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N-苯基鄰氨基苯甲酸

2024/9/23 10:35:00 作者:谷雨

N-苯基鄰氨基苯甲酸又稱DPC,是一種氨基苯甲酸和一種二級氨基化合物,是鄰氨基苯甲酸的N-苯基衍生物。

N-苯基鄰氨基苯甲酸

作用

N-苯基鄰氨基苯甲酸的功能與鄰氨基苯甲酸結構有關,是合成幾種非甾體抗炎物質的母體骨架。其具有膜轉運調節(jié)劑的作用,是一種有效的非特異性的氯通道和氯化物-碳酸氫鹽交換阻滯劑。可抑制CFTR(囊性纖維化跨膜調節(jié)劑)ATP酶活性。

應用

N-苯基鄰氨基苯甲酸可用作分析試劑,氧化還原指示劑,如檢測釩。

合成方法

將2-氯苯甲酸(25.64mmol)和苯胺(12.82mmol),碳酸鉀(19.23mmol)和銅粉(19.23mmol)依次加入到二甲基甲酰胺(50 ml)溶劑中,然后于130℃下加熱回流攪拌過夜,TLC檢測(展開劑為乙酸乙酯:石油醚乙酸=1:1)反應結束。接著將所得到的反應混合物冷卻后用硅藻土過濾,所得濾液加入到200mL水中,再用鹽酸將體系調至pH值約為3,抽濾并將得到的沉淀干燥,得到墨綠色固體粉末,即得N-苯基鄰氨基苯甲酸,產率50.72%,熔點173.9℃-178.0℃。

化合物結構確證數據為:1H NMR (600 MHz, CD3OD) δ 7.96 (dd, J = 8.0,1.6 Hz, 1H), 7.35–7.27 (m, 3H), 7.24–7.17 (m, 3H), 7.07–7.02 (m, 1H), 6.71(ddd, J = 8.0, 7.2, 1.1 Hz, 1H)。

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