123447-62-1
中文名稱
普盧利沙星
英文名稱
Prulifloxacin
CAS
123447-62-1
分子式
C21H20FN3O6S
MDL 編號
MFCD00864847
分子量
461.46
MOL 文件
123447-62-1.mol
更新日期
2024/12/19 09:12:58
123447-62-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-氟-1-甲基-7-{4-(5-甲基-2-氧代-1,3-二噁茂烷-4-基)-甲基-1-哌啶基}-4-氧代-1H,4H-[1,3]噻啶并[3,2-A]-3-喹啉羧酸普盧利沙星(普利沙星)
沙棘提取
6-氟-1-甲基-7-[4-(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧雜環(huán)戊烯-4-基)-甲基-1-哌啶基]-4-氧代-4H-[1,3]硫氮雜環(huán)丁烷并[3,2-a]喹啉-3-羧酸
普利沙星
普盧利沙星
英文別名
PRULIFLOXACIN1h,4h-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylicacid,6-fluoro-1-methyl-7-(4-(
3-dioxol-4-yl)methyl)-1-piperazinyl)-4-oxo-(5-methyl-2-oxo-
nm441
SEA BUCKTHORN P.E 20%
Prulifloxacine
PRULIFLOXACIN(FORRESEARCHONLY)
(+/-)-7-{4-[(Z)-2,3-Dihydroxy-2-butenyl]-1-piperazinyl}-6-fluoro-1-methyl-4-oxo-1H,4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid cyclic carbonate
6-Fluoro-1-methyl-7-(4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxelen-4-yl)methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid
(+/-)-7-{4-[(Z)-2,3-Dihydroxy-2-butenyl]-1-piperazinyl}-6-fluoro-1-methyl-4-oxo-1H,4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid cyclic carbonate
所屬類別
原料藥：喹諾酮類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀淺黃色至類白色粉末。
溶解性在N，N-二甲基甲酰胺中溶解，在甲醇中幾乎不溶.
熔點211-214°C
沸點633.2±65.0 °C(Predicted)
密度1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于MNaOH：溶解度為25ML，澄清，無色（溶劑：1mg+25mLNaOH）
酸度系數(shù)(pKa)5.85±0.40(Predicted)
形態(tài)白色至黃色結(jié)晶固體。
顏色灰白色至淡黃色
最大波長(λmax)276nm(H2O)(lit.)
Merck14,7908
CAS 數(shù)據(jù)庫123447-62-1(CAS DataBase Reference)
藥用價值普盧利沙星【123447-62-1】是第四代喹諾酮類抗菌藥，適用于各種細(xì)菌的感染性疾?。ㄆつw科感染、呼吸道、泌尿科、膽腸道、內(nèi)生殖器、五官科感染等）的治療。
開發(fā)公司日本明治制藥公司(Meiji Seika)
制備方法
方法一
用3,4-二氟苯胺制得6,7-二氟-4-羥基-2-甲氧甲硫基喹啉-3-羧酸乙酯,在乙醇中與鹽酸反應(yīng)得到巰基化合物后,經(jīng)與1,1-二碘乙烷環(huán)合、與哌嗪縮合、酸性水解得到6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1H,4H-[1,3]硫氮雜環(huán)丁烷并[3,2-a]喹啉-3-羧酸,最后與由3-羥基-2-丁酮和三光氣反應(yīng)后溴代得到的4-溴甲基-5-甲基-1,3-二噁環(huán)戊烯-2-酮縮合,得到氟喹諾酮類抗菌藥普盧利沙星【123447-62-1】,總收率26%。常見問題列表
喹諾酮類抗生素
普盧利沙星是一種喹諾酮類抗生素，是氟喹諾酮類抗菌藥物NM394的前體藥物，由日本新藥株式會社和明治制果株式會社在上世紀(jì)八十年代共同研制開發(fā)，2002年12 月在日本首次獲準(zhǔn)上市，劑型為100mg片劑，通過抑制細(xì)菌DNA拓?fù)洚悩?gòu)酶Ⅱ和Ⅳ的活性，抑制細(xì)菌DNA合成，完成殺菌作用，不同于傳統(tǒng)的殺菌模式，無其他類抗生 素的耐藥現(xiàn)象。臨床用于治療革蘭氏陽性菌及陰性菌引起的呼吸道感染、泌尿生殖系統(tǒng)感染、耳鼻科感染、膽道感染、腸炎、皮膚軟組織感染及外科感染等。顯著特點如下：
1、抗革蘭氏陽性菌與環(huán)丙沙星相近，而抗以綠膿桿菌為首的革蘭氏陰性菌超過同類產(chǎn)品，如環(huán)丙沙星、氧氟沙星、左氧氟沙星，對耐藥性綠膿桿菌的敏感性尤高， 抗菌力超過其他沙星類，也超過目前上市的其他抗生素藥物。
2、口服吸收好，在體內(nèi)無積蓄，腦脊液中無分布，副作用小。
3、半衰期長8-9小時，服藥次數(shù)少。
4、起效快，達(dá)峰時間在0.5-1小時內(nèi)，作用強(qiáng)（因其在細(xì)菌內(nèi)積蓄性良好）。
普盧利沙星是最新一代喹諾酮類抗感染藥物的代表，除了保持第三代產(chǎn)品抗菌譜廣、抗菌活性強(qiáng)、組織滲透性好等優(yōu)點外，抗菌譜進(jìn)一步擴(kuò)大到衣原體、支原體等病原體，且對革蘭氏陽性菌和厭氧菌的活性作用顯著強(qiáng)于第三代其他產(chǎn)品。如抗金黃色葡萄球菌的活性是環(huán)丙沙星的2倍；抗鏈球菌活性是氧氟沙星的2～3倍、環(huán)丙沙星的5倍；抗銅綠假單胞菌、粘質(zhì)沙雷菌的活性是左氧氟沙星的2～8倍。具有提高藥物的生物利用度、加強(qiáng)靶向性、降低藥物的毒性和副作用的三大優(yōu)勢。
適應(yīng)癥
用于治療對普盧利沙星敏感的葡萄球菌、鏈球菌、淋球菌、肺炎球菌、腸球菌、莫拉克斯氏菌、大腸桿菌、志賀桿菌、沙門氏菌(傷寒菌、副傷寒菌除外)、檸檬酸細(xì)菌、肺炎克雷伯桿菌、沙雷氏菌屬、變形桿菌、霍亂弧菌、綠膿桿菌、消化鏈球菌引起的下列感染：1. 淺表性皮膚感染癥(急性淺表性毛囊炎、傳染性膿痂疹)、深層皮膚感染癥(蜂窩織炎、丹毒、癤、癤腫癥、癰、化膿性甲周炎)、慢性膿皮癥(感染性皮脂腺囊腫、化膿等)。
2. 肛門周圍膿腫、外傷和燙傷以及手術(shù)創(chuàng)傷等淺表性繼發(fā)性感染。
3. 急性上呼吸道感染（咽喉炎、扁桃體炎、急性支氣管炎等）、慢性呼吸系統(tǒng)疾病的繼發(fā)性感染（慢性支氣管炎、彌漫性細(xì)支氣管炎、支氣管擴(kuò)張、肺氣腫、肺纖維病、支氣管哮喘等）和肺炎。
4. 膀胱炎、腎盂腎炎、前列腺炎。
5. 膽囊炎、膽管炎。
6. 感染性腸炎、細(xì)菌性痢疾、沙門氏病、霍亂。
7. 子宮內(nèi)感染、子宮附件炎。
8. 眼瞼炎、麥粒腫。
9. 中耳炎、副鼻竇炎。
2020年6月26日，李氏大藥廠發(fā)布公告稱其Unidrox（普盧利沙星片）獲國家藥品監(jiān)督管理局（NMPA）批準(zhǔn)上市，用于治療急性無并發(fā)癥下泌尿道感染（單純性膀胱炎）、并發(fā)癥下泌尿道感染、慢性支氣管炎急性加重或急性細(xì)菌性鼻竇炎患者。普盧利沙星是由日本新藥株式會社研發(fā)的口服喹諾酮抗菌劑。2009年，李氏大藥廠與日本新藥訂立就在中國銷售含有普盧利沙星的藥品的專營權(quán)許可協(xié)議。
普盧利沙星中間體
普盧利沙星中間體PL-7外觀：類白色至微黃色粉末
化學(xué)名：6,7-二氟-2-乙基巰基-4-羥基喹啉-3-羧酸乙酯 CAS：154330-68-4 分子式：C14H13F2NO3S
普盧利沙星中間體PL-9
外觀：類白色至微黃色粉末
化學(xué)名：6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-(1,3)噻嗪 (3,2a)并喹啉-3-羧酸乙酯 CAS:113046-72-3 分子式：C14H11F2NO3S
普盧利沙星中間體PL-10
外觀：類白色至微黃色粉末
化學(xué)名：6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)4H-(1,3)噻嗪(3,2a)并喹啉-3-羧酸乙酯 CAS:113028-17-4 分子式：C18H20FN3O3S
普盧利沙星中間體PL-11
外觀：類白色至微黃色粉末
化學(xué)名：6-氟-1-甲基-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-4H-(1,3)噻嗪(3,2a)并喹啉-3-羧酸 CAS:112984-60-8 分子式：C16H16FN3O3S
生物活性
Prulifloxacin (NM441, AF 3013)是ulifloxacin的前體藥物，是一種廣譜喹諾酮類抗菌藥。體內(nèi)研究
After oral administration of NM441 at a dose of 20 mg/kg to dogs, the peak concentration of NM394 in plasma was 2.39 micrograms/ml, whereas it was 0.63 micrograms/ml for NM394 administered alone. NM441 was as effective as ofloxacin and was twice as effective as ciprofloxacin against systemic infection with Staphylococcus aureus. Against infections with streptococci, NM441 was two to three times as effective as ofloxacin and five times as effective as ciprofloxacin.