3,3'-二羥基聯(lián)苯胺，英文名為3,3'-Dihydroxybenzidine，是一種聯(lián)苯胺類化合物，具有顯著的熒光發(fā)光性質(zhì)和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它不溶于水和低極性的醚類有機溶劑，但是可溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲基亞砜等強極性有機溶劑。3,3'-二羥基聯(lián)苯胺在化學(xué)研究領(lǐng)域中主要用作聯(lián)苯胺類熒光材料分子的制備原料，有文獻報道該物質(zhì)可用于二羥基聯(lián)苯類染料的制備。

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

3,3'-二羥基聯(lián)苯胺的分子結(jié)構(gòu)具有較好的對稱性，其結(jié)構(gòu)中含有兩個酚羥基單元和氨基基團，表現(xiàn)出較好的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)。由于酚羥基和氨基都具有一定的親核性，它可在堿性條件下和常見的親電試劑例如烷基鹵化物，酰鹵化物等發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酰胺，酯或者醚類衍生物。

縮合反應(yīng)

圖1 3,3'-二羥基聯(lián)苯胺的縮合反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將3,3'-二羥基聯(lián)苯胺（4.62 mmol,1 g）溶于25 mL N-甲基吡咯烷酮中，然后將所得的棕色溶液用氮氣起泡，冷卻至0℃，在必要時將事先溶解在最少N-甲基吡咯烷酮中的苯甲酰氯（10mmol）滴入混合物中，所得的反應(yīng)混合物在0℃下劇烈攪拌反應(yīng)大約1h。然后往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入吡啶（9.9 mmol, 0.8 mL），所得的反應(yīng)混合物加熱至回流并在回流狀態(tài)下反應(yīng)大約2 h。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，往其中加入30 mL水/甲醇（80:20,v/v）混合物，將得到的懸浮液冷卻至4°C，沉淀在Buchner漏斗上過濾，然后用10 mL冷凍水/甲醇（80:20,v/v）混合物洗滌所得的固體。然后將該固體懸浮在甲醇中，所得的懸浮液加熱至回流并在回流狀態(tài)下反應(yīng)大約30分鐘。冷卻至室溫后，通過過濾收集固體并在45℃真空下干燥，然后在真空下升華純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子，其為白色粉末。[1]

參考文獻

[1] Ghodbane, Abdelhamid; Dyes and Pigments,2016,125,282–291.