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1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制備方法

2024/12/20 9:47:57 作者:流風(fēng)

1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有極其強(qiáng)的熒光性質(zhì),它不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯,二氯甲烷等。1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯在化學(xué)合成領(lǐng)域中主要用作有機(jī)光電材料的制備原料,它可在溶液中形成聚集體,具有良好的發(fā)光性能,該物質(zhì)在紫外光區(qū)域具有高吸收性能,可以有效阻擋紫外線的穿透,可用于保護(hù)光電材料的穩(wěn)定性。

制備方法

有文獻(xiàn)報(bào)道1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯可由1,3,5-均三苯甲酰氯和相應(yīng)的有機(jī)胺類物質(zhì)的縮合制備得到。

方法一

,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制備方法

圖1 1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制備方法

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將1,3,5-均三苯甲酰氯(7.4 g, 0.028 mol.)緩慢地加入到含有19.5 g (0.106 mol.) N-苯基-鄰苯二胺在50 mL無水N-甲基吡咯烷酮(NMP)中。然后將所得的反應(yīng)混合物從室溫加熱到80℃,將所得的反應(yīng)混合物在該溫度下攪拌反應(yīng)大約1小時(shí),再將反應(yīng)溫度提高到180℃-195℃,并將其在該溫度下繼續(xù)攪拌反應(yīng)大約6小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)液冷卻至室溫,然后往其中緩慢地加入200 mL水,用力攪拌。然后過濾產(chǎn)生的沉淀物,并將所得的沉淀物用水(水/酒精的混合物)洗滌。所得的沉淀物經(jīng)丙酮洗滌后在真空下進(jìn)行干燥處理即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯,其收率為82.5%。[1]

方法二

1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制備方法

圖2 1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯的制備方法

將N-苯基-1,2-苯二胺(0.541 mol)與1,3,5-苯三羰基氯(0.181 mol)在1.8 L N-甲基吡咯烷酮(NMP)中進(jìn)行混合,所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約2小時(shí),然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至50℃并將其在該環(huán)境下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,沉淀到水中(5份水:1份反應(yīng)混合物),通過過濾收集固體,然后將所得的固體在真空烘箱中干燥。將約138克干燥的固體材料與三氯氧膦(0.5 kg)進(jìn)行混合,并小心地加熱到98度并在該溫度下攪拌反應(yīng)大約14小時(shí)。然后將混合物冷卻至室溫,淬滅后的材料用50%的NaOH中和至pH值9,通過中等濾料過濾,然后在真空烘箱中干燥。將固體溶解在二氯甲烷(DCM)中,然后用乙酸乙酯/己烷進(jìn)行硅膠柱層析純化即可得到1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] Wang, Zhiming; Lu, Journal of Materials Chemistry,2011,21,5451–5456.

[2] Wang, Fangfang; Journal of Materials Chemistry C,2015,3,5533–5540.

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