148408-66-6
中文名稱
三水多烯紫杉醇
英文名稱
Docetaxel trihydrate
CAS
148408-66-6
分子式
C43H53NO14·3H2O
分子量
861.94
MOL 文件
148408-66-6.mol
更新日期
2024/12/20 13:38:26
148408-66-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
多西他賽三水合物多西他賽
多烯紫杉醇(三水合物)
多似紫杉醇(三水)
三水多烯紫杉醇
英文別名
DOCETAXEL HYDRATE7,11-Methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxete, benzenepropanoic acid deriv.
Benzenepropanoic acid, β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-hydroxy-, (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyc
Benzenepropanoic acid, β-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-α-hydroxy-, 12b-(acetyloxy)-12-(benzoyloxy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodecahydro-4,6,11-trihydroxy-4a,8,13,13-tetramethyl-5-oxo-7,11-methano-1H-cyclodeca[3,4]benz[1,2-b]oxet-9-yl ester trihydrate, [2aR-[2aα,4β,4aβ,6β,9α(αR*,βS*),11α,12α,12aα,12bα]]-
Docetaxel trihydrate
所屬類別
生物化工：提取物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)186-192°C
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous ethanol, soluble in methylene chloride.
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyXCDIRYDKECHIPE-KHDBCEGQSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)148408-66-6(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應(yīng)用
三水多烯紫杉醇可用作有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過程和化工醫(yī)藥合成過程中，主要是作為抗癌藥物的合成中間體。生物活性
Docetaxel (RP56976, NSC 628503)，一種紫杉醇類似物，是microtubules解聚抑制劑，通過結(jié)合于穩(wěn)定的微管發(fā)揮作用。靶點(diǎn)
| Target | Value |
| microtubules |
體外研究
Docetaxel是一種細(xì)胞毒性劑，尤其對(duì)于增殖細(xì)胞，這與它促進(jìn)微管束形成和誘導(dǎo)持續(xù)有絲分裂阻滯，隨后造成有絲分裂阻滯細(xì)胞凋亡或永久性有絲分裂阻滯的能力相關(guān)。Docetaxel抑制微管動(dòng)力不穩(wěn)定性以及微管踏車，導(dǎo)致染色體不能分離到子細(xì)胞，這反過來引起過早從有絲分裂中退出，而不是阻滯在細(xì)胞周期階段。 Docetaxel抑制人癌細(xì)胞Hs746T (胃)，AGS (胃)，HeLa (子宮頸)，CaSki (子宮頸)，BxPC3 (胰腺)，Capan-1 (胰腺)的克隆存活，IC50 分別為1 nM，1 nM，0.3 nM，0.3 nM，0.3 nM 和 0.3 nM。 Docetaxel抑制內(nèi)皮細(xì)胞遷移，而不影響微管總體形態(tài)或抑制細(xì)胞增殖，盡管它們會(huì)對(duì)微管動(dòng)力學(xué)產(chǎn)生更微妙的影響。Docetaxel抑制HUVEC遷移，觀察到的IC50 為 1 pM。兩個(gè)血管生成因子，胸苷磷酸化酶或VEGF刺激的HUVEC趨藥性被Docetaxel抑制，IC 50 為10 pM，在1 nM下被廢除。 Docetaxel誘導(dǎo)人單核細(xì)胞表達(dá)，而不影響RAW 264.7 小鼠巨噬細(xì)胞，前列腺素H 合酶-2m (PGHS-2)的表達(dá)。
體內(nèi)研究
Docetaxel (33 mg/kg/dose，i.v. ，每4天注射3次)導(dǎo)致M2OL2結(jié)腸癌異種移植瘤的生長(zhǎng)延遲19.3天。在MX-1，SK-MEL-2，LX-1 和 OVCAR-3 異種移植物中，Docetaxel也表現(xiàn)出良好的抗腫瘤活性。Docetaxel一周注射兩次，持續(xù)14天抑制成纖維細(xì)胞生長(zhǎng)因子2的血管生成反應(yīng)，IC 50為5.4 mg/kg，當(dāng)給予10 mg/kg Docetaxel時(shí)，會(huì)完全阻斷小鼠的血管生成。Docetaxel對(duì)內(nèi)皮細(xì)胞遷移和/或微血管形成具有選擇性，因?yàn)檠仔约?xì)胞進(jìn)入基質(zhì)膠栓的浸潤(rùn)對(duì)Docetaxel的抑制敏感性較低。