102036-29-3
中文名稱
原蘇木素B(原巴西蘇木素)
英文名稱
(7S)-3,7,10,11-Tetrahydroxy-7,8-dihydro-6H-dibenzo[b,d]oxocin-7-methanol
CAS
102036-29-3
分子式
C16H16O6
分子量
304.29
MOL 文件
102036-29-3.mol
更新日期
2025/01/24 10:50:01
102036-29-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
原蘇木素B原巴西蘇木素
+-原蘇木素B
原巴西蘇木素對照品,
原蘇木素B(標(biāo)準(zhǔn)品)
巴西蘇木素, 分析對照品
原蘇木素B(原巴西蘇木素)
原蘇木素B/原巴西蘇木素(標(biāo)準(zhǔn)品)
PROTOSAPPANIN B 原蘇木素B
英文別名
Q-100961FT-0689654
Protosappanin B
(7S)-3,7,10,11-Tetrahydroxy-7,8-dihydro-6H-dibenzo[b,d]oxocin-7-methanol
(7S,12aS)-7,8-Dihydro-7-(hydroxymethyl)-6H-dibenz[b,d]oxocin-3,7,10,11-tetrol
6H-Dibenz[b,d]oxocin-3,7,10,11-tetrol,7,8-dihydro-7-(hydroxymethyl)-, (7S,12aS)-
所屬類別
天然產(chǎn)物：酚類物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于甲醇、ＤＭＳＯ，不溶于石油醚等溶劑。 來源于豆科植物蘇木（Caesalpinia sappan L.）
沸點(diǎn)655.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.507
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.20±0.40(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色Light yellow to orange
常見問題列表
概述
蘇木 Caesalpinia sappan L. 為豆科云實(shí)屬植物，又名蘇方木、蘇枋、赤木、棕木、紅柴等，其干燥心材為中國傳統(tǒng)中藥，具有活血化淤、消腫止痛、抗菌消炎、利膽消石等功效。日本學(xué)者對蘇木的化學(xué)成分研究較多，發(fā)現(xiàn)酚類化合物是其藥效成分，包括高異黃酮類及其衍生物、巴西蘇木素類、原蘇木素類和查耳酮類。作者對蘇木干燥心材進(jìn)行了化學(xué)成分的研究，從中分離得到 16 個(gè)化合物，其中巴西蘇木素和原蘇木素 B 含量較高，原蘇木素 B具有抗氧化活性[1]。近年來的研究結(jié)果表明， 蘇木提取物對多種腫瘤細(xì)胞具有顯著的抑制作用。原蘇木素 B 是蘇木中主要成分之一[2]。
本文通過研究原蘇木素 B 對膀胱癌細(xì)胞 BTT 和 T24的增殖抑制作用發(fā)現(xiàn)， 原蘇木素 B 對 BTT 和 T24 細(xì)胞均有增殖抑制作用， 且隨著原蘇木素 B 對各細(xì)胞作用時(shí)間的延長，其殺傷作用逐漸增強(qiáng)，呈現(xiàn)時(shí)間依賴性。 原蘇木素 B 是蘇木中的有效抗癌成分之一。
對膀胱癌細(xì)胞 BTT和 T24 的增殖抑制作用
原蘇木素 B 對 BTT 細(xì)胞的殺傷作用 ：2 mg/ml 原 蘇木素B 體外對 BTT 膀胱癌細(xì)胞產(chǎn)生殺傷作用， 隨時(shí)間的延長，細(xì)胞死亡率逐漸上升，20、40、60、80、100 min 抑制率與對照組比較差異均有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義（P＜0．05），具有顯著的細(xì)胞殺傷活性。 見圖 1
圖1 原蘇木素 B 體外作用后 BTT 細(xì)胞的死亡率（％）（x±s）
原蘇木素 B 對 BTT 細(xì)胞的殺傷作用 ：2 mg/ml 原蘇木素B 體 外對 T24 膀 胱癌細(xì)胞產(chǎn)生殺傷作用 ， 隨時(shí)間的延長 ，細(xì)胞死亡率逐漸上升，20、40、60、80、100 min 抑制率與對照組比較差異均有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義（P＜0．05），具有顯著的細(xì)胞殺傷活性。 見圖2
原蘇木素 B 體外作用后 T24 細(xì)胞的死亡率（％）（x±s）
圖2 原蘇木素 B 體外作用后 T24 細(xì)胞的死亡率（％）（x±s）
蘇 木 粗 提 物 對 多 種 腫 瘤 細(xì) 胞 均 能 產(chǎn) 生 顯 著 的 抑 制 作用，能通過誘導(dǎo)人卵巢癌細(xì)胞 Skov3 產(chǎn)生凋亡。 原蘇木素B 是蘇木中的主要化學(xué)成分，目前對原蘇木素 B 的 研究報(bào)道較少。 本文通過研究原蘇木素 B 對膀胱癌細(xì)胞 BTT 和 T24的增殖抑制作用發(fā)現(xiàn)， 原蘇木素 B 對 BTT 和 T24 細(xì)胞均有增殖抑制作用， 且隨著原蘇木素 B 對各細(xì)胞作用時(shí)間的延長，其殺傷作用逐漸增強(qiáng)，呈現(xiàn)時(shí)間依賴性。 原蘇木素 B 是蘇木中的有效抗癌成分之一。
參考資料
[1]趙煥新,白虹,王元書,欒楊,劉擁軍. HPLC測定蘇木中的巴西蘇木素和原蘇木素B[J]. 華西藥學(xué)雜志,2010,25(03):363-364. [2017-08-26]. DOI：10.13375/j.cnki.wcjps.2010.03.032[2]楊喜花,任連生,趙莉莉,張濤. 原蘇木素B對膀胱癌細(xì)胞BTT和T24的增殖抑制作用[J]. 中國藥物與臨床,2015,15(07):937-938. [2017-08-26].
[3]原蘇木素 B. 上海詩丹德標(biāo)準(zhǔn)技術(shù)服務(wù)有限公司. [2017-08-26].
生物活性
Protosappanin B 是從蘇木中提取的多酚類物質(zhì)，具有抗腫瘤作用。在人膀胱癌細(xì)胞中，能夠使細(xì)胞周期 G1 期停滯，誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡。靶點(diǎn)
Apoptosis
體外研究
Protosappanin B (12.5, 25, 50, 100, 200 μg/mL, 48 hours) dose-dependently inhibits tumor cells, with IC 50 s of 21.32 μg/mL, 26.73 μg/mL, and 76.53 μg/mL for SW-480, HCT-116, and BTT cells, respectively.
Cell Viability Assay
| Cell Line: | CT-116, SW-480, and BTT Cells |
| Concentration: | 12.5, 25, 50, 100, 200 μg/mL |
| Incubation Time: | 48 hours |
| Result: | Dose-dependently inhibited tumor cells after 48 hours of treatment. |