566-48-3
中文名稱
福美司坦
英文名稱
Formestane
CAS
566-48-3
分子式
C19H26O3
MDL 編號
MFCD00057814
分子量
302.41
MOL 文件
566-48-3.mol
更新日期
2023/10/16 15:40:22
566-48-3 結構式
基本信息
中文別名
4-羥基雄甾烷-4-烯-3,17-二酮福美司坦
4-羥基-睪酮
福美斯坦
福美坦
4-雄烯-4-醇-3,17-二酮
芳香化酶(抗原)
芳香化酶/(細胞色素P450)(P450)(抗體)
4-羥基-雄甾-4-烯-3,17-二酮
福馬斯坦
4-羥基雄烯二酮
4-羥基雄-4-烯-3,17-二酮
英文別名
4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE4-HYDROXY-4-ANDROSTENE-3,17-DIONE
4-HYDROXYANDROST-4-ENE-3,17-DIONE
4-HYDROXYANDROSTENEDIONE
4-OHA
CGP-32349
FORMESTANE
FORMESTAQNE
FROMESTANE
LENTARON
4-hydroxy-androst-4-ene-17-dione
4-hydroxy-delta(sub4)-androstenedione
B, Aromatase inhibitor
Formesatane
FORMESTANE 98%
FORMESTANE,4-HYDROXYANDROST-4-ENE-3,17-DIONE
4-ANDROSTENE-4-OL-3,17-DIONE
4-Hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione, 4-OHA, CGP-32349, Lentaron
FORMASTANE/FORMESTANE/4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE
4-ANDROSTEN-4-OL-3,17-DIONE(FORMESTANE)
所屬類別
藥物: 抗腫瘤藥: 其它抗腫瘤藥物物理化學性質
外觀性狀從含水甲醇結晶，熔點199～202℃；從乙酸乙酯結晶，熔點203.5～206℃。UV最大吸收(99.5%乙醇)：278nm(ε11030)。[α]D20+181°(C=7.7，氯仿)。
熔點199-202°C
比旋光度D20 +181° (c = 7.7 in chloroform)
沸點383.44°C (rough estimate)
密度1.1189 (rough estimate)
折射率1.4200 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(pKa)9.31±0.60(Predicted)
形態(tài)solid
顏色白色至灰白色
InChIInChI=1S/C19H26O3/c1-18-10-8-15(20)17(22)14(18)4-3-11-12-5-6-16(21)19(12,2)9-7-13(11)18/h11-13,22H,3-10H2,1-2H3/t11-,12-,13-,18+,19-/m0/s1
InChIKeyOSVMTWJCGUFAOD-KZQROQTASA-N
SMILESC1(=O)C(O)=C2[C@](C)(CC1)[C@]1([H])[C@]([H])([C@@]3([H])[C@@](CC1)(C)C(=O)CC3)CC2
制備方法
方法一
雄甾-4-烯-3，17-二酮(Ⅰ)(1.432g，5mmo1)溶于50ml叔丁醇，在室溫下加入38mg(0.15mmo1)四氧化鋨在2ml叔丁醇的溶液，然后加入5ml 35%雙氧水，在室溫下攪拌3天。加100ml鹽水稀釋后，用二氯甲烷(2×100m1)提取。提取液依次用100ml鹽水、50ml 10%亞硫酸氫鈉溶液、50ml 10%碳酸鈉溶液和100ml鹽水洗，無水硫酸鈉干燥，濃縮。剩余物(1.824g)為化合物(Ⅱ)，溶于10ml甲醇，加入氫氧化鉀(393mg，7mmo1)在3ml甲醇的溶液。加畢，在55℃攪拌10min。加入0.3ml乙酸和100ml鹽水，用二氯甲烷(2×100ml)提取。期復液，合并，用100ml鹽水洗，無水硫酸鈉干燥，濃縮。剩余物(1.727g)經硅膠柱層析，己烷-乙酸乙酯(7：3)洗脫，得715mg福美坦，收率47%，熔點200～202℃(丙酮)。常見問題列表
概述
福美司坦（Formestane）是由Ciba-Geigy制藥公司研發(fā)，又叫福美坦，于1993年上市的第二代芳香化酶抑制劑（Aromatase Inhibitors），化學名為4-羥基雄甾-4-烯-3，17-二酮，分子式為C19H26O3，相對分子質量為302.41，是生理甾體激素雄烯二酮（Androstenedione）的衍生物，其特異性高，能夠有效與芳香化酶結合，阻斷內源性雄激素與酶的結合，導致雄激素無法轉化為雌激素，從而降低血漿內雌激素水平，達到抑制乳腺癌細胞的效果。臨床應用
本藥可選擇性抑制芳香化酶，阻斷在外周組織和癌組織中由雄激素向雌激素轉化的生物過程，大大減少體內雌激素，從而抑制乳腺癌生長。由于它抑制芳香化酶的特異性很高，不影響腎上腺皮質激素的合成，因此不需要補充糖皮質激素，也不會引起雄激素前體的蓄積。由于本藥能顯著降雌雄激素水平，在本藥的III期臨床發(fā)現，使用本藥的病人有28%達到客觀緩解，26%達到病情穩(wěn)定。本藥的II期臨床研究發(fā)現，在接受本藥作為二線治療藥的婦女中，平均緩解持續(xù)時間為13-33個月，顯著優(yōu)于氨魯米特和甲地孕酮。藥代動力學
福美司坦與其他芳香化酶抑制劑無交叉耐藥性，無氨魯米特的副作用?？诜笪改c道快速吸收，血藥濃度達峰時間為1～1.5小時，但峰濃度個體差異較大;肌注后可存積于注射部位而緩慢吸收。表現為雙相消除過程，初始消除半衰期為2～4日，終末消除半衰期為5～10日?？诜笾饕诟闻K代謝，以糖苷酸類代謝產物的形式從尿液中排泄。注意事項
禁用于絕經前、懷孕及哺乳期婦女。肝腎功能不良者，不要求調整劑量。駕車或操縱機器應小心，因偶見報告有頭昏、嗜睡或昏睡。本藥不適用于兒童。