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3521-62-8

中文名稱 紅霉素月桂酸酯
英文名稱 Erythromycin Estolate
CAS 3521-62-8
分子式 C52H97NO18S
分子量 1056.39
MOL 文件 3521-62-8.mol
更新日期 2025/01/09 10:25:43
3521-62-8 結(jié)構(gòu)式 3521-62-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
酸酐
依托紅霉素
無味紅霉素
紅霉素月桂酸酯
紅霉素硫酸月桂酸酯
紅霉素丙酸酯十二烷基硫酸鹽
紅霉素月桂酸酯,依托紅霉素
依托紅霉素,紅霉素丙酸酯十二烷基硫酸鹽
英文別名
ilosone
Eriscel
Togiren
eromycin
Eupragin
eritroger
Erytrarco
roxomicina
Estomicina
NSC 263364
所屬類別
原料藥:大環(huán)內(nèi)酯類藥

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)135-140°C dec.
沸點(diǎn)743℃
密度1.0053 (rough estimate)
折射率1.6550 (estimate)
閃點(diǎn)>110°(230°F)
儲存條件-20°C冷凍
溶解度在氯仿的溶解度為4.0ML,透明,無色(200mg+4.0mL氯仿)
酸度系數(shù)(pKa)6.9(at 25℃)
形態(tài)neat
顏色白色
水溶解性Freely soluble in organic solvents, practically insoluble in water /n
敏感性感光
CAS 數(shù)據(jù)庫3521-62-8

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS07,GHS08
警示詞危險
危險性描述H302-H317-H334
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險類別碼22-42/43-36/37/38
安全說明22-36-26
WGK Germany3
RTECS號KF5775000
海關(guān)編碼29419000
毒性LD50 orally in rats: >5000 mg/kg (Goldenthal)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于耐青霉素的金葡菌感染及對青霉素過敏的金葡菌感染

常見問題列表

簡介
依托紅霉素為紅霉素丙酸酯的十二烷基硫酸鹽,在胃酸中較紅霉素穩(wěn)定。依托紅霉素空腹或食后口服都能很快吸收,蛋白結(jié)合率很高,為90~99%??诜笤谖改c中分解為紅霉素丙酸酯,部分在血液中水解成游離的紅霉素。不良反應(yīng)較小。
理化性質(zhì)
依托紅霉素現(xiàn)有生產(chǎn)工藝為以硫氰酸紅霉素為主要原料,以丙酮為溶劑、碳酸鉀脫硫分層過濾后加碳酸鉀吸附脫水過濾,與丙酸酐成酯后再加入十二烷基硫酸鹽溶液合成依托紅霉素。依托紅霉素片一般為普通壓片,其脆碎度如果控制不好,容易斷裂、龜裂和粉碎,會影響片劑的質(zhì)量。依托紅霉素片的溶出度取決于依托紅霉素片顆粒的結(jié)實程度,依托紅霉素片顆粒的結(jié)實程度未控制好也會影響片劑質(zhì)量的均一穩(wěn)定,進(jìn)而影響藥效穩(wěn)定。
應(yīng)用
依托紅霉素臨床上作為青霉素過敏患者治療下列感染的替代用藥:溶血性鏈球菌、肺炎鏈球菌等所致的急性扁桃體炎、急性咽炎、鼻竇炎;溶血性鏈球菌所致的猩紅熱、蜂窩織炎;白喉及白喉帶菌者;氣性壞疽、炭疽、破傷風(fēng);放線菌??;梅毒;李斯特菌病等。依托紅霉素為紅霉素丙酸酯的十二烷基硫酸鹽,對葡萄球菌屬、各組鏈球菌和革蘭陽性桿菌均具抗菌活性。奈瑟菌屬、流感嗜血桿菌、百日咳鮑特氏菌等也可對該品呈現(xiàn)敏感。依托紅霉素對除脆弱擬桿菌和梭桿菌屬以外的各種厭氧菌亦具抗菌活性;對軍團(tuán)菌屬、胎兒彎曲菌、某些螺旋體、肺炎支原體、立克次體屬和衣原體屬也有抑制作用。該品系抑菌劑,但在高濃度時對某些細(xì)菌也具殺菌作用。
制備

在140g丙酮中加入20g水、50g硫氰酸紅霉素,升溫至35~38℃,攪拌5 分鐘,加入9g三乙胺使硫氰酸紅霉素脫硫為游離紅霉素堿,體系溶清;

在35~38℃條件下加入13.5g丙酸酐,反應(yīng)120 分鐘,生成紅霉素丙酸酯;過濾;

再加入十二烷基硫酸鹽溶液(十二烷基硫酸鹽溶液配制為十二烷基硫酸鹽∶水=17g∶90g)保溫反應(yīng)60 分鐘,生成依托紅霉素;

在35~38℃條件下加50g水使溶液渾濁,攪拌60 分鐘,使依托紅霉素大量析出;

加500g水降溫至5~10℃結(jié)晶60 分鐘離心,濾餅水洗后干燥,即得61g依托紅霉素。重量收率為61/50=122%。

按以上工藝生產(chǎn)的產(chǎn)品為白色結(jié)晶性粉末;幾乎無味,熔點(diǎn)為132-138℃,在乙醇或氯仿中易溶,在水中幾乎不溶。通過元素分析證明,該物質(zhì)元素測試值與理論計算值接近。

副作用

1.用藥后可出現(xiàn)惡心、嘔吐、腹瀉、中上腹痛、口舌疼痛、食欲減退等胃腸道癥狀,其發(fā)生率與劑量大小相關(guān)。

2.偶可出現(xiàn)乏力、黃疸及肝功能損害,常于服藥10~14日后發(fā)生。本藥發(fā)生肝毒性反應(yīng)較其他紅霉素制劑多見。少數(shù)患者用藥后可出現(xiàn)血清堿性磷酸酶、膽紅素、丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶和天門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶的測定值升高。

3.偶可出現(xiàn)藥物熱、皮疹、嗜酸粒細(xì)胞增多等過敏反應(yīng)。

4.少數(shù)患者用藥后偶有心律不齊、口腔或陰道念珠菌感染等。

5.大劑量應(yīng)用時,尤其肝、腎疾病患者或老年患者,可能引起聽力減退,主要與血藥濃度過高有關(guān),停藥后大多可恢復(fù)。

生物活性
Erythromycin estolate 是紅霉素衍生物,是一種大環(huán)內(nèi)酯類抗生素,用于多種細(xì)菌感染研究。Erythromycin estolate 引起肝損傷,主要包括膽汁淤積性肝炎。Erythromycin estolate 的毒性與其對膽汁酸運(yùn)輸?shù)囊种谱饔糜嘘P(guān)。
依托紅霉素價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/11XW352162803依托紅霉素3521-62-85G50元
2024/11/11XW352162802依托紅霉素3521-62-81G109元
2024/11/08HY-N7121依托紅霉素
Erythromycin estolate
3521-62-850mg700元
"3521-62-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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