120-92-3
中文名稱
環(huán)戊酮
英文名稱
Cyclopentanone
CAS
120-92-3
EINECS 編號
204-435-9
分子式
C5H8O
MDL 編號
MFCD00001409
分子量
84.12
MOL 文件
120-92-3.mol
更新日期
2025/01/20 14:05:44
120-92-3 結構式
基本信息
中文別名
環(huán)戊酮環(huán)戊酮
英文別名
ADIPIC KETONEAKOS BBS-00004293
CYCLOPENTANONE
FEMA 3910
KETOCYCLOPENTANE
KETOPENTAMETHYLENE
Adipinketon
Dumasin
Pyran-2,4(3H)-dione, 3-acetyl-6-methyl-
Cyclopentanon
CYCLOPENTANONE 99+%
CYCLOPENTANONE REAGENTPLUS(TM) >=99%
CYCLOPENTANONE, REAGENTPLUS, >=99%
CYCLOPENTANONE, STANDARD FOR GC
Cyclopentanone,Certified
Cyclopentanone, pure, 99+%
Cyclopcntanon
Cyclopentsnon
Cyclopentanone cyanohydrin
CYCLOPENTANONE pure
所屬類別
化學試劑：脂肪酮(含烯醇)物理化學性質
外觀性質水白色液體，有醚樣的氣味。
外觀性狀無色油狀液體，具有令人愉快的薄荷氣味。熔點-58.2℃，沸點130.6℃，相對密度0.9509（20℃），折射率1.4366，閃點29.82℃。能與乙醇、乙醚混溶，微溶于水。易聚合，有微量酸存在時更易聚合。
溶解性不溶于水，溶于醇、醚等多數(shù)有機溶劑。
熔點-51 °C
沸點130-131 °C(lit.)
密度0.951 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度2.97 (vs air)
蒸氣壓11.5 hPa (20 °C)
FEMA3910
折射率n20/D 1.437(lit.)
閃點87 °F
儲存條件Flammables area
溶解度微溶于水，溶解度為9.18g/l
形態(tài)液體
顏色透明無色至淺黃色
氣味 (Odor)Pleasant
爆炸極限值(explosive limit)1.6-10.8%(V)
香型minty
水溶解性幾乎不溶于水
JECFA Number1101
Merck14,2743
BRN605573
Dielectric constant16.0（-49℃）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強還原劑、強氧化劑、強堿不相容。
LogP0.7 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫120-92-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Cyclopentanone(120-92-3)
EPA化學物質信息Cyclopentanone (120-92-3)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H226-H315-H319
危險品標志Xi
危險類別碼R10-R36/38
安全說明S23
危險品運輸編號UN 2245 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS號GY4725000
自燃溫度445 °C
TSCAYes
危險等級3
包裝類別III
海關編碼29142990
毒害物質數(shù)據(jù)120-92-3(Hazardous Substances Data)
應用領域
用途一
用作醫(yī)藥及香料工業(yè)的原料，也用于橡膠合成及生化制藥用途二
本品是一種有機化工原料。是醫(yī)藥及香料工業(yè)的原料，可制備新型香料氫茉莉酮酸甲酯，也用于橡膠合成、生化研究和用作殺蟲劑。用途三
制藥、生物制劑、殺蟲劑和橡膠的中間體。制備方法
方法一
由己二酸在氫氧化鋇存在下加熱而得。將己二酸與氫氧化鋇均勻混合，加熱到285-295℃，在此溫度下蒸餾出生成的環(huán)戊酮。餾出物氯化鈣鹽析分離出環(huán)戊酮，加入量堿液洗除己二酸，再用水洗滌，經(jīng)無水氯化鈣干燥后，分餾，收集128-131℃餾分得成品，產(chǎn)率75-80%。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
癸二酸苯并呋喃-5-硼酸1,1-環(huán)戊烷二乙酸戊二酸丁螺環(huán)酮右旋烯丙菊酯2-環(huán)戊烯酮1-溴環(huán)戊-1-烯1-環(huán)戊烯羧酸溴代環(huán)戊烷環(huán)戊烷戊菌隆環(huán)戊醇2-氨基-5,6-二氫-環(huán)戊烷并噻吩-3-羰酰胺2-氧代環(huán)戊基乙酸乙酯2-氨基-5,6-二氫-4H-環(huán)戊烯并噻吩-3-甲腈1,2,3,5-四氫-8-硫雜-5,7-二氮-環(huán)戊基[A]茚-4-酮2,2-二甲基環(huán)戊酮2,3-環(huán)戊烯并吡啶環(huán)戊硫醇2-氨基環(huán)戊并[B!噻吩-3-甲酸乙酯2-氨基-5,6-二氫-4H-環(huán)戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯甲基環(huán)戊烯醇酮氰基-1-環(huán)戊烯二氫茉莉酮酸甲酯delta-戊內酯5-（4-氯丁基）-1-環(huán)己基-1H-四氮唑120-92-3(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放刺激數(shù)據(jù)
皮膚- 兔子 500 毫克 輕度; 眼睛- 兔子 100 毫克 重度毒性分級
中毒急性毒性
腹腔- 小鼠 LD50: 1950 毫克/公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 2600 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑常見問題列表
理化性質
環(huán)戊酮又稱Adipic Ketono。無色透明油狀液體。有特殊醚的而又稍似薄荷的氣味。相對分子質量84.12。相對密度0.9487。熔點-51.3℃。沸點130.6℃、23～24℃(1.333×103Pa)。折射率1.4366。閃點30℃。不溶于水，溶于乙醇、乙醚和丙酮。高濃度時有麻醉性?？捎森h(huán)戊醇氧化而制得。或者由己二酸在氫氧化鋇存在下加熱而得。環(huán)戊酮易聚合，特別是在酸存在下，更易聚合。在加熱情況下，可進行下列脫水反應，分別生成2-環(huán)亞戊基環(huán)戊酮及2′-環(huán)亞戊基-2-環(huán)亞戊基環(huán)戊酮：
加氫可生成雙環(huán)戊醇，進一步脫水，生成2，2-四亞甲基環(huán)戊酮。
環(huán)戊酮主要用于制藥物、生物制劑、殺蟲劑和橡膠助劑等。
醛、酮與重氮烷反應失去氮，生成兩種羰基化合物和環(huán)氧化合物。醛、酮分子中有吸電子基團時，反應活性增大，并且有利用生成環(huán)氧化合物。酮分子中隨著烴基的增大也主要生成環(huán)氧化合物。脂環(huán)酮則發(fā)生擴環(huán)反應，重氮烷的烴基越大，得到的羰基化合物越多。
酮的反應活性次序與親核取代次序一致：Cl3CCOCH3>ClCH2COCH3>CH3COCH3>CH3COC6H5>環(huán)己酮>環(huán)戊酮>環(huán)庚酮>環(huán)辛酮。
主要用途
1，由環(huán)戊酮和正戊醛為原料，先經(jīng)過羥醛縮合再脫水生成亞戊基環(huán)戊酮，繼之再進行選擇性催化氫化制得戊基環(huán)戊酮，戊基環(huán)戊酮有強烈的花香和果香香氣，并有茉莉香韻，可用于日化香精配方中，用量可在20%以內。IFRA沒有限制規(guī)定。2，以正己醛和環(huán)戊酮為原料，先進行縮合，后再進行選擇性氫化制得己基環(huán)戊酮，己基環(huán)戊酮有強烈的茉莉花香，并伴有水果香韻，可用于香水香精以及其它各種日化香精配方中，用量在5%以內。IFRA沒有限制規(guī)定。
3，由石蠟裂解或相應的醇脫水獲得的1-戊烯或1-庚烯為原料，在二叔丁基過氧化物作為引發(fā)劑存在下，與環(huán)戊酮進行游離基加成反應生成2-戊基環(huán)戊酮(或2-庚基環(huán)戊酮)，經(jīng)氧化擴環(huán)后成為δ-癸內酯(或δ- 十二內酯)。
4，以環(huán)戊酮為起始原料的合成路線最具工業(yè)生產(chǎn)價值。環(huán)戊酮先與正戊醛進行醇醛縮合，縮合產(chǎn)物經(jīng)脫水、選擇性氫化后成為2-戊基環(huán)戊酮，最后經(jīng)氧化擴環(huán)便成為δ-癸內酯。
5，δ-癸內酯主要用于食用香精配方中，它被認為具有天然奶油的特征風味。在這之前，長期以來調香師們只是局限于使用丁二酮、香蘭素之類的單體香料作為調配奶油香精的主體原料。但人們普遍感到調制出來的奶油香精，無論在口感或風味方面均遠不及天然品。只有使用了δ-癸內酯后，才有逼真的奶油香味，尤其是將δ-癸內酯和δ-十二內酯配合使用作為主香原料，則配制的奶油香精之風味和效果更佳。
6，以環(huán)戊酮和戊醛為原料，縮合，生成 2-(1-羥基)戊基環(huán)戊酮，與丙二酸二甲酯反應，然后在160～180℃下水解，脫羧，酯化，可制得二氫茉莉酮酸甲酯。二氫茉莉酮酸甲酯是我國GB2760-1996規(guī)定為暫時允許使用的食用香料，其香氣優(yōu)于天然的茉莉酮酸甲酯，性質也較穩(wěn)定。
以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
健康危害
環(huán)戊酮性質穩(wěn)定，可燃。吞食、吸入或皮膚吸收有害。其對皮膚和呼吸道有刺激性，對眼部有強烈刺激作用。 知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
環(huán)戊酮Cyclopentanone,pure,99+%(120-92-3)
Sigma Aldrich
120-92-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
環(huán)戊酮Cyclopentanone,>99.0%(GC)(120-92-3)