73590-85-9
中文名稱
5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基硫代-1H-苯并咪唑
英文名稱
Ufiprazole
CAS
73590-85-9
分子式
C17H19N3O2S
MDL 編號
MFCD00869021
分子量
329.42
MOL 文件
73590-85-9.mol
更新日期
2024/10/29 20:38:24
73590-85-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲氧基-2-(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基硫代-1H-苯并咪唑優(yōu)菲那唑
奧美拉唑硫醚
烏非拉唑
英文別名
2-{[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridinyl)-methyl]-thio}-5-methoxy-1h-benzimidazole2-[(4-METHOXYETHOXY-3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)-METHYLTHIO]-5-METHOXYBENZIMIDAZOLE
5-METHOXY-2-[[(3,5-DIMETHYL-4-METHOXY PYRIDINYL)-METHYL]THIO]-1H-BENZIMIDAZOLE
5-METHOXY-2-(4-METHOXY-3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)METHYLMERCAPTOBENZIMIDAZOLE
5-METHOXY-2-(4-METHOXY-3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)METHYL THIO-1H-BENZIMIDAZOLE
H 168/22
OMEPRAZOLE SULPHIDE
ufiprazole
5-METHOXY-2-(4-METHOXYL-3,5-DIMETHYL-PYRIDINE-2-YLMETHYLSULFENYL)- 1H- BENZIMIDA
Omeprazolesulfide
5-METHOXY-2-(4-METHOXY-3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)METHYLTHIO-1H-BENZIMIDAZOLE(UFIPRAZOLE)
2-{[(3,5-Dimethyl-4-methoxy-2-pyridinyl)-methyl]-thio}-5-methoxy-1H benzimi
5-METHOXY-2-(4-METHOXY-3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)METHYL THIO-1H-BENZIMIDAZOLE =98%
(1R,2S,5R)-menthyl-5(s)-cytosin-1-yl-1,3-oxathiolane-2R-carboxylate(CME)
5-METHOXY-2-{[(3,5-DIMETHYL-4-METHOXY-2-PYRIDINYL)METHYL]THIO}-1H-BENZIMIDAZOLE (OMEPRAZOLE SULFIDE)
(1R,2S,5R)-MENTHYL-5(S)-CYTOSINE-1-YL-[1,3]-OXATHIOLANE-2R-CARBOXYLATE
( IR, 2S, 5R)-menthyl C5(s)-cytosin C1-yl-[1,3] Coxathiolane-2R-carboxylate (CME)
5-METHOXY-2-(4-METHOXY-3,5-DIMETHYL-2-PYRIDINYL)METHYL THIO-1H-BENZIMIDAZOLE(INTERMEDIATE OF OMEPRAZOLE)
2-[(3,5-Dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-5-methoxy-1H-benzimidazole
2-[[(3,5-Dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl]thio]-5-methoxy-1H-benzimidazole
所屬類別
分析化學(xué)：離子色譜試劑物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)122.0 to 126.0 °C
沸點(diǎn)539.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.81±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
最大波長(λmax)307nm(MeOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C17H19N3O2S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)22-4)9-23-17-19-13-6-5-12(21-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)
InChIKeyXURCIPRUUASYLR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(SCC2=NC=C(C)C(OC)=C2C)NC2=CC(OC)=CC=C2N=1
CAS 數(shù)據(jù)庫73590-85-9(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
埃索美拉唑目前正在逐漸替代奧美拉唑成為臨床治療消化性潰瘍、胃食管反流病等酸相關(guān)疾病的首選藥物。埃索美拉唑藥學(xué)上可接受的鹽包括鈉、鎂、鋰、鉀、鈣、鍶和銨鹽等等，阿斯利康公司研究認(rèn)為鈉鹽和鎂鹽做成制劑，藥物發(fā)揮的性能更好，所以先后開發(fā)了埃索美拉唑鎂腸溶片/膠囊和埃索美拉唑鈉凍干粉兩種劑型。其中埃索美拉唑鎂腸溶片/膠囊的給藥方式更便捷，所以在臨床使用中受到了更多患者的青睞。優(yōu)菲拉唑?yàn)榘Ｋ髅览蛄螂?，別名烏非拉唑，主要用于合成埃索美拉唑。
用途
優(yōu)菲拉唑?yàn)榘Ｋ髅览蜮c重要中間體，主要用于制備埃索美拉唑。埃索美拉唑目前正在逐漸替代奧美拉唑成為臨床治療消化性潰瘍、胃食管反流病等酸相關(guān)疾病的首選藥物。
制備
向甲醇中加入溶度為60-80%的氫氧化鈉溶液，攪拌均勻后，邊攪拌邊加入2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑，再繼續(xù)加入2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶鹽酸鹽，將混合溶液溫度升至85-90℃，保溫2-3h，待溫度降至20-25℃時，減壓濃縮，加入二氯甲烷，萃取、水洗，回收二氯甲烷后，加入乙酸乙酯，在15-20℃條件下，攪拌結(jié)晶4-5h，離心、干燥，得到奧美硫醚（優(yōu)菲拉唑）。生物活性
Ufiprazole (Omeprazole sulfide)是生產(chǎn)胃質(zhì)子泵抑制劑omeprazole和esomeprazole的中間物。