289-95-2
中文名稱
嘧啶
英文名稱
Pyrimidine
CAS
289-95-2
EINECS 編號(hào)
206-026-0
分子式
C4H4N2
MDL 編號(hào)
MFCD00006059
分子量
80.09
MOL 文件
289-95-2.mol
更新日期
2024/12/18 08:35:07
289-95-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
嘧啶間(二)氮苯
間二嗪
2-氨基-4-甲氧基嘧啶
2-甲硫基嘧啶
英文別名
1,3-DIAZINEAKOS BBS-00006251
Metadiazine
PYRIMIDINE
1,3-Diazabenzene
m-Diazine
Miazine
Pyrimidin
Pyrimidine (8CI,9CI)
1,3-Diazin
iazine
2,4,6-TRICHLORO-5-FLUOROPYRIMIDINE
Pyrimidine free base
2,4,6-trichloro-5-ethylpyrimidine
2,4,6-trichloro-5-formylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dichloro-5-ethylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dichloro-5-methylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4,6-dimethoxy-5-ethylpyrimidine
2-methylsulfonyl-4-methylpyrimidine
Methylthiopyrimidine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：嘧啶物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀無色結(jié)晶或液體。 密度 1.016,熔點(diǎn) 20-22 ℃ ,沸點(diǎn) 123-124 ℃ ,折射率 1.501-1.504,閃點(diǎn) 31 ℃ ;,可溶于水. 是一種雜環(huán)化合物。嘧啶由2個(gè)氮原子取代苯分子間位上的2個(gè)碳形成，是一種二嗪。和吡啶一樣，嘧啶保留了芳香性。
熔點(diǎn)19-22 °C(lit.)
沸點(diǎn)123-124 °C(lit.)
密度1.016 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.504(lit.)
閃點(diǎn)88 °F
儲(chǔ)存條件Flammables area
溶解度可溶于水
酸度系數(shù)(pKa)1.23(at 20℃)
形態(tài)液體
顏色透明無色至橙色
水溶解性可溶于水
敏感性吸濕性
Merck14,7987
檢測(cè)方法GC
BRN103894
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但對(duì)空氣敏感和吸濕。與酸、酰氯、酸酐、強(qiáng)氧化劑、二氧化碳不相容。易燃。
CAS 數(shù)據(jù)庫289-95-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,3-Diazine(289-95-2)
存儲(chǔ)注意事項(xiàng)濕度敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Pyrimidine (289-95-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H226
危險(xiǎn)類別碼R10
安全說明S23-S24/25-S16
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 1993 3/PG 3
WGK Germany3
RTECS號(hào)UV6263000
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別III
海關(guān)編碼29335990
常見問題列表
六元雜環(huán)化合物
嘧啶亦稱“間二氮雜苯”，是一種含有兩個(gè)間位氮原子的六元芳雜環(huán)化合物，與噠嗪、吡嗪互為同分異構(gòu)體。分子式C4H4N2。分子量80.09。具有刺激性氣味的無色液體或固體結(jié)晶。熔點(diǎn)20～22℃。沸點(diǎn)123～124℃。折射率1.4998 (20℃)。易于水、乙醇、乙醚，有弱堿性，可與酸形成鹽，其堿性比吡啶弱，親電取代反應(yīng)也比吡啶難，只有在5-位可以發(fā)生溴化反應(yīng)，不能發(fā)生硝化與磺化反應(yīng)，但較易發(fā)生親核取代。嘧啶衍生物廣泛存在于自然界。例如維生素B1、尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶都含有嘧啶結(jié)構(gòu)。其苦味酸鹽為黃色針狀晶體。熔點(diǎn)156℃。由于嘧啶中存在共軛雙鍵而對(duì)紫外線有強(qiáng)烈的吸收性。由巴比妥酸經(jīng)三氯氧磷氧化，再以氫碘酸還原而得。核酸中含有3種重要的嘧啶衍生物，是核酸中的重要堿基，在生物體內(nèi)起著重要的作用。
在DNA中主要含胞嘧啶和胸腺嘧啶，在RNA中主要含胞嘧啶和尿嘧啶，在一些核酸中還含有少量嘧啶類修飾堿基，例如：
磺胺嘧啶及其衍生物是常用的抗菌消炎藥。
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用途
嘧啶是一種雜環(huán)有機(jī)分子，存在于許多藥物和天然衍生化合物中。用于合成和發(fā)現(xiàn)抗病毒藥物，如在艾滋病毒和HSV的情況下。也用于合成抑制15-脂氧合酶釋放白三烯的強(qiáng)效抑制劑。嘧啶本身無直接用途，其衍生物胞嘧啶、尿嘧啶、胸腺嘧啶等是核酸重要組成成分。許多藥物(例如磺胺嘧啶、甲氧芐氨嘧啶、6-巰基嘌呤)中均含有嘧啶環(huán)。
嘧啶廣泛用作醫(yī)藥原料，用于生產(chǎn)維生素 B、磺胺嘧啶、磺胺異二甲嘧啶、磺胺間二甲氧嘧啶；農(nóng)藥原料，如二嗪農(nóng)、嘧啶醇、滅瘟素、除草定、喃啶草、鼠立死、環(huán)菌靈、甲菌定、乙菌定、磺嘧菌靈、比嗪農(nóng)、抗蚜威、乙基蟲螨磷、蟲螨磷、多氧霉素、嘧啶威、嘧啶磷、氧嘧啶磷、嘧菌醇、異嘧菌醇、尿嘧啶等；染料原料，如具有三鹵化嘧啶核的染料與纖維之間的反應(yīng)良好，作為反應(yīng)染料，已引起人們的注意。
嘧啶堿
嘧啶堿系核苷酸的化學(xué)組成成分之一，由碳、氮、氫、氧等元素組成。嘧啶堿包括尿嘧啶、胞嘧啶及胸腺嘧啶，其中尿嘧啶和胞嘧啶構(gòu)成核糖核酸分子中的堿基，胸腺嘧啶及胞嘧啶構(gòu)成脫氧核糖核酸分子中的堿基。嘧啶堿對(duì)波長(zhǎng)為250～280nm的紫外光波有較強(qiáng)的吸收作用。其合成的原料來源于氨甲酰磷酸及天門冬氨酸，嘧啶堿亦可經(jīng)代謝分解為二氧化碳、β丙氨酸及β氨異丁酸等物質(zhì)。某些病人因先天性因素或服用某些藥物，可致嘧啶堿代謝紊亂，引起乳清酸尿癥。氟尿嘧啶
氟尿嘧啶為嘧啶類抗代謝藥。在體內(nèi)先轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟-2-脫氧尿嘧啶核苷酸 (FUdRP)，抑制脫氧胸苷酸合成酶(TMPS)，阻止脫氧尿嘧啶核苷酸轉(zhuǎn)變成胸腺嘧啶核苷酸，干擾DNA的合成，導(dǎo)致細(xì)胞損傷和死亡。在醛氫葉酸 (CF) 存在下效果更強(qiáng)，因?yàn)镕UdRP及FH4與TMPS可形成三聯(lián)復(fù)合物，使藥物的活性代謝物與酶結(jié)合更緊，故用氟尿嘧啶時(shí)加CF則效果更好，尤其使用于大腸癌療效可提高。本品為細(xì)胞周期特異性藥物，對(duì)增殖細(xì)胞各期均有殺傷作用，對(duì)S期最敏感，并對(duì)G1/S邊界有延緩作用?？诜詹煌耆宜幬镆自诟未x滅活，靜脈滴注或動(dòng)脈灌注后血藥濃度較穩(wěn)定。氟尿嘧啶對(duì)絨毛膜上皮癌及惡性葡萄胎療效較顯著。對(duì)胃癌、結(jié)腸癌、直腸癌、食管癌、肝癌、胰腺癌、乳腺癌、卵巢癌、宮頸癌、前列腺癌、膀胱癌、腎癌、肺癌、頭頸部癌、皮膚癌等也有一定療效。
嘌呤、嘧啶等物質(zhì)的作用
嘌呤和嘧啶是生物(包括人類)在核酸代謝中所必需的雜環(huán)含氮化合物，是構(gòu)成細(xì)胞中核糖核酸和脫氧核糖核酸的重要物質(zhì)。嘌呤、嘧啶與核糖及磷酸鹽結(jié)合形成RNA; 嘌呤、嘧啶與去氧核糖及磷酸鹽結(jié)合產(chǎn)生DNA。DNA是組成基因的主要化學(xué)成分，對(duì)基因的傳遞即遺傳功能起重要作用；RNA的主要作用為調(diào)節(jié)細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。嘌呤代謝的最終產(chǎn)物主要為尿酸。大麥和麥芽含有0.2%～0.3%的核酸干物質(zhì)，在糖化時(shí)，受各種磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多種降解物，其中只有嘌呤和嘧啶進(jìn)入酵母細(xì)胞，構(gòu)成核糖核酸、脫氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些輔酶，核苷酸很難被吸收。若培養(yǎng)基中缺乏嘌呤和嘧啶，就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成，這樣就要消耗很多能量和影響酵母的增殖。一般說，麥汁中不會(huì)缺乏需要的嘌呤和嘧啶。參考資料：中國醫(yī)學(xué)百科全書編輯委員會(huì) 編;郭迪 主編.中國醫(yī)學(xué)百科全書·五十七 兒科學(xué).
制備方法
1，以丙二醛和甲酰胺為原料，在加熱情況下反應(yīng)，可制得嘧啶。2，可由2,4-二氯嘧啶經(jīng)催化氫解制得。
3，用鋅粉還原2，4，6-三氯嘧啶，可制得嘧啶。
4，乙酰乙酸乙酯與脒反應(yīng)，可制得嘧啶。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
嘧啶Pyrimidine, 99%(289-95-2)
Alfa Aesar
嘧啶,99%Pyrimidine, 99%(289-95-2)
Sigma Aldrich
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嘧啶堿Pyrimidine free base,>98.0%(GC)(T)(289-95-2)