介紹

1-甲基-4-哌啶醇是一種含有哌啶環(huán)的有機化合物，化學式為C6H13NO，其結(jié)構特點是哌啶環(huán)的1號碳上連接有一個甲基取代基，而在4號碳上帶有一個羥基。這種分子結(jié)構賦予了它兩方面的特性：甲基的引入增加了分子的疏水性，而羥基的存在則提供了親水性和反應性，使其能參與形成氫鍵和多種有機化學反應，例如羥基氧化成酮形成1-甲基-4-哌啶酮，1-甲基-4-哌啶酮廣泛應用于鎮(zhèn)痛、消炎、抗組胺、抗心率失常、抗精神病、抗腫瘤藥物的合成,是一種前景看好的中間體。

圖一 1-甲基-4-哌啶醇

合成

在一個典型的實驗中，利用1-甲基-4-哌啶酮（6.1毫克，10大氣壓）和H2合成1-甲基-4-哌啶醇。在配備TEFLON旋塞和攪拌棒的100mL厚壁玻璃容器中，將（Et2O）2（10.1mg，10大氣壓）溶解在THF（2.0mE）中。然后加入待氫化的底物1-甲基-4-哌啶酮（0.5mmol）。通過冷凍泵解凍對容器進行脫氣，然后加入氫氣（1或4atm）。將所得溶液在所需溫度（25-60°C）下攪拌指定的反應時間。反應結(jié)束時，蒸發(fā)溶劑，用移液管將殘余物通過硅膠。在真空下除去溶劑，將粗產(chǎn)物混合物的核磁氫譜光譜記錄在CDC13中。然后使用正己烷/乙酸乙酯（3:1，v/v）作為洗脫劑，通過柱色譜或制備薄層色譜（“TLC”）分離氫化產(chǎn)物。分離產(chǎn)物通過H NMR和GCMS進行表征，光譜與文獻或真實樣品中報道的光譜相匹配[1]。

圖二 1-甲基-4-哌啶醇的合成

將4-哌啶醇（1.16g，10.07mmol）和47%甲醛水溶液（10ml）的混合物溶解在甲醇（10mL）中，用濃鹽酸酸化至pH 2-3，向體系中加入10%Pd/C（300mg），將反應體系在氫氣氣氛下保持兩天。反應完成后，過濾濾液，減壓濃縮，粗產(chǎn)物通過柱色譜法（MeOH）純化，得到黃色液體1-甲基-4-哌啶醇（1.59g，89%）[2]。

圖三 1-甲基-4-哌啶醇的合成2

參考文獻

[1]Vasudevan V K ,Zhang G ,Hanson K S .CATALYTIC HYDROGENATION USING COMPLEXES OF BASE METALS WITH TRIDENTATE LIGANDS[P].US201213587717,2015-11-26.

[2]張健存,鄭金付,王曉軍,等.銀杏內(nèi)酯B衍生物及其在藥物中的應用[P].廣東:CN201510485842.5,2016-03-02.