124-04-9
中文名稱
己二酸
英文名稱
Adipic acid
CAS
124-04-9
EINECS 編號
204-673-3
分子式
C6H10O4
MDL 編號
MFCD00004420
分子量
146.14
MOL 文件
124-04-9.mol
更新日期
2024/12/22 16:38:08
124-04-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
肥酸己二酸
己二酸(電容器級)
已二酸
已二酸鹽,已二酸酯
1,6-己二酸
1,4-丁二羧酸
1,4-丁烷二羧酸
己二酸(A.A.)
丁烯二甲酸
己二烯酸
英文別名
1,4-BUTANEDICARBOXYLIC ACID1,6-HEXANEDIOIC ACID
ADIPIC ACID
adipinic acid
AKOS BBS-00004308
BUTANE-1,4-DICARBOXYLIC ACID
DICARBOXYLIC ACID C6
FEMA 2011
HEXANDIOIC ACID
RARECHEM AL BO 0180
acideadipique
Acifloctin
Acinetten
Adilactetten
adipate
adipic
Adipinsαure
Adi-pure
ai3-03700
femanumber2011
所屬類別
有機原料：無環(huán)羧酸 所屬類別一
食品添加劑: 酸度調(diào)節(jié)劑 所屬類別二
食品添加劑: 酸度調(diào)節(jié)劑(PH調(diào)節(jié)劑): 酸化劑（酸味劑）物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶體，有骨頭燒焦的氣味。 微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多數(shù)有機溶劑。
溶解性微溶于水，易溶于酒精、乙醚等大多數(shù)有機溶劑。
熔點151-154 °C(lit.)
沸點265 °C100 mm Hg(lit.)
密度1,36 g/cm3
蒸氣密度5 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 159.5 °C)
FEMA2011
折射率1.4880
閃點385 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)4.43(at 25℃)
形態(tài)固體
顏色白色
PH值2.7 (23g/l, H2O, 25℃)
氣味 (Odor)wh. monoclinic prisms, pract. odorless
水溶解性1.44 g/100 mL (15 ºC)
JECFA Number623
Merck14,162
BRN1209788
Dielectric constant1.8（Ambient）
暴露限值ACGIH: TWA 5 mg/m3
介電常數(shù)1.8（Ambient）
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。應(yīng)避免與氨、強氧化劑接觸。
InChIKeyWNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N
LogP0.09 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫124-04-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hexanedioic acid(124-04-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Adipic acid (124-04-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H318
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36-R41
安全說明S26-S39-S24/25
WGK Germany1
RTECS號AU8400000
自燃溫度788 °F
TSCAYes
海關(guān)編碼29171210
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)124-04-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作化學(xué)試劑，也用于塑料及有機合成用途二
主要用作尼龍66和工程塑料的原料，也用于生產(chǎn)各種酯類產(chǎn)品，還用作聚氨基甲酸酯彈性體的原料用途三
己二酸酸味柔和且持久，在較大的濃度范圍內(nèi)Ph值變化較小，是較好的Ph值調(diào)節(jié)劑?？捎糜诠麅龇酆凸腆w飲料粉，最大使用量分別為0.15g/kg和0.01g/kg。用途四
首要用作是作尼龍66和工程塑料的原料。其次是用于生產(chǎn)各種酯類產(chǎn)品，用作增塑劑和高級潤滑劑。此外，己二酸還用作聚氨基甲酸酯彈性體的原料，各種食品和飲料的酸化劑，其作用有時勝過檸檬酸和酒石酸。己二酸也是醫(yī)藥、酵母提純、殺蟲劑、粘合劑、合成革、合成染料和香料的原料。用途五
有機合成、助焊劑，制樹脂，塑料。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
FAO/WHO，1999含量(干基計)@99.6%～101.0%
Pb(原子吸收法)@≤2mg/kg
熔程@151.5～154℃
灼燒殘渣@≤20mg/kg
水分(GT-32-1)@≤0.2%
▼
▲
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
FCC，1981▼
▲
含量/%
99.6～101.0
熔程/℃
151.5～154
灼燒殘渣/%
≤0.002
水分/%
≤0.2
重金屬(以Pb計)/%
≤0.001
砷(以As計)/%
≤0.0003
制備方法
方法一
I環(huán)己烷一步氧化法以環(huán)己烷為原料，以醋酸為溶劑，以鈷和溴化物為催化劑，于2MP。和90℃下反應(yīng)10～13h。產(chǎn)率75%。
2環(huán)己烷分步氧化法
(1)KA油的制備可于1.0～2.5MPa和145~180℃下用空氣直接氧化，收率達(dá)70%～75%。也可用偏硼酸作催化劑，1.0～2.0MPa和165℃下進(jìn)行空氣氧化，收率可達(dá)90%，醇酮比為10：1；反應(yīng)物用熱水處理，可使酯水解、分層，水層回收硼酸，經(jīng)脫水成偏硼酸循環(huán)使用；有機層用苛性鈉皂化有機酯，并除去酸，蒸餾回收環(huán)己烷后得醇酮混合物。
(2)KA油的氧化 以過量50%～60%的硝酸在兩級串聯(lián)的反應(yīng)器中，于60～80℃和0.1～0.4MPa下氧化KA油。催化劑為銅-釩系(銅0.1%～0.5%，釩0.1%～0.2%)，收率為理論值的92%～96%。反應(yīng)物蒸出硝酸后，經(jīng)兩次結(jié)晶精制可得高純度己二酸。
方法二
在自然界，己二酸存在于甜蘿卜中。1937年，美國杜邦公司用硝酸氧化環(huán)己醇首先實現(xiàn)了己二酸的工業(yè)化生產(chǎn)。進(jìn)入60年代，工業(yè)上逐步改用環(huán)己烷氧化法，即先由環(huán)己烷制中間產(chǎn)物環(huán)己酮和環(huán)己醇混合物(即酮醇油，又稱KA油)，然后再進(jìn)行KA油的硝酸或空氣氧化。進(jìn)入八十年代，己二酸的研究空前活躍，1990年發(fā)表專利30余篇，原料從環(huán)己烷擴(kuò)大到丁二烯、環(huán)己烯，生產(chǎn)技術(shù)涉已足電化學(xué)范疇。硝酸氧化KA油法一般用過量的濃度為50-60%的硝酸，經(jīng)兩級反應(yīng)器串聯(lián)進(jìn)行。反應(yīng)使用的催化劑為銅-釩系(銅0.1-0.5%，釩0.1-0.2%)，溫度60-80℃，壓力0.1-0.4MPa。收率為理論值的92-96%。KA油氧化產(chǎn)物蒸餾出硝酸后，再經(jīng)過兩級結(jié)晶精制，便可獲得高純度己二酸?？諝庋趸ㄊ且砸宜徙~和乙酸錳為催化劑，乙酸為溶劑，用空氣直接氧化KA油。一般采用兩級反應(yīng)器串聯(lián)：第一級反應(yīng)溫度160-175℃，壓力0.7MPa（表壓)，反應(yīng)時間約3h；第二級反應(yīng)溫度80℃，壓力0.7MPa(表壓)，反應(yīng)時間約3h。氧化產(chǎn)物經(jīng)兩級結(jié)晶精制，回收的溶劑經(jīng)處理后可循環(huán)使用。該法的選擇性和硝酸法相當(dāng)，無硝酸法的強腐蝕問題，但反應(yīng)時間為硝酸法的4倍?？諝庋趸ㄉa(chǎn)的己二酸達(dá)不到纖維級純度。故采用此法尚少。己二酸的其他生產(chǎn)方法有：氯代環(huán)己烷法，從環(huán)己烷氧化副產(chǎn)物中回收己二酸，由丙烯酸酯制取己二酸等,日本旭化成公司還進(jìn)行了環(huán)己烷一步空氣氧化制己二酸的研究。產(chǎn)品規(guī)格：工業(yè)品外觀為白色結(jié)晶或粉狀，一級品含量≥99.5% ，熔點151-153℃；二級品含量≥99.0%，熔點150-154℃。原料消耗定額：環(huán)己醇（或KA油）740kg/t、硝酸（100%計）908kg/t、銅0.2kg/t、釩（以V2O5計）0.1kg/t。124-04-9(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
包裝完整、輕裝輕卸; 庫房通風(fēng)、遠(yuǎn)離明火、高溫、與氧化劑分開存放刺激數(shù)據(jù)
眼- 兔子 20 毫克/ 24小時 中度毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LDL0: 273 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤可燃性危險特性
遇明火、高溫、強氧化劑可燃; 燃燒排放刺激煙霧類別
易燃液體滅火劑
泡沫、干粉、二氧化碳、砂土職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
STEL 4 毫克/ 立方米常見問題列表
簡介
己二酸又稱肥酸，是一種羧酸類有機化合物，可用作化學(xué)試劑，也用于塑料及有機合成。。它是白色結(jié)晶粉末，微溶于水，溶于水中時呈酸性。己二酸作為多種化工產(chǎn)品的基本組成單元，是迄今為止工業(yè)生產(chǎn)中最重要的脂肪族二元羧酸，在全球范圍內(nèi)每年約有300萬噸己二酸用于合成尼龍-66的單體，另外己二酸也是合成聚酯、聚氨酯、潤滑劑、增塑劑、己二腈，以及食品中用作調(diào)味的膠凝助劑。
應(yīng)用
己二酸是脂肪族二元酸中最有應(yīng)用價值的二元酸。己二酸具有脂肪族二元酸的通性，包括成鹽反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酰胺化反應(yīng)等。己二酸的主要用途是作為三大類產(chǎn)品的原料，即：合成尼龍66鹽，進(jìn)而制造聚酰胺樹脂和纖維（尼龍66），尼龍66是己二酸最大的終端市場；合成聚酯多元醇，用于聚酯型聚氨酯的生產(chǎn)；己二酸二酯增塑劑。此外還可用于生產(chǎn)高級潤滑油和食品添加劑（食品飲料的酸味劑）。制備方法
向反應(yīng)釜中加入74mmol環(huán)己烷、7ml溶劑丁酮(環(huán)己烷與丁酮質(zhì)量比為1.1:1)、33mg活性炭負(fù)載型納米金催化劑（Au質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1. 25%;環(huán)己烷與催化劑質(zhì)量比為188. 7:1),0. 7mmol引發(fā)劑環(huán)己酮(環(huán)己烷與環(huán)己酮質(zhì)量比為90. 6:1)、磁力攪拌子，開啟磁力攪拌，在130°C下，通入氧氣，維持氧氣壓力在1. 5MPa，反應(yīng)8小時后冷卻至室溫。離心分離得到活性炭負(fù)載型納米金催化劑與反應(yīng)液，取少許部分反應(yīng)液用于結(jié)果檢測，其余部分反應(yīng)液用去離子水萃取三次后得到油相與水相，將水相在0°C下冷卻12小時，得到己二酸結(jié)晶固體；將油相真空旋蒸，收集引發(fā)劑環(huán)己酮，將其返回反應(yīng)釜重新反應(yīng)；活性炭負(fù)載型納米金催化劑用丙酮洗滌三次，120°C下干燥5小時后，循環(huán)利用。
含量分析
在250ml具玻塞的錐形燒瓶中，移入精確稱取的試樣約3g，加甲醇50ml，于蒸汽浴上小心溫?zé)崛芙?，冷卻，加酚酞試液(TS-167)數(shù)滴，用1mol/L氫氧化鈉滴定至微紅色終點并維持30s。同時作空白試驗。每mL1mol／L氫氧化鈉相當(dāng)于己二酸73.07mg。毒性
LD50 orally in Rabbit: 5700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 7940 mg/kg使用限量
GB 2760—96：固體飲料，0.01g/kg；口香糖4.0mg/kg；果凍粉，0.15g/kg(按稀釋6倍計)；食品用香料。FDA，§184．1009(1994)：焙烤食品，0.05%；無醇飲料，0.005%；調(diào)味料，5.0%；乳制品，0.45%；油脂0.3%；冷凍牛乳甜食，0.0004%；明膠及布丁類，0.55%；肉汁，0.1%；肉制品，0.3%；小吃食品，1.3%；其他食品，0.02%。
FEMA(mg/kg)：軟飲料40，布丁類5000。
食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱
允許使用該種添加劑的食品中文名稱
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
己二酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量
己二酸
食品
食品工業(yè)用加工助劑
/
一般應(yīng)在制成最后成品之前出去，有規(guī)定食品中殘留量的除外
己二酸
果凍
酸度調(diào)節(jié)劑
0.1（如用于果凍粉，按沖調(diào)倍數(shù)增加使用量）
己二酸
固體飲料類
酸度調(diào)節(jié)劑
0.01
己二酸
膠基糖果
酸度調(diào)節(jié)劑
4.0
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
己二酸Adipic acid, 99%(124-04-9)
Alfa Aesar
己二酸,99%Adipic acid, 99%(124-04-9)
Sigma Aldrich
124-04-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
己二酸Adipic Acid,>99.0%(GC)(T)(124-04-9)