簡介

4-乙酰吡啶（4-acetylpyridine,4-AP），常溫下為無色油狀液體，熔點13-16°C，沸點212°C，折射率1.527-1.531，閃點104°C，密度1.095g/cm3，不溶于水，能溶于乙醇、乙醚。該化合物是一種常見的功能性吡啶衍生物，在農(nóng)業(yè)、感光材料、制藥和化學(xué)工業(yè)中可作為添加劑、有機合成試劑、醫(yī)藥中間體等使用[1]。

4-乙酰吡啶的性狀

合成

方法一：在-20°C下，將DCM中的DMSO（2mmol，2M）加入到DCM中的MeSiCl3（0.5mmol，0.5M）溶液中。3小時后，將溫度降至-78°C。在DCM（0.5M）中緩慢加入1當量酒精。攪拌3小時后，緩慢加入8當量Et3N（2.4M）。將反應(yīng)混合物加熱至室溫。用DCM稀釋。蒸發(fā)有機溶劑。通過快速色譜法純化殘留物4-乙酰吡啶（用石油醚30°C-60°C/乙醚洗脫）[2]。

方法二：在干燥箱中，向裝有磁力攪拌棒的8mL小瓶中裝入醇底物（1.0mmol）和含有無水甲苯的內(nèi)標物（4mL）。通過注射器加入AlMe3（9.6μL，0.1mmol），用特氟綸襯里的硅膠隔膜蓋住小瓶，攪拌反應(yīng)0.5小時（盡管10分鐘通常就足夠了）。以固體形式加入3-硝基苯甲醛（0.45g，3.0mmol）（或更難處理的底物為2,4-二硝基苯甲醛），攪拌所得均勻混合物。在反應(yīng)過程中，溶液中沉淀出淡黃色固體（硝基醇）。在指定時間后，停止攪拌，用CH2Cl2（20mL）稀釋反應(yīng)物，并用H2O（20ml）淬滅。分離有機層，用1MHCl（20mL）、飽和NaHCO3水溶液（20ml）和H2O（20mL”）洗滌，然后用無水Na2SO4干燥得到標題化合物4-乙酰吡啶[3]。

吸收譜帶

4-乙酰吡啶在1800-1300cm-1區(qū)間出現(xiàn)五個吸收譜帶。其中羰基C=O的伸縮振動譜帶（1696.6cm-1）強度最大，非常容易辨認區(qū)分。另外四個吸收譜帶均歸屬于吡啶環(huán)，位于1594.9cm-1及1556.1cm-1的吸收譜帶分別歸屬于吡啶環(huán)的對稱伸縮振動、不對稱伸縮振動，位于1408.7cm-1及1361.91cm-1的吸收譜帶均歸屬于吡啶環(huán)的面內(nèi)彎曲振動伸縮振動譜帶，強度較大且相近[1]。

參考文獻

[1]陳慧敏. 4-乙酰吡啶和2-乙酰噻唑的溶劑效應(yīng)研究[D]. 浙江工業(yè)大學(xué), 2016.

[2]Wang, Yuanxun; et al. Methyltrichlorosilane as an Effective Activation Agent for Swern Oxidation. Synthetic Communications (2014), 44(20), 2961-2965.

[3]Graves, Christopher R.; et al. Efficient and selective Al-catalyzed alcohol oxidation via Oppenauer chemistry. Journal of the American Chemical Society (2006), 128(39), 12596-12597.