142-29-0
中文名稱
環(huán)戊烯
英文名稱
Cyclopentene
CAS
142-29-0
EINECS 編號(hào)
205-532-9
分子式
C5H8
MDL 編號(hào)
MFCD00001394
分子量
68.12
MOL 文件
142-29-0.mol
更新日期
2024/12/17 10:27:00
142-29-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
環(huán)戊烯環(huán)戊烯
環(huán)戊烯, 98+%
英文別名
1-CyclopenteneCyclopenten
CYCLOPENTENE, STAB.
Cyclopentene, tech., ca 90%
Cyclopcnten
Cyclopentene, 98+%
Cyclopentene, ca 90%, tech
Cyclopentene, tech.
所屬類別
有機(jī)原料：環(huán)烴物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色液體。
外觀性狀無色、有刺激性的氣體。 溶于乙醇、乙醚、苯及石油醚，不溶于水。
溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)−135 °C(lit.)
沸點(diǎn)44-46 °C(lit.)
密度0.771 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓20.89 psi ( 55 °C)
折射率n20/D 1.421(lit.)
閃點(diǎn)<−30 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度水: 25°C時(shí)可溶0.535g/L
形態(tài)液體
比重0.771
顏色無色
水溶解性immiscible
敏感性空氣敏感
BRN635707
Henry's Law Constant6.3 x 10-2 atm?m3/mol at 25 °C (Hine and Mookerjee, 1975)
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。高度易燃。與強(qiáng)氧化劑不相容。冷藏。
InChIKeyLPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N
LogP2.47 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫142-29-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Cyclopentene(142-29-0)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Cyclopentene (142-29-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H302+H312-H304-H315
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,Xn
危險(xiǎn)類別碼R11-R21/22-R36/37/38-R65-R67-R52/53
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2246 3/PG 2
WGK Germany3
RTECS號(hào)GY5950000
自燃溫度743 °F
TSCAYes
危險(xiǎn)等級(jí)3
包裝類別II
海關(guān)編碼29021990
毒性Acute oral LD50 for rats is 1,656 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作共聚單體，也用于有機(jī)合成用途二
用于生產(chǎn)聚環(huán)戊烯橡膠、環(huán)戊二醇-1,2-及環(huán)戊烯氧化物、藥物氯胺酮、環(huán)戊基苯酚（消毒劑）、環(huán)醛、環(huán)戊二醇等。用途三
用于有機(jī)合成，作樹脂的交聯(lián)劑 ;氣相色譜對(duì)比樣品。制備方法
方法一
1.最早曾用環(huán)戊醇在380-400℃下，用氧化鋁為催化劑進(jìn)行氣相脫水制取。2.BASF-Erd?chemie法以石油裂解的副產(chǎn)C5餾分為原料，經(jīng)加熱，使其中的環(huán)戊二烯二聚成雙環(huán)戊二烯，用N-甲基吡咯烷酮抽提出來，再經(jīng)裂解成環(huán)戊二烯，通過選擇加氫成環(huán)戊烯后，加進(jìn)含環(huán)戊二烯的物料中，再經(jīng)抽提、蒸餾及分餾，得環(huán)戊烯和異戊二烯。3.Bayer法C5餾分經(jīng)熱處理，得雙環(huán)戊二烯，再經(jīng)解聚成環(huán)戊二烯。最后經(jīng)催化加氫而成環(huán)戊烯。使用鈀系催化劑，Cr或Ti為助催化劑，Li-Al尖晶石為載體。4.IFP法為法國石油化學(xué)研究所研制的催化劑進(jìn)行上項(xiàng)操作制取環(huán)戊烯的方法。催化劑由Cd2Ti-（OC6H5）2和Li（t-BuO）3AlH構(gòu)成，轉(zhuǎn)化率99.99%，選擇性97%。142-29-0(安全特性,毒性,儲(chǔ)運(yùn))
爆炸物危險(xiǎn)特性
與空氣混合可爆儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放; 不宜久儲(chǔ), 以防聚合毒性分級(jí)
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1656 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑常見問題列表
理化性質(zhì)
無色液體。相對(duì)分子質(zhì)量68.13。相對(duì)密度0.7720。熔點(diǎn)135.08℃。沸點(diǎn)44.24℃。折射率1.4225。閃點(diǎn)-50℃。燃點(diǎn)385℃。粘度0.2mPa·s(20℃)。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯和石油醚等有機(jī)溶劑。能開環(huán)聚合，也能與共軛二烯烴共聚。蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限3.4%～8.5%(體積分?jǐn)?shù))。臨界溫度233℃。臨界壓力4.64MPa。環(huán)戊烯對(duì)皮膚及粘膜有很強(qiáng)的刺激性，使皮膚紅腫，使角膜渾濁，誤食會(huì)引起胃部疼痛及嘔吐。大鼠經(jīng)口LD5024000mg/kg。工作場(chǎng)所最高允許濃度0.15mg/m3。【制備方法】由環(huán)戊二烯選擇氫化或由環(huán)戊醇脫水而制得，也可由鹵代環(huán)戊烷脫鹵化氫而得。
【主要用途】用作共聚單體，也用于有機(jī)合成。
圖1為環(huán)戊烯分子結(jié)構(gòu)式。
化學(xué)反應(yīng)
環(huán)戊烯含有雙鍵，化學(xué)活性主要發(fā)生在雙鍵上，易聚合，生成聚戊烯，是橡膠原料；催化加氫，生成環(huán)戊烷；催化氧化，生成環(huán)戊二烯；與環(huán)戊二烯在200℃下可進(jìn)行迪-阿(Diels-Alder) 反應(yīng)，生成2，3-二氫橋環(huán)雙環(huán)戊二烯；在低溫下與四氯化碳反應(yīng)，生成1，2-二氯環(huán)戊烷；在催化劑作用下，在120℃及壓力下，可進(jìn)行羰基加成，生成甲?；h(huán)戊烷(環(huán)戊基甲醛)；長(zhǎng)時(shí)期曝露在空氣中，吸收氧，被氧化；若在110℃及1.0MPa下，與硝酸鉀水溶液進(jìn)行反應(yīng)，可制得戊二酸；除雙鍵的反應(yīng)活性外，戊環(huán)上的氫也可被取代，如鹵化、烷基化、?；?。本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-08-31）。
環(huán)戊二烯
環(huán)戊二烯是一種化學(xué)活性很高的脂環(huán)烯烴，常溫下為無色液體，具有特殊臭味。它含有活性亞甲基，故在常溫下就容易聚合成二聚環(huán)戊二烯。環(huán)戊二烯與二聚環(huán)戊二烯的物理性質(zhì)差別較大。(見表1)環(huán)戊二烯和二聚環(huán)戊二烯在空氣中都容易被氧化成過氧化物，都容易與不飽和化合物發(fā)生代爾斯-奧爾德雙烯合成反應(yīng)，生成六員環(huán)狀化合物。環(huán)戊二烯同橄欖油、桐油和亞麻仁油等在溶劑中催化聚合，得到的聚合物可以用于生產(chǎn)薄膜。環(huán)戊二烯的氯化物是殺蟲劑。環(huán)戊二烯與過渡金屬的鹽，在二甲基亞砜-乙二醇二甲醚的堿性溶液中發(fā)生反應(yīng)，生成的二茂鐵可以作火箭燃料添加劑、汽油抗震劑、橡膠以及硅樹脂的熟化劑和紫外線的吸收劑。環(huán)戊二烯可以通過戊烯溴化并在醋酸鈉存在下，加熱脫溴化氫的方法制取。焦化工業(yè)粗苯精制時(shí)，輕苯初步蒸餾得到的初餾分中含有環(huán)戊二烯，其含量與裝爐煤性質(zhì)、煉焦溫度、粗苯回收操作制度和輕苯初步蒸餾操作條件等因素有關(guān)，波動(dòng)范圍為3～30%。初餾分中還含有二硫化碳、苯、環(huán)烷烴、硫化氫、酮、乙腈和其他不飽和化合物。環(huán)戊二烯與二硫化碳的沸點(diǎn)僅相差3.8℃，與其他烯烴和烷烴的沸點(diǎn)也很接近，用精餾法難以得到較高純度的環(huán)戊二烯產(chǎn)品。將初餾分預(yù)處理后裝入蒸餾釜(見二硫化碳)，在全回流操作條件下進(jìn)行熱聚合，使環(huán)戊二烯聚合成沸點(diǎn)為170℃的二聚環(huán)戊二烯后進(jìn)行精餾，精餾出二硫化碳產(chǎn)品、中間餾分和苯后，在蒸餾釜內(nèi)的殘留物即為含二聚環(huán)戊二烯90～95%的產(chǎn)品。二聚環(huán)戊二烯受熱易解聚成環(huán)戊二烯。在較低溫度下，聚合反應(yīng)速度大于解聚反應(yīng)速度，因此，在進(jìn)行聚合操作時(shí)應(yīng)適當(dāng)控制釜內(nèi)溫度。聚合操作需要的時(shí)間，除與聚合溫度有關(guān)外，還與蒸餾釜內(nèi)物料湍動(dòng)程度、釜內(nèi)初始?jí)毫驮辖M成等因素有關(guān)。
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名 稱
分子式
分子量
沸點(diǎn)℃
溶點(diǎn)℃
密度(20℃)g/mL
折射率
環(huán)戊二烯
C5H6
66
42. 5
-85
0.8074
1.4446(18.5℃)
二聚環(huán)戊二烯
C10H12
132
170
32.5
0.9768
1.5050(35℃)
表1為環(huán)戊二烯和二聚環(huán)戊二烯的物理性質(zhì)。
初餾分中的各組分均為易揮發(fā)物，而且還易燃、易爆、有毒，所以生產(chǎn)車間必須實(shí)行強(qiáng)制通風(fēng)，采取防火、防爆、防中毒和防靜電積累等措施。二聚環(huán)戊二烯產(chǎn)品在貯存時(shí)，應(yīng)加入穩(wěn)定劑二甲酚，以防產(chǎn)品氧化。產(chǎn)品應(yīng)裝筒，存放在貯藏室內(nèi)。將二聚環(huán)戊二烯氣化、裂解，并經(jīng)冷凝冷卻即得環(huán)戊二烯。環(huán)戊二烯產(chǎn)品需裝筒存放在-12℃以下的貯藏室內(nèi)。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
環(huán)戊烯Cyclopentene, tech., ca 90%(142-29-0)
Sigma Aldrich
142-29-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
環(huán)戊烯Cyclopentene,>98.0%(GC)(142-29-0)