-AMINO-5-FLUORO-2-HYDROXYPYRIMIDINE
4-AMINO-5-FLUORO-3H-PYRIMIDIN-2-ONE
5-FC
5-FLUCYTOSINE
5-FLUOROCYTOSINE
ALCOBON
ancobon
ancotil
FLUCYSTINE
FLUCYTOSIN
FLUCYTOSINE
fluorocytosine
TIMTEC-BB SBB000061
4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinon
4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrmidinone
5-fluorocystosine
5-fluorocytosin
所屬類(lèi)別
生物化學(xué)品: 核酸類(lèi): 核酸堿基及其衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶性粉末,熔點(diǎn)295-297℃(分解)。易溶于乙醇,在20℃水中的溶解度為1.2%。
熔點(diǎn)298-300 °C (dec.)(lit.)
密度1.3990 (estimate)
蒸氣壓0Pa at 25℃
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度微溶于水,微溶于乙醇(96%)
酸度系數(shù)(pKa)3.26(at 25℃)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色到近乎白色
水溶解性1.5g/100mL (25 ºC)
敏感性Light Sensitive
Merck14,4125
BRN127285
BCS Class1
穩(wěn)定性感光
InChIKeyXRECTZIEBJDKEO-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.36 at 22.1℃ and pH6.4-6.9
解離常數(shù)2.74-10.71 at 21.4℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)2022-85-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H361
防范說(shuō)明P280
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn,T,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R40
安全說(shuō)明S22-S24/25-S45-S36/37
WGK Germany2
RTECS號(hào)HA6040000
Hazard NoteToxic/Light Sensitive
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT, LIGHT SENSITIVE
海關(guān)編碼29335990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)2022-85-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally and s.c.; 1190 i.p.; 500 i.v. (Grunberg, 1963)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于治療隱球菌和念珠菌等所致的真菌感染,如真菌敗血癥、心內(nèi)膜炎、腦膜炎及肺部和泌尿道感染
用途二
抗真菌藥。主要用于皮膚黏膜念珠菌病、念珠菌心內(nèi)膜炎、念珠菌關(guān)節(jié)炎、隱球菌腦膜炎和著色真菌病。用藥期間應(yīng)定期檢查血象。肝、腎功能不全血液病患者及孕婦慎用;嚴(yán)重腎功能不全患者禁用。
用途三
該品在國(guó)外作為治療嚴(yán)重全身性白色含珠菌及隱球菌感染的首選藥物[收入《美國(guó)藥典》(第19版)],用于真菌性髓膜炎,真菌性呼吸道感染及黑色真菌癥的治療。
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)
中國(guó)藥典2000年版476頁(yè)
指標(biāo)名稱(chēng)
指標(biāo)
指標(biāo)名稱(chēng)
指標(biāo)
含量(C4H4FN3O)/%
≥98.5/熾灼殘?jiān)?%
≤0.2
氟尿嘧啶
無(wú)
重金屬
≤百萬(wàn)分之二十
干燥失重/%
≤0.5

制備方法

方法一
由5-氟尿嘧啶經(jīng)氯化、氨化、水解而得。1.氯化將5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化鍋,攪拌,控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完畢,升溫到110℃左右反應(yīng)2h。冷至室溫,放至冰鹽水中冰解,維持15℃攪拌1h。過(guò)濾,水洗,得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化將2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,攪拌,控制在35℃以下滴加氨水。滴畢,降溫至25℃反應(yīng)3h,減壓回收乙醇至干,加水?dāng)嚢枭郎氐?0℃。過(guò)濾,用水洗滌結(jié)晶,干燥,得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解將4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和鹽酸混合,攪拌升溫至90-95℃,反應(yīng)2h后,減壓濃縮至干,加水溶解結(jié)晶,加活性炭脫色。過(guò)濾,濾液用氨水調(diào)pH至7-8,放置過(guò)夜。甩濾,用水洗滌結(jié)晶,經(jīng)精制即得氟胞密啶。總收率50%。該法的起始原料為抗癌藥氟尿嘧啶[51-21-8],也可以采用氟尿嘧啶的前體,即2-甲氧基-4-羥基-5-氟嘧啶為原料,經(jīng)氯化,氨化,水解制備氟胞嘧啶,收率70%。將上述前體加入甲苯中,再加入二甲基苯胺,加熱至50-60℃,滴加三氯氧磷。然后105-110℃反應(yīng)3h。冷卻至室溫,將反應(yīng)液加入甲苯和水的混合液中,在25-40℃攪拌。分出甲苯層,水層用甲苯提出取,將提出取液與甲苯層合并,先減壓回收甲苯,再收集86-90℃(2.66kPa)餾分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。將上步氯化產(chǎn)物與無(wú)水甲醇加入壓力釜中,在室溫下通氨至飽和,緩緩升溫使壓力達(dá)到0.5MPa,攪拌反應(yīng)過(guò)夜。冷到室溫出料,經(jīng)處理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶,熔點(diǎn)189-191℃。將其與30%鹽酸在100-105℃反應(yīng)3h。水解物減壓蒸干,用水溶解殘留物,加氨水堿化到pH8.5,冷卻至5℃以下,過(guò)濾,得氟胞嘧啶粗品,用水重結(jié)晶即得成品。

化學(xué)品安全說(shuō)明書(shū)(MSDS)

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

5-氟胞嘧啶(5-FC)又叫氟胞嘧啶、5-氟胞苷、安確治、安拉噴,為白色或類(lèi)白色結(jié)晶性粉末。5-氟胞嘧啶對(duì)真菌的抑制作用是由于它進(jìn)入敏感真菌的細(xì)胞內(nèi),在胞核嘧啶脫氨酶的作用下,脫去氨基而形成抗代謝物—5-氟尿嘧啶。后者又轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟尿嘧啶脫氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶,阻斷尿嘧啶脫氧核苷轉(zhuǎn)變?yōu)樾叵汆奏ず塑眨绊慏NA的合成。對(duì)念珠菌、隱球菌和地絲菌有良好的抑制作用,對(duì)部分曲菌,以及引起皮膚真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。

5-氟胞嘧啶

應(yīng)用
5-氟胞嘧啶除了本身是抗菌藥以外,又是制備卡培西他濱的主要中間體??ㄅ辔魉麨I能夠抑制細(xì)胞分裂和干擾RNA和蛋白質(zhì)合成,是一種可以在體內(nèi)轉(zhuǎn)變成5-FU的抗代謝氟嘧啶脫氧核苷氨基甲酸酯類(lèi)藥物,主要用來(lái)治療大腸腫瘤,結(jié)腸腫瘤,胰腺腫瘤,轉(zhuǎn)移性乳腺癌等腫瘤疾病。
不良反應(yīng)
5-氟胞嘧啶可有惡心嘔吐,厭食,腹瀉,皮疹,發(fā)熱,貧血,轉(zhuǎn)氨酶升高,細(xì)胞及血小板減少等不良反應(yīng)。可見(jiàn)血細(xì)胞及血小板減少,偶見(jiàn)肝壞死、全血細(xì)胞減少、骨髓抑制和再生障礙性貧血。
5-氟胞嘧啶價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19L164965-氟胞嘧啶, 98+%
5-Fluorocytosine, 98+%
2022-85-7250mg158元
2024/08/19L164965-氟胞嘧啶, 98+%
5-Fluorocytosine, 98+%
2022-85-71g162元
2024/08/19258345-氟胞嘧啶,99+%
5-Fluorocytosine, 99+%, Thermo Scientific™
2022-85-7250mg553元
"2022-85-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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