35212-22-7
中文名稱
7-異丙氧基異黃酮
英文名稱
Ipriflavone
CAS
35212-22-7
EINECS 編號
201-641-0
分子式
C18H16O3
MDL 編號
MFCD00221719
分子量
280.32
MOL 文件
35212-22-7.mol
更新日期
2025/01/16 16:47:02
35212-22-7 結構式
基本信息
中文別名
7-異丙氧基異黃酮伊普黃酮
依普黃酮
依普拉封
依普瑞豐
依普黃酮 (或稱 7-異丙氧基異黃酮)
7-羥異黃酮異丙氧醚
異普黃酮
易卜拉封
異丙黃酮
依普黃酮 IPRIFLAVONE
依普黃酮/7-異丙氧基異黃酮
英文別名
c80fl113
osten
osteofix
YAMBOLAP
Iprosten
Iprflavone
Ipriflavon
IPRIFLAVONE
IPRIFLAVONE(P)
Ipriflavone,99%
7-Isoproxyisoflavone
7-ISOPROPOXYISOFLAVONE
Ipriflavone (Osteofix)
IOPAMIDOLUSP2960166-93-0
7-ISOPROPYLOXYISOFLAVONE
7-ISOPROPOXYISOFLAVONE JP
IPRIFLAVONE (7-ISOPROPOXYISOFLAVONE)
7-isopropoxy-3-phenyl-4H-chromen-4-one
7-ISOPROPOXY-3-PHENYL-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE
7-Isopropyloxy-3-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one
7-ISOPROPOXY-3-PHENYL-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE 97%
7-(1-methylethoxy)-3-phenyl-4h-1-benzopyran-4-on
7-(1-methylethoxy)-3-phenyl-4h-1-benzopyran-4-one
7-(1-methylethoxy)-3-phenyl-4h-1-benzopyron-4-one
4H-1-Benzopyran-4-one, 7-(1-methylethoxy)-3-phenyl-
Ipriflavone SynonyMs 7-Isoproxyisoflavone
所屬類別
藥物: 其它藥物: 其它藥物物理化學性質
外觀性狀白色至帶黃白色結晶或結晶性粉末，無臭無味。易溶于氯仿或二甲基甲酰胺，較易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯，較難溶于甲醇、無水乙醇或無水乙醚，極難溶于己烷，幾不溶于水。熔點115～117℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：＞10000口服，＞2500腹腔注射和皮下注射。
熔點116-120 °C(lit.)
沸點363.04°C (rough estimate)
密度1.2170 (rough estimate)
折射率1.4700 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF:20.0(Max Conc. mg/mL);71.35(Max Conc. mM)
DMF:PBS (pH 7.2) (1:4):0.2(Max Conc. mg/mL);0.71(Max Conc. mM)
DMSO:33.11(Max Conc. mg/mL);118.11(Max Conc. mM)
Ethanol:1.5(Max Conc. mg/mL);5.35(Max Conc. mM)
DMF:PBS (pH 7.2) (1:4):0.2(Max Conc. mg/mL);0.71(Max Conc. mM)
DMSO:33.11(Max Conc. mg/mL);118.11(Max Conc. mM)
Ethanol:1.5(Max Conc. mg/mL);5.35(Max Conc. mM)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
Merck5074
InChIInChI=1S/C18H16O3/c1-12(2)21-14-8-9-15-17(10-14)20-11-16(18(15)19)13-6-4-3-5-7-13/h3-12H,1-2H3
InChIKeySFBODOKJTYAUCM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OC2=CC(OC(C)C)=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1
LogP4.245 (est)
制備方法
方法一
方法1：無水氯化鋅溶于無水乙醚，再加人間苯二酚。攪拌和冰浴冷卻下，通入干燥氯化氫氣體至飽和。劇烈攪拌下緩慢加入苯乙腈，再通氯化氫，然后靜置過夜。傾去上層乙醚，加入6 mol/L鹽酸，攪拌片刻。靜置后傾去上層酸液，加入水，攪拌回流。劇烈攪拌下冷卻至油狀物全部轉化為固體顆粒。干燥得化合物(Ⅰ)，收率70%。化合物(Ⅰ)、無水碳酸鉀、2-溴丙烷和二甲基甲酰胺，在110℃攪拌，得化合物(Ⅱ)，收率79%。
化合物(Ⅱ)、原甲酸三乙酯、嗎啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺，攪拌下加熱至沸，反應，并不斷蒸去生成的乙醇。得到的粗品用乙醇重結晶，得依普黃酮，收率94.9%。
方法2：先環(huán)合，再O上烷基化。
苯乙酸和無水氯化鋅，在130～140℃反應。再加入間苯二酚，反應。得化合物(Ⅰ)，收率28.4%。
化合物(Ⅰ)、二甲基甲酰胺、嗎啉和原甲酸三乙酯，在80～90℃反應?？傻没衔?Ⅲ)，收率81.5%。
化合物(Ⅲ)、二甲基甲酰胺、無水碳酸鉀和2-溴丙烷，在75～95℃反應，再升至100℃反應。可得依普黃酮，收率90.4%。
知名試劑公司產品信息
Sigma Aldrich
35212-22-7(sigmaaldrich)TCI Shanghai
7-異丙氧基異黃酮Ipriflavone,>98.0%(GC)(35212-22-7)
依普黃酮價格(試劑級)
| 報價日期 | 產品編號 | 產品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
| 2024/11/08 | HY-N0094 | 依普黃酮 Ipriflavone | 35212-22-7 | 500mg | 400元 |
| 2024/11/08 | HY-N0094 | 依普黃酮 Ipriflavone | 35212-22-7 | 10mM * 1mLin DMSO | 500元 |
| 2024/11/08 | HY-N0094 | 依普黃酮 Ipriflavone | 35212-22-7 | 1g | 550元 |
常見問題列表
生物活性
Ipriflavone (Osteofix)是小分子物質，用于抑制骨吸收。靶點
| Target | Value |
| advanced glycation end products (AGE) |
體外研究
Ipriflavone通過增強某些重要基質蛋白的表達并促進礦化過程能夠調節(jié)人骨髓基質骨祖細胞(BMC)的分化和生物合成特性。在培養(yǎng)的小鼠未分化骨細胞中，Ipriflavone在10 μM劑量下的治療顯著抑制糖基化終產物(AGE)增強的骨吸收。此外，Ipriflavone治療能夠有效增強十二指腸細胞的鈣吸收。 Ipriflavone劑量依賴性抑制MDA-231細胞的增殖和DNA合成，并阻斷配體誘導的EGFR中Tyr845的磷酸化。Ipriflavone在50 μM劑量下的治療不會引起MDA-231細胞的凋亡。
體內研究
對于骨轉移癌，Ipriflavone以12毫克而不是6毫克的劑量口服給藥，顯著抑制MDA-231細胞的新溶骨骨轉移的發(fā)展，抑制已建立的溶骨性病變的進展，并減少臨近癌細胞的破骨細胞數量。與體外活性一致，Ipriflavone在6或12毫克/千克劑量下的治療顯著抑制MDA-231異種移植的腫瘤生長，與未治療的小鼠相比，治療后的小鼠體積分別減少25%和45%，重量分別減少47%和63%，并延長荷瘤小鼠的壽命。 LD50: 小鼠>2.5克/千克(腹腔注射)，>5克/千克(皮下注射)，>10克/千克(灌胃)；大鼠>2.5克/千克(腹腔注射)，>5克/千克(皮下注射)，>10克/千克(灌胃)