897-06-3
中文名稱
1,4-雄烯二酮
英文名稱
Androsta-1,4-diene-3,17-dione
CAS
897-06-3
EINECS 編號(hào)
212-977-2
分子式
C19H24O2
MDL 編號(hào)
MFCD00003614
分子量
284.39
MOL 文件
897-06-3.mol
更新日期
2025/01/14 09:39:20
897-06-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1,4-雄烯二酮1,4-雄二烯二酮
雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮
1,4-乙酸酯-3,17-二吲哚
(+)-1,4-雄二烯-3,17-二酮
1,4-雄二烯-3,17-二酮
雄二烯二酮(ADD)
英文別名
10,13-DIMETHYL-7,8,9,11,12,14,15,16-OCTAHYDRO-6H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHRENE-3,17-DIONE1,4-ANDROSTADIEN-3,17-DIONE
1,4-ANDROSTADIENDIONE
1,4-ANDROSTADIENE-3,17-DIONE
1,4-ANDROSTADIENEDIONE
1-DEHYDROANDROSTENEDIONE
(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-DIMETHYL-7,8,9,10,11,12,13,14,15,16-DECAHYDRO-6H-CYCLOPENTA[A]PHENANTHRENE-3,17-DIONE
ANDROSTA-1,4-DIENE-3,17-DIONE
ANDROSTADIENDIONE
ANDROSTADIENEDIONE
delta-1,4-androstadiene-3,17-dione
1,4-androsadiendione/1,4-ADD
1,4-ANDROSTADIEN-3,17-DION 98%
Androstenedione-3,17-Dione
4/1,4-Androstadiene-3,17-Dione
ANDROSTA-1,4-DIENE-3,17-DIONE (ADD)
ANDROXTA-1,4-DIENE-3,17-DIONE
(8R,9S,10R,13S,14S)-10,13-dimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
Boldione
1,4-ANDROSTADIENDIONE//1,4-ADD
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀熔點(diǎn)138-139℃。[α]25+117.5℃(C=1,氯仿)。
熔點(diǎn)138-139 °C(lit.)
沸點(diǎn)434.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0Pa@20°C
儲(chǔ)存條件Refrigerator
溶解度DMF: 50 mg/ml; DMF:PBS(pH 7.2)(1:1): 0.5 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 5 mg/ml
形態(tài)結(jié)晶固體
水溶解性430mg/L@20°C
InChIKeyLUJVUUWNAPIQQI-QAGGRKNESA-N
LogP2.2 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)897-06-3(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H411-H362-H351-H360
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3
RTECS號(hào)BV7988000
海關(guān)編碼2937290000
DEA Controlled SubstancesCSCN: 4000
CAS SCH: Ⅲ
NARC: N
CAS SCH: Ⅲ
NARC: N
常見問題列表
用途
1,4-雄烯二酮(androsta-1,4-diene-3,17-dione,簡(jiǎn)稱雄二烯二酮、 ADD) 和雄甾-4-烯-3,17-二酮(androst-4-ene-3,17-dione,簡(jiǎn)稱雄烯二酮、AD或4-AD)均是重要的甾類藥物中間體,雄烯二酮(4-AD)既可作為雄性激素、促蛋白合成激素等激素類物質(zhì)的前體,也可用于合成螺甾內(nèi)酯、氫化可的松、氧化潑尼松,地塞米松等藥物;而雄二烯二酮(ADD)可用于雌性激素、口服避孕藥等藥物的合成。抗炎機(jī)理
3-甾酮-1,2-脫氫酶(KsdD) 催化雄烯二酮(4-AD)的C1,2位脫氫反應(yīng)生成1,4-雄烯二酮(ADD)。當(dāng)甾體類化合物導(dǎo)入雙鍵后,如在抗炎甾體激素藥物母核的C1,2位導(dǎo)入雙鍵后,能成倍地增加其抗炎作用,如醋酸可的松C1,2位上導(dǎo)入雙鍵后行成的醋酸脫氫可的松,其抗炎作用提高了3-4倍,并且減少了由鈉滯留而帶來的副作用;還有許多臨床上常用的重要甾體化合物的生產(chǎn),特別是大多數(shù)具有抗炎能力的腎上腺皮質(zhì)激素的生產(chǎn)均涉及到微生物C1,2位的脫氫反應(yīng),包括氫化潑尼松(prednisolone)、地塞米松(dexamethasone)、帕拉米松(paramethasone)、倍他米松(batemethasone)、氟可龍(fluocortolone)、氟輕松(fluocinolone)、曲安西龍(triamcinolone)、甲基強(qiáng)的松龍(medrol)等。