13997-19-8
13997-19-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
芐氧喹甲酯
甲氧芐喹酯
苯甲氧喹啉
芐喹酸酯
甲芐氧喹啉
萘喹酯
奈喹酯
methylbenzoquate nequinate
NEQUINATE
methyl benzoquinate
Statyl
Nequinate VETRANAL
MethylBenzoquate
Methyl benzoquate, Methyl 7-(benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
3-Quinolinecarboxylic acid, 6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(phenylmethoxy)-, methyl ester
3-Quinolinecarboxylic acid, 7-(benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-, methyl ester
Mequinate
Methyl 7-(benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
Methyl benzoquat
Statoquate
7-(Benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid methyl ester
7-(Benzyloxy)-6-butyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
AY-20385
ICI-55052
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
喹啉類抗球蟲藥作用于球蟲的囊合子抱子和第期裂殖體，抑制子抱子及第代裂殖體的正常發(fā)育。另據(jù)報道稱喹啉類藥物是通過抑制球蟲線粒體內(nèi)的電子傳遞來發(fā)揮抗球蟲作用的。許多抗球蟲藥包括甲氧芐喹酯都是通過抑制囊合子抱子形成而起作用的，但這一過程的具體機理相關(guān)報道較少。喹啉類藥物抗球蟲的機理是喹啉類藥物能阻止線粒體電子的運輸已達到抑制球蟲呼吸的作用，使球蟲不能正常發(fā)育。這類化合物的最高活性期是球蟲生命周期的第天，即子抱子期，但是它們只是起到抑制球蟲的作用，不能殺滅球蟲。
代謝快，停藥3天后，各組織中殘留藥物濃度低于1×10-6 ，全球唯一被日本、歐盟、美國、中國政府批準(zhǔn)使用的化學(xué)型抗球蟲藥物。
本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-08-12）。
圖1為甲氧芐喹酯化學(xué)結(jié)構(gòu)式。
A.3-(3-芐氧基-4-丁基苯胺基)-2-氰基丙烯酸乙酯(Ⅲ)的制備
在反應(yīng)器中加入4-丁基-3-芐氧基苯胺(255g，1.0mol)，2-氰基-3-甲氧基丙烯酸乙酯(186g，1.2mol)，攪拌均勻后升溫至30-35℃反應(yīng)，繼續(xù)攪拌反應(yīng)8小時，反應(yīng)完畢后常壓升溫至65℃蒸餾除去反應(yīng)生成的甲醇，殘余物中約含3-(3-芐氧基-4-丁基苯胺基)-2-氰基丙烯酸乙酯(Ⅲ)337.2g，收率約89.2％，可直接用于下一步反應(yīng)。
B.7-芐氧基-6-丁基-4-氰基-3-氰基喹啉(Ⅱ)的制備
在反應(yīng)器中加入3-(3-芐氧基-4-丁基苯胺基)-2-氰基丙烯酸乙酯(Ⅲ)(378g，1.0mol)，磷酸三乙酯(3000g)，室溫攪拌均勻后，升溫至120℃，繼續(xù)攪拌反應(yīng)10小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，先常壓蒸餾除去關(guān)環(huán)反應(yīng)中生成的乙醇，再減壓蒸餾除去溶劑磷酸三乙酯，得到的殘余物為7-芐氧基-6-丁基-4-氰基-3-氰基喹啉(Ⅱ)粗品，經(jīng)乙醇重結(jié)晶得到7-芐氧基-6-丁基-4-氰基-3-氰基喹啉(Ⅱ)精品，為灰白色固體296.7g，收率約89.4％。
C.甲氧芐喹酯(Ⅰ)的制備
在反應(yīng)器中加入7-芐氧基-6-丁基-4-氰基-3-氰基喹啉(Ⅱ)(332g，1.0mol)，甲醇(3300g)和重量分數(shù)為15％的鹽酸(3300g)，攪拌均勻后加熱至45℃，攪拌反應(yīng)5小時，然后再升溫至回流，繼續(xù)攪拌反應(yīng)10小時，反應(yīng)結(jié)束后蒸餾除去大部分溶劑，過濾收集析出的固體，為甲氧芐喹酯(Ⅰ)粗品，經(jīng)甲醇重結(jié)晶后得到甲氧芐喹酯(Ⅰ)精品，為白色或灰白色固體312.5g，收率約85.6％，M.P.287.3-288.1℃。
2、鹽酸氨丙啉又名安保寧、氨丙基嘧吡啶。對柔嫩艾氏球蟲和毒害艾氏球蟲有顯著效果。是唯一可以用于產(chǎn)蛋雞的抗球蟲藥，沒有停藥期的要求。多使用它的二合劑或三合劑。
3、氯羥吡啶又名氯吡啶、二氯二甲吡啶酚、氯甲吡啶酚?？墒骨蛳x的子孢子在上皮細胞內(nèi)或宿主巨噬細胞內(nèi)保持不發(fā)育的狀態(tài)長達60天，大大超過其正常的繁殖周期完成時間。如果在期間停藥，則球蟲子孢子又會發(fā)育，這樣潛伏的球蟲病又會發(fā)作。它是抑制球蟲而不是殺滅球蟲。
4、尼卡巴嗪又名硝脲嘧啶、雙硝苯脲二甲嘧啶醇。它在雞的消化道中分解成單體，分別被腸道吸收，它的吸收較快，但排泄較慢。主要對柔嫩艾氏球蟲、堆型艾氏球蟲、巨型艾氏球蟲、毒害艾氏球蟲及布氏艾氏球蟲有效。它的缺點是用量大時會使雞厭食。當(dāng)在高溫和高濕度條件下，體重大的雞使用此藥時，雞會對熱的耐受性降低，出現(xiàn)“熱應(yīng)激反應(yīng)”。有人認為尼卡巴嗪有致突變和致畸作用。
5、癸氧喹酯又名癸喹酯。它對柔嫩氏球蟲、巨型氏球蟲、布氏艾氏球蟲、毒害艾氏球蟲、堆型艾氏球蟲和變位艾氏球蟲均有效。
6、氯苯胍又名鹽酸氯苯胍、羅本尼丁、雙氯苯胍。白色結(jié)晶性粉末。氯苯胍最大的缺點是有氯化物特有的異臭。
7、氫溴酸常山酮又名鹵喹酮、常山酮、海樂福精。毒性小，但是對鴨和鵝具有毒性。它具有較高的殺滅球蟲活性，且不易產(chǎn)生耐藥性。對雞的柔嫩艾氏球蟲、毒害艾氏球蟲、變位艾氏球蟲、堆型艾氏球蟲、布氏艾氏球蟲和巨型艾氏球蟲均有效。對魚類和其他水產(chǎn)動物有毒。對皮膚和眼睛也有刺激。
②開產(chǎn)后備母雞和產(chǎn)蛋雞禁用。
③本品能抑制機體對球蟲產(chǎn)生免疫力，肉雞應(yīng)在生長全過程連續(xù)使用。
④不能用于含有膨潤土的飼料中。本品的粉粒應(yīng)在1.8微米左右才能發(fā)揮抗球蟲效果。