121-79-9
中文名稱(chēng)
沒(méi)食子酸丙酯
英文名稱(chēng)
Propyl gallate
CAS
121-79-9
EINECS 編號(hào)
204-498-2
分子式
C10H12O5
MDL 編號(hào)
MFCD00002196
分子量
212.2
MOL 文件
121-79-9.mol
更新日期
2025/01/31 10:27:58
121-79-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯沒(méi)食子酸丙酯
3,4,5-三羥基苯甲酸正丙酯
倍酸丙酯
丙基-3,4,5-三羥基苯甲酸酯
五倍子酸丙酯
雷尼替丁雜質(zhì)B
棓丙酯
酸丙酯
棓酸丙酯
棓酸丙酯(沒(méi)食子酸丙酯)
鎵酸正丙酯
棓丙酯,丙烷基五倍子酸鹽
沒(méi)食子酸正丙酯
焙酸丙酯
桔酸丙酯
英文別名
3,4,5-TRIHYDROXYBENZENE-1-PROPYLCARBOXYLATE3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID N-PROPYL ESTER
3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID PROPYL ESTER
FEMA 2947
FEMA 2974
GALLIC ACID N-PROPYL ESTER
GALLIC ACID PROPYL ESTER
N-PROPYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE
N-PROPYL GALLATE
PROGALLIN P
PROPYL GALLATE
3,4,5-trihydroxy-benzoicacipropylester
Benzoicacid,3,4,5-trihydroxy-,propylester
NCI-C50588
nci-c505888
Nipa 49
nipa49
Nipagallin P
nipagallinp
n-Propyl ester of 3,4,5-trihydroxybenzoic acid
所屬類(lèi)別
食品添加劑：抗氧化劑 所屬類(lèi)別一
飼料添加劑: 飼料貯存添加劑 所屬類(lèi)別二
食品添加劑: 抗氧化劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀(guān)性狀乳白色針狀結(jié)晶或白色至淡黃褐色結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，稍有苦味，熔點(diǎn)150℃。對(duì)熱較穩(wěn)定，遇光有利于分解，遇銅、鐵離子呈紫色或暗綠色，有吸濕性。易溶于熱水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、豬油、花生油和乙醚，難溶于冷水。0.25%的水溶液PH約為5.5。大白鼠經(jīng)口LD503800mg/kg，ADI 0-1.4mg/kg（FAO/WHO，1994）。
熔點(diǎn)146-149 °C(lit.)
沸點(diǎn)312.03°C (rough estimate)
密度1.210
蒸氣壓0Pa at 20℃
FEMA2947
折射率1.5140 (estimate)
閃點(diǎn)187℃
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度ethanol: 50 mg/mL
酸度系數(shù)(pKa)8.11(at 25℃)
形態(tài)powder
顏色白色至淺米色
氣味 (Odor)bland
生物來(lái)源synthetic
水溶解性0.35 g/100 mL (25 ºC)
Merck14,7859
檢測(cè)方法HPLC,NMR
BRN1877976
InChIKeyZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N
LogP1.8
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)121-79-9(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, propyl ester(121-79-9)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Propyl gallate (121-79-9)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H302-H317-H318-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類(lèi)別碼R22-R43
安全說(shuō)明S24-S37
WGK Germany2
RTECS號(hào)LW8400000
TSCAYes
海關(guān)編碼29182950
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)121-79-9(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作食品抗氧化劑用途二
PG也我國(guó)允許使用和國(guó)外廣泛使用的飼料抗氧化劑。我國(guó)規(guī)定還可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚(yú)制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。PG對(duì)豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強(qiáng)些，與BHA或BHT混用時(shí)加增效劑則抗氧化作用最強(qiáng)。單對(duì)面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強(qiáng)。用途三
PG也是我國(guó)允許使用和國(guó)外廣泛使用的油溶性抗氧化劑。PG對(duì)豬油的抗氧化能力較BHA或BHT強(qiáng)些，與BHA和BHT混用時(shí)加增效劑則抗氧化作用最強(qiáng)。但對(duì)面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT強(qiáng)。我國(guó)規(guī)定可用于食用油脂、油炸食品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、干魚(yú)制品和腌臘肉制品，最大使用量0.1g/kg。用途四
該品是食品和飼料添加劑。用作油脂、豬油等的坑氧化劑，抗氧化作用強(qiáng)，但有著色的缺點(diǎn)，用量為0.1g/kg以下。作為飼料抗氧化劑時(shí)，最大用量為100ppm。也可用于化妝品。大鼠口服LD50為3.8g/kg。參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)二
GB3263—82▼
▲
含量(干基)/%
98～102.5
熔點(diǎn)/℃
146～150
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
砷(以As計(jì))/%
≤0.0003
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)三
指標(biāo)名稱(chēng)@FAO/WHO 1996@GB3263-82(強(qiáng)制性國(guó)標(biāo))▼
▲
含量(干基)
98.0%～102.0%
98%～102%
熔點(diǎn)
146～150℃
氯化有機(jī)物(以CL計(jì))
≤100mg/kg
-
游離酸(以沒(méi)食子酸計(jì))
≤0.5%
-
子燥失重(110℃,4h)
≤0.5%
≤0.5%
硫酸鹽灰分(GT-5-1)
≤0.1%
≤0.1%
砷(GT-3-2)
≤0.0003%
重金屬(GT-16-2)
≤10mg/kg
≤0.001%
參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)一
GB 3263—1982▼
▲
含量(干基)/%
98～102.5
熔點(diǎn)/℃
146～150
干燥失重/%
≤0.5
灼燒殘?jiān)?%
≤0.1
重金屬(以Pb計(jì))/%
≤0.001
砷(以As計(jì))/%
≤0.0003
制備方法
方法一
1沒(méi)食子酸的制備五倍子中含有50%～70%的單寧，單寧經(jīng)酶鷦或水解可得沒(méi)食子酸。
(1)發(fā)酵法將風(fēng)干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，篩去含蟲(chóng)粉，用4倍的水于40～60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達(dá)相對(duì)密度1.058；浸提液在50～60℃下用5%的活性炭保溫?cái)嚢杳撋?h；趁熱過(guò)濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%～35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，在30℃左右發(fā)酵8～9d，以清水洗滌沉淀物得粗沒(méi)食子酸，再重結(jié)晶即得成品。
(2)水解法 將280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在105℃下攪拌水解6h，或?qū)?50kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133～135℃和0.18～0.20MPa下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)物冷卻至10℃：析出結(jié)晶，分離得粗品；再將其溶解于70～80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫?cái)嚢?0min，趁熱過(guò)濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結(jié)晶、分離得第一次脫色精品；將其用同樣的方法重結(jié)晶一次得第二次脫色精品，經(jīng)干燥可得200kg的成品。
2PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒(méi)食子酸、0.3mol丙醇、20mL苯或60～80℃石油醚和0.01～0.04mol對(duì)甲苯磺酸，加熱回流至無(wú)明顯水分出時(shí)止；把反應(yīng)混合物(呈淺紫紅色)先常壓后減壓蒸出過(guò)量的丙醇和帶水劑；在不斷的攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重結(jié)晶，并于80℃烘干得熔點(diǎn)147~148"C的白色針狀結(jié)晶，收率87.2%～89.5%。
用70%的高氯酸代替對(duì)甲苯磺酸，收率88.1%～88.6%。
方法二
1沒(méi)食子酸的制備五倍子中含有50%-70%的單寧，單寧經(jīng)酶解或水解可得沒(méi)食子酸。
(1)發(fā)酵法。將風(fēng)干的五倍子破碎至0.5-1.0cm，篩去含蟲(chóng)粉，用4倍的水于40-60℃下浸提18h；采用逆循環(huán)法共浸提4次，使最終浸提液達(dá)相對(duì)密度1.058；浸泡液再50-60℃下用5%的活性炭保溫?cái)嚢杳撋?h；趁熱過(guò)濾，濾渣用水洗滌4次。合并濾液和洗液，于60℃下減壓濃縮，得到30%-35%的單寧溶液；將其冷至室溫后接入總液量2%的黑曲霉種子，再30℃左右發(fā)酵8-9天，以清水洗滌沉淀物得粗沒(méi)食子酸，再重結(jié)晶即得成品。
(2)水解法。將280kg 95%的硫酸加入1679kg 20%的單寧溶液，再105℃下攪拌世界6h，或?qū)?50kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的單寧溶液，在133-135℃和0.18-0.20Mpa下攪拌反應(yīng)2h。反應(yīng)物冷卻至10℃析出結(jié)晶，分離得粗品；再將其溶解于70-80℃的水中，加入總液量5%的活性炭，保溫?cái)嚢?0min，趁熱過(guò)濾；濾液冷卻至室溫，靜置12h，結(jié)晶、分離得第一次脫色精品；將其用用樣的方法重結(jié)晶以次得第二次脫色精品，經(jīng)干燥可得200kg的成品。
2 PG的合成
在帶分水裝置的燒瓶中加入0.1mol沒(méi)食子酸、0.3mol丙酮、20mL苯活60-80℃石油醚和0.01-0.04mol對(duì)甲苯磺酸，加熱回流至五明顯水分出時(shí)止；把反應(yīng)混合物（呈淺紫紅色）先常壓后減壓蒸出過(guò)量的丙醇和帶水劑；在不斷攪拌下，趁熱將剩余物倒入冷水中，抽濾后先后用稀堿液和水洗至中性，再脫色、用水重新結(jié)晶，并于80℃烘干，得熔點(diǎn)147-148℃的白色針狀結(jié)晶，收率87.2%-89.5%。
用70%的高氯酸代替對(duì)甲苯磺酸，收率88.1%-88.6%。
方法三
以硫酸為催化劑，由沒(méi)食子酸與丙醇在120℃下酯化而得。中和后餾去溶劑，由乙醇水溶液將殘留物重結(jié)晶。方法四
由沒(méi)食子酸與丙醇酯化而得。將沒(méi)食子酸、丙醇、苯、硫酸及對(duì)甲苯磺酸加入搪玻璃反應(yīng)鍋，加熱脫水，回收苯，放置2h。倒入水中，再放置24h。甩濾得到粗品，粗品溶解于乙醇，過(guò)濾，將濾液加入水中結(jié)晶，過(guò)濾、干燥即得成品。常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
沒(méi)食子酸丙酯(PG)亦稱(chēng)棓酸丙酯，屬于人工合成的油溶性抗氧化劑。油溶性抗氧化劑均屬酚類(lèi)化合物，除PG外還包括丁基羥基茴香醚(BHA)、二丁基羥基甲苯(BHT)、叔丁基對(duì)苯二酚(TBHQ)等，它們能夠提供氫原子與油脂自動(dòng)氧化所產(chǎn)生的游離基相結(jié)合，形成相對(duì)穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，阻斷油脂的鏈?zhǔn)阶詣?dòng)氧化過(guò)程，從而達(dá)到抗氧化的目的。
性質(zhì)
沒(méi)食子酸丙酯為白色至淺褐色結(jié)晶粉末，或微乳白色針狀結(jié)晶。無(wú)臭，微有苦味，水溶液無(wú)味。高溫下升華，溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿，微溶于水。與銅、鐵離子發(fā)生作用產(chǎn)生紫色或暗綠色。PG難溶于水，微溶于棉子油、花生油、豬脂。其0.25%水溶液的PH值為5.5左右。沒(méi)食子酸丙酯比較穩(wěn)定，遇銅、鐵等金屬離子發(fā)生呈色反應(yīng)，變?yōu)樽仙虬稻G色，有吸濕性，對(duì)光不穩(wěn)定，發(fā)生分解，耐高溫性差。
用途
沒(méi)食子酸丙酯廣泛用于食品工業(yè)， 醫(yī)藥制劑中， 是一種優(yōu)良的油脂抗氧化劑，用于化妝品和用作防紫外線(xiàn)照射的抑制劑等。鑒別試驗(yàn)
溶解性難溶于水；易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。按OT-42方法測(cè)定。熔程146～150℃。試樣于110℃下干燥4 h。
沒(méi)食子酸試驗(yàn) 取試樣約0.5g，溶于10ml．1mol/L氫氧化鈉中，在氮?dú)饬飨轮蠓?0min后冷卻，用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2～3。經(jīng)燒結(jié)玻璃坩堝濾出沉淀，用少量水洗滌后在110℃下干燥2h。所得沒(méi)食子酸結(jié)晶的熔點(diǎn)約為240℃(隨之分解)。
含量分析
精確稱(chēng)取干燥試樣約0.2g，放入一400ml燒杯中，加水150ml后煮沸。在不斷劇烈攪拌下，加硝酸鉍試液(Ⅱ)(TS-43)50ml，繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘，至沉淀完全形成后放冷至室溫。用已恒重的燒結(jié)玻璃坩堝濾出黃色沉淀，沉淀先用0.05mol/L冷硝酸沖洗，再用冰水沖洗至無(wú)酸性。然后在110℃下干燥至恒重。沒(méi)食子酸丙酯含量(%)=沉淀質(zhì)量×48.63/試樣質(zhì)量
毒性
ADI 0～1．4mg/kg(FAO/WHO，2001)。LD503600mg/kg(大鼠，經(jīng)口)。
GRAS(FDA，§184．1660，2000)。
按EEC-HACSG規(guī)定：不得用于嬰幼兒食品。
使用限量
GB 2760-2001：食用油脂、油炸食品、干魚(yú)制品、餅干、方便面、速煮面、果仁罐頭、腌臘肉制品，0.1g/kg；膠姆糖膠基，GMP。與BHA、BHT合用時(shí)此兩者總量不得超過(guò)0.1g/kg，食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)
▼
▲
添加劑中文名稱(chēng)
允許使用該種添加劑的食品中文名稱(chēng)
添加劑功能
最大允許使用量（g/kg）
最大允許殘留量（g/kg）
沒(méi)食子酸丙酯
膠基糖果
膠基糖果中基礎(chǔ)劑物質(zhì)
按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）
沒(méi)食子酸丙酯
油炸食品
抗氧化劑
0.1
沒(méi)食子酸丙酯
風(fēng)干、烘干、壓干等水產(chǎn)品
抗氧化劑
0.1
沒(méi)食子酸丙酯
腌臘肉制品類(lèi)（如咸肉、臘肉、板鴨、中式火腿、臘腸等）
抗氧化劑
0.1
沒(méi)食子酸丙酯
餅干
抗氧化劑
0.1
沒(méi)食子酸丙酯
方便米面制品
抗氧化劑
0.1
沒(méi)食子酸丙酯
膠基糖果
抗氧化劑
0.4
沒(méi)食子酸丙酯
堅(jiān)果與籽類(lèi)罐頭
抗氧化劑
0.1
沒(méi)食子酸丙酯
脂肪，油和乳化脂肪制品
抗氧化劑
0.1
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
棓酸丙酯（沒(méi)食子酸丙酯）Propyl gallate, 98%(121-79-9)
Sigma Aldrich
121-79-9(sigmaaldrich)TCI Shanghai
沒(méi)食子酸丙酯Propyl Gallate,>98.0%(T)(121-79-9)
沒(méi)食子酸丙酯價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2024/11/08 | A10877 | 3，4，5-三羥基苯甲酸正丙酯, 98%
n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 98% | 121-79-9 | 5g | 270元 |
| 2024/11/08 | A10877 | 3，4，5-三羥基苯甲酸正丙酯, 98%
n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 98% | 121-79-9 | 100g | 503元 |
| 2024/11/08 | A10877 | 3，4，5-三羥基苯甲酸正丙酯, 98%
n-Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate, 98% | 121-79-9 | 500g | 1919元 |