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126690-41-3

中文名稱 (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羥基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮雙(1,2-乙二醇)環(huán)縮醛
英文名稱 (5a,11b)-11-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,17-dihydroxy-19-norpregn-9-ene-3,20-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
CAS 126690-41-3
分子式 C32H45NO6
分子量 539.71
MOL 文件 126690-41-3.mol
更新日期 2024/12/09 10:47:43
126690-41-3 結(jié)構(gòu)式 126690-41-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
醋酸烏利司他N2
醋酸優(yōu)力斯特N-2
醋酸烏利司他中間體三
醋酸烏利司他中間體N-2
20-雙(亞乙二氧基)- 5Α
17Α-二羥基-11Β-[4-(N
N-二甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-9(11)-烯(中七)
3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)-5Α,17Α-二羥基-11Β-(4-N, N-二甲氨基苯基)-19-去甲孕甾-9(10)-烯
(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羥基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮雙(1,2-乙二醇)環(huán)縮醛
3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)- 5Α,17Α-二羥基-11Β-[4-(N,N-二甲基氨基)-苯基]-19-去甲孕甾-9(11)-烯
英文別名
17α-dihydroxy-11β-(4-N
Ulipristal Impurity 16
20-bis-ethylenedioxy-5α
Ulipristal acetate intermediate N-2
N-dimethylaminophenyl)-19-norpregn-9-ene
5,6-dimethoxy-2 - (4-piperidyl) methyl-1-indenone hydrochloride
(5a,11b)-11-(4-(dimethylamino)phenyl)-5,17-dihydroxy-19-norp...
3,20-bis-ethylenedioxy-5,17-dihydroxy-11-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregn-9-ene
3,20-BIS-ETHYLENEDIOXY-5Α,17Α-DIHYDROXY-11Β-(4-N,N-DIMETHYLAMINOPHENYL)-19-NORPREGN-9-ENE
3,3,20,20-Bis(ethylene-dioxy) -5α, 17α-dihydroxy-11β- 4-(N,N-diMethylaMino) -phenyl -19-norpregna-9(11)-ene

物理化學性質(zhì)

沸點697.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.27
酸度系數(shù)(pKa)14.69±0.70(Predicted)

常見問題列表

應用
(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羥基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮雙(1,2-乙二醇)環(huán)縮醛是醋酸烏利司他的中間體。醋酸烏利司他是一種孕酮激動劑/拮抗劑,主作用是抑制或延遲排卵。醋酸烏利司他屬于選擇性孕酮受體調(diào)節(jié)劑,對孕酮受體有拮抗和部分激動作用。
制備

 (5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羥基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮雙(1,2-乙二醇)環(huán)縮醛的合成路線

第一步:將3-甲氧基-19-去甲孕-1,3,4(10)與17(20)-四烯進行氧化反應制成3- 甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α;

第二步:將3-甲氧基-19-去甲孕甾-1,3,5(10)-三烯-17α與20α-二醇進行還原反 應制成3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇;

第三步:將3-甲氧基-19-去甲孕甾-2,5(10)-二烯-17α,20α-二醇與草酸進行酸化 處理得到17α,20α-二羥基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮;

第四步:將17α,20α-二羥基-19-去甲-5(10)-孕甾烯-3-酮經(jīng)過溴化氫溴酸吡啶鹽 溴化后脫溴得到17α,20α-二羥基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮;

第五步:將17α,20α-二羥基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3-酮在二甲基亞砜中用乙二 醇氯氧化得到相應的17α-羥基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮;

第六步:將17α-羥基-19-去甲孕甾-4,9-二烯-3,20-二酮用乙二醇二縮酮保護從 而反應生成3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-17α-醇;

第七步:用間氯過氧苯甲酸將3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)-19-去甲孕甾-5(10),9 (11)-二烯-17α-醇氧化成5α,10α-環(huán)氧-3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)-19-去甲孕甾-9(11)- 烯-17α-醇;

第八步:在氯化亞銅催化下,將5α,10α-環(huán)氧-3,3,20,20-雙(亞乙二氧基)-19-去 甲孕甾-9(11)-烯-17α-醇與4-二甲胺基溴苯的格氏試劑進行加成開環(huán),從而得到(5A,11B)-11-[4-(二甲基氨基)苯基]-5,17-二羥基-19-去甲基雄甾-9-烯-3,20-二酮雙(1,2-乙二醇)環(huán)縮醛。

"126690-41-3" 相關產(chǎn)品信息
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