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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據庫列表>99-50-3

99-50-3

中文名稱 3,4-二羥基苯甲酸
英文名稱 Protocatechuic acid
CAS 99-50-3
EINECS 編號 202-760-0
分子式 C7H6O4
MDL 編號 MFCD00002509
分子量 154.12
MOL 文件 99-50-3.mol
更新日期 2025/03/07 11:41:59
99-50-3 結構式 99-50-3 結構式

基本信息

中文別名
3,4-二羥基苯甲酸
原兒茶酸
原兒茶酸(3,4-二羥基苯甲酸)
鄰苯二酚-4-羧酸
3.4-二羥基苯甲酸 3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID
英文別名
3,4-DIHYDROBENZOIC ACID
3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID
3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID N-HYDRATE
AKOS 220-70
CATECHOL-4-CARBOXYLIC ACID
PROTOCATECHUIC ACID
PROTOCATECHUIC ACID N-HYDRATE
PYROCATECHOL-4-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BO 0347
3,4-dihydroxy-benzoicaci
4,5-dihydroxybenzoicacid
3,4-DihydroxybenzoicAcid98%
3,4-Dihydroxybenzoic
Benzoic acid, 3,4-dihydroxy-
PROTOCATECHUIC ACID(P)
PROTOCATECHUIC ACID(RG)
3,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID / PROTOCATECHUIC ACID
4-Carboxy-1,2-dihydroxybenzene
Protocatechuic acid ,99%
4-Carboxypyrocatechol
所屬類別
生物化工:中草藥成分

物理化學性質

外觀性狀白色至微棕色針狀結晶。熔點約200℃(分解)。溶于熱水、乙醇和乙醚,微溶于冷水,不溶于苯。在沸水中分解,并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化鐵呈綠色,遇碳酸氫鈉呈暗紅色。
熔點197-200 °C (dec.)(lit.)
沸點237.46°C (rough estimate)
密度1.54
折射率1.6400 (estimate)
儲存條件Store below +30°C.
溶解度20g/l
酸度系數(shù)(pKa)4.48(at 25℃)
形態(tài)精細結晶粉末
顏色米色到棕色
PH值3.78(1 mM solution);3.25(10 mM solution);2.74(100 mM solution)
氣味 (Odor)at 100.00 %. mild phenolic balsamic
香型酚類
水溶解性Soluble in hot alcohol and ether. Slightly soluble in water.
敏感性空氣敏感
Merck14,7894
檢測方法HPLC,NMR
BRN1448841
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑、強堿不相容。
InChIKeyYQUVCSBJEUQKSH-UHFFFAOYSA-N
LogP1.16
EPA化學物質信息Protocatechuic acid (99-50-3)

安全數(shù)據

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS號UL0560000
海關編碼29182990

應用領域

用途一
用作染料、醫(yī)藥中間體
用途二
用作染料、醫(yī)藥的中間體、分析試劑(檢定鐵)。
用途三
在幾種動物的致癌實驗中有化學阻止作用,阻止細胞起始后相細胞的擴增,分析試劑(檢定鐵)。

制備方法

方法一
由香草醛經堿熔、酸化而得。

化學品安全說明書(MSDS)

常見問題列表

簡介

原兒茶酸(PCA)即3,4-二羥基苯甲酸。是一種簡單的酚酸,它是合成其他復雜分子的前體,例如花青素 3-O-β-D-葡萄糖苷和香蘭素。其發(fā)現(xiàn)于可食用的蔬菜、水果、堅果、糙米、山核桃、茶葉、木槿花以及一些中草藥中。

Protocatechuic acid.jpg

應用
原兒茶酸針對不同的分子靶點具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經保護的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學防護的作用,它能夠抑制體外的化學致癌物質以及在不同方面產生促凋亡和抗增殖的作用。故目前在臨床上用于燒傷、小兒肺炎、菌痢、急性腎盂腎炎、急性胰腺炎及某些潰瘍病的治療。
藥理作用
原兒茶酸是復雜多酚類的代謝產物,例如花青素和原花青素,他們在植物和水果中的含量很高,能夠為動物和人類吸收,據估算人們每天攝入的花青素比其他多酚類要高,因此原兒茶酸的營養(yǎng)價值越來越得到認可。大量實驗證明,原兒茶酸針對不同的分子靶點具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經保護的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學防護的作用,它能夠抑制體外的化學致癌物質以及在不同方面產生促凋亡和抗增殖的作用。
功效與作用
原兒茶酸針對不同的分子靶點具有多種多樣的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神經保護的作用,此外原兒茶酸具有潛在的化學防護的作用,它能夠抑制體外的化學致癌物質以及在不同方面產生促凋亡和抗增殖的作用。
制備方法

采用胡椒醛作原料,先用高錳酸鉀氧化制成胡椒酸,再經三氯化鋁水解制備原兒茶酸的,合成路線如下:

原兒茶酸的合成路線圖
圖1為原兒茶酸的合成路線圖

1.胡椒酸的制備

將12 g胡椒醛和300 ml水加入到1000 ml的三頸瓶中,加熱至上70~80℃ ,劇烈攪拌下,滴加5%的高錳酸鉀水溶液(18 g高錳酸鉀加360 ml水),滴加時間約30 min,加畢,繼續(xù)攪拌至紫色褪去,趁熱過濾,洗滌濾餅。母液酸化,過濾得胡椒酸,自然干燥成品12.4 g,收率94%,熔點228~231℃。

2.原兒茶酸的制備

將4 g三氯化鋁加入到150 ml的硝基苯中,攪拌溶解,分批加入10 g胡椒酸,室溫下攪拌3~5 h,將反應液倒入100 ml水中,分出水層,向該水溶液中通入二氧化硫,原兒茶酸析出。干重7.5g,熔點200~201℃ ,收率81%。

提取方法

從紫丁香葉中提取原兒茶酸:

(1)樣品的前處理。紫丁香葉原藥材經干燥并通過挑選去除種子及各種雜物,經粉碎機粉碎,得細粉。

(2)原兒茶酸提取。稱取過40目篩的紫丁香葉片粉末2.0g,在設定的工藝條件下以無水乙醇為提取劑進行提取。提取液濾過,棄去藥渣,回收乙醇,得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L鹽酸,振搖使之溶解,轉入分液漏斗中,用0.1mol/L氫氧化鈉溶液提取3次,每次50ml,每次提取后的氫氧化鈉溶液分別用10ml乙醚洗滌后,加3ml1mol/L鹽酸,合并氫氧化鈉溶液,再用50ml乙醚提取3次,3次提取的乙醚層分別用10ml水洗滌,合并乙醚液,調pH為6.0,蒸干,得幾近白色的粉末狀晶體。

原兒茶酸價格(試劑級)
報價日期產品編號產品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08HY-N0294原兒茶酸
Protocatechuic acid
99-50-3200mg400元
2025/02/08HY-N0294原兒茶酸
Protocatechuic acid
99-50-310mM * 1mLin DMSO500元
2025/02/08HY-N0294原兒茶酸
Protocatechuic acid
99-50-31g600元
"99-50-3" 相關產品信息
610-02-6 99-96-7 3516-95-8 94-26-8 77-92-9 59-30-3 99-06-9 69-72-7 55896-93-0 99-76-3 56-40-6 102036-29-3 139-85-5 553-12-8 24964-76-9 1785-64-4 103883-03-0 1453-93-6