23567-23-9
中文名稱(chēng)
原花清素B3
英文名稱(chēng)
PROCYANIDIN B3
CAS
23567-23-9
分子式
C30H26O12
分子量
578.523
MOL 文件
23567-23-9.mol
更新日期
2024/10/25 15:25:59
23567-23-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
原花青素B3原花清素B3
原花青素B3對(duì)照品
原花青素B3標(biāo)準(zhǔn)品
PROANTHOCYANIDIN B3 原花青素B3
PROANTHOCYANIDIN B3 原花青素B3 標(biāo)準(zhǔn)品
英文別名
PROCYANIDIN B3Procyanidol B3
PROCYANIDIN B3 USP/EP/BP
procyanidin B3 from barley
CATECHIN-(4ALPHA->8)-CATECHIN
CATECHIN-(4ALPHA->8)-CATECHIN B3
[4,8''-Biflavan]-3,3',3'',3''',4',4''',5,5'',7,7''-decol stereoisomer
(2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4,8'-bichroman-3,3',5,5',7,7'-hexol
(2R,2'R,3S,3'S,4S)-2,2'-Bis(3,4-dihydroxyphenyl)-[4,8'-bichroman]-3,3',5,5',7,7'-hexaol
3,3',4,4'-Tetrahydro-2α,2'α-bis(3,4-dihydroxyphenyl)-4α,8'-bi[2H-1-benzopyran]-3β,3'β,5,5',7,7'-hexol
所屬類(lèi)別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)218-219℃
沸點(diǎn)955.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.705
儲(chǔ)存條件?20°C
溶解度Soluble in acetone and acetonitrile
酸度系數(shù)(pKa)9.29±0.60(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)23567-23-9
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼36/37/38
安全說(shuō)明26-36
常見(jiàn)問(wèn)題列表
多聚黃酮類(lèi)化合物
原花青素B3是黃烷- 3- 醇單元通過(guò) C-C 或 C-O-C 連接而成的多聚黃酮類(lèi)化合物，具有抗氧化、清除自由基、抑制腫瘤生長(zhǎng)等多種生理活性。物理性質(zhì)
棕色無(wú)定形粉末，[α]18D-158.0°(c=0.5，丙酮-水，1：1)，[α]D-235°(含水甲醇)，Rf(甲苯-丙酮-甲酸，3：6：1)：0.40[3]。13CNMR。
圖1為原花清素B3結(jié)構(gòu)式。
植物來(lái)源
1.樺木科(Betulaceae)：毛枝樺Betula pubescens Ehrh.內(nèi)樹(shù)皮；樺木屬Betula spp.2.山茶科(Camelliaceae)：普洱茶Camellia sinensis var.assamica Kitamura葉(收率：0.0006%)
3.杜鵑花科(Ericaceae)：越橘 Vaccinium vitis-idaea L.葉
4.棕櫚科(Palmae)：檳榔 Areca catechu L.
5.松科(Pinaceae)：落葉松 Larix gmelini(Rupr.)Rupr.樹(shù)皮
6.鹿蹄草科(Pyrolaceae)：紅花鹿蹄草 Pyrola incarnata Fisch. ex DC.全草
7.薔薇科(Rosaceae)：粘委陵菜 Patentilla viscosa J.Don根；軟條七薔薇 Rosa henryi Bouleng.根；金櫻子 Rosa laevigata Michx.葉
8.楊柳科(Salicaceae)：黃花柳 Salix caprea L.柳絮
9.虎耳草科(Saxifragaceae)：巖白菜 Bergenia purpurascens Engl.根(收率：0.096%)
10.葡萄科(Vitaceae)：葡萄 Vitis vinifera L.種子，渣
生理作用
原花青素是一種良好的氧游離基清除劑和脂質(zhì)過(guò)氧化抑制劑，其主要方面的作用有：①效地清除超氧陰離子自由基和羥基自由基等，也可中斷自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)。
②參與磷脂、花生四烯酸的新陳代謝和蛋白質(zhì)磷酸化，保護(hù)脂質(zhì)不發(fā)生過(guò)氧化損傷。
③為強(qiáng)有力的金屬螯合劑，可螯合金屬離子，在體內(nèi)形成惰性化合物。
④保護(hù)和穩(wěn)定維生素C，有助于維生素C的吸收。
本條信息由ChemicalBook的亞林編輯整理。
生物活性
Procyanidin B3 是一種天然產(chǎn)物，為組蛋白乙酰轉(zhuǎn)移酶 (HAT) 特異性抑制劑，可與 p300 的其他位點(diǎn)而非活性位點(diǎn)結(jié)合，選擇性地抑制 p300 介導(dǎo)的 androgen 受體乙?；rocyanidin B3 對(duì) HDAC 或 組蛋白甲基轉(zhuǎn)移酶 (HMT) 無(wú)作用。靶點(diǎn)
p300