99-93-4
99-93-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
對(duì)羥基苯乙酮
4’-羥基苯乙酮
4-羥基苯乙酮
對(duì)已酰苯酚
4-羥基乙酰苯
4-乙酰苯酚
P-羥基苯乙酮
對(duì)乙酰苯酚
4'-對(duì)羥基苯乙酮
4-ACETOPHENOL
4-ACETYLPHENOL
4-BENZOYLPHENOL
4'-HYDROXYACETOPHENONE
4-HYDROXYACETOPHENONE
4-HYDROXYBENZOPHENONE
4-HYDROXYPHENYL METHYL KETONE
(4-HYDROXY-PHENYL)-PHENYL-METHANONE
ACETYLPHENOL
AKOS BBS-00003226
HYDROXYACETOPHENONE-4
HYDROXYBENZOPHENONE-4
P-ACETOPHENOL
P-BENZOYLPHENOL
P-HYDROXYACETOPHENONE
P-HYDROXYBENZOPHENONE
POB
1-(4-hydroxyphenyl)-ethanon
4’-hydroxy-acetophenon
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
應(yīng)用領(lǐng)域
制備方法
常見問題列表
對(duì)羥基苯乙酮常溫下為白色針狀結(jié)晶，天然存在于菊科植物濱蒿的莖、葉，茵陳蒿、蘿藦科植物人參娃兒藤等植物的根中。其可用于制造利膽藥及其他有機(jī)合成的原料。
一種對(duì)羥基苯乙酮的合成方法，按照下述步驟進(jìn)行：
(1)酯化反應(yīng)：于500ml反應(yīng)瓶中，投入苯酚60g(0.63mol)和醋酐70.0g(0.68mol)， 攪拌后冷卻至10℃，滴加第一滴濃硫酸，待反應(yīng)降至常溫后再滴加第二滴濃硫酸，兩次滴加 的濃硫酸用量為0.5g；待濃硫酸滴加完畢后，升溫回流50min，降溫至60～70℃,后減壓蒸出 醋酸，將反應(yīng)液倒入3倍量的水中，用5％氫氧化鈉調(diào)pH至8～9，用乙酸乙酯萃取3次，合并萃 取液，用無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮得到乙酸苯酯液體84.3g，收率94.6％；分成三份備用；
(2)Fries重排：取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol)，置于250ml反應(yīng)瓶中， 攪拌條件下投入鄰二氯苯30ml，在低于10℃條件下緩慢加入三氯化鋁40.0g(0.3mol)，加畢 升溫至80℃反應(yīng)3.5小時(shí)，至HPLC檢測(cè)其中原料全部反應(yīng)結(jié)束；然后降至50～60℃，緩慢加 水進(jìn)行水蒸汽蒸餾；餾出物分層，得含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層，干燥，過濾，以備后續(xù) 投料用；殘液加活性炭趁熱過濾，冷卻析晶，過濾，得對(duì)羥基苯乙酮白色固體11.8g，純度 99.3％，收率43.3％；
(3)第一次循環(huán)：取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol)，攪拌條件下加入步驟 (2)所得的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯干燥液體，在低于10℃條件下緩慢加入三氯化鋁 40.0g(0.3mol)，加畢升溫至80℃反應(yīng)3.5小時(shí)，至HPLC檢測(cè)其中原料全部反應(yīng)結(jié)束；然后降 至50～60℃，緩慢加水進(jìn)行水蒸汽蒸餾；餾出物分層，得含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層， 干燥，過濾，以備后續(xù)投料用；殘液加活性炭趁熱過濾，濃縮，冷卻析晶，過濾，得對(duì)羥基苯乙 酮白色固體14.1g，純度99.6％，收率51.9％；
(4)第二次循環(huán)：操作工藝同第一次循環(huán)，取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g (0.2mol)，加入第一次循環(huán)后分層的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層干燥液體進(jìn)行反應(yīng)， 得對(duì)羥基苯乙酮白色固體14.8g，純度99.7％，收率54.3％；
(5)將步驟(2)～(4)三次反應(yīng)所得的白色固體進(jìn)行合并，即得最終產(chǎn)物，即對(duì)羥基苯乙酮40.7g；
(6)步驟(4)水蒸汽蒸餾分層后的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層，用5％氫氧化鈉溶液提取2次，分層，水層合并后用10％鹽酸調(diào)節(jié)pH至3～4；再用乙酸乙酯萃取2次，合并 干燥，過濾濃縮，再精蒸得鄰羥基苯乙酮14.7g。