丙酰溴，英文名為Propionyl bromide，常溫常壓下為無色透明液體，具有極其高的化學(xué)反應(yīng)活性，它可溶于常見的非質(zhì)子性有機(jī)溶劑但是會與水和醇類溶劑發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。丙酰溴可由丙酸通過酰溴化反應(yīng)制備得到，它主要用作有機(jī)合成中間體，多用于在有機(jī)醇類或者胺類化合物結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)丙?；鶈卧卺t(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

丙酰溴即溴化丙酰，是一種無色或淡黃色有刺激氣味的發(fā)煙液體，酸性腐蝕品，易燃，遇水產(chǎn)生有刺激性氣味氣體。該有機(jī)化合物物主要應(yīng)用于醫(yī)藥合成中間體,有機(jī)化工的原料等。

制備方法

有專利報(bào)道了一種丙酰溴的制備方法，它是以丙酸和溴素為原料，赤磷為催化劑，低級鹵代烷為溶劑，先在反應(yīng)容器內(nèi)加入丙酸和溶劑以及磷催化劑，所得的反應(yīng)混合物在攪拌的情況下緩慢地升溫至80～90℃，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地滴加溴素，將所得的反應(yīng)混合物加熱回流反應(yīng)10～12小時(shí)，隨后升溫至92～97℃，最后升溫至103～105℃收集淺黃色或無色透明的液體，即為丙酰溴產(chǎn)品。丙酰溴作為核苷類藥物的專用選擇性溴化基，其含量對該藥物是非常重要的，而核苷類藥物則是用于治療艾滋病和癌癥病人的新型藥物。[1]

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圖1 丙酰溴的酰化反應(yīng)

在干燥的N,N-二甲基甲酰胺 （8 ml）中加入吡啶（3.3mmol）、4-（二甲氨基）吡啶（DMAP, 0.33 mmol）和丙酰溴（11.0 mmol），將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)若干個(gè)小時(shí)以形成苯胺甲酰胺。通過TLC （SiO2）板監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物進(jìn)行濃縮處理，然后往其中緩慢地加入1.5 M的Na2CO3溶液（pH ~11）。將所得的反應(yīng)混合物用二氯甲烷（3×30 ml）進(jìn)行萃取，合并所有的有機(jī)層并用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器濃縮。粗產(chǎn)品用硅膠柱色譜法純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 曾勇強(qiáng).一種丙酰溴的制備方法:CN200810207710.6[P].

[2] Kruni?, Mihajlo J.; Journal of the Serbian Chemical Society,2022,87,169-179.