1-甲基-4-哌啶醇，英文名為N-Methyl-4-piperidinol，常溫常壓下為淺黃色固體，可與水混溶。1-甲基-4-哌啶醇是一種哌啶類衍生物，具有較低的熔點，當(dāng)環(huán)境溫度較低時其會呈現(xiàn)出固體的狀態(tài)，常用作有機合成中間體和醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子的結(jié)構(gòu)修飾與合成過程中，例如它是藥物分子鹽酸賽庚啶的關(guān)鍵合成中間體。

性質(zhì)

1-甲基-4-哌啶醇的化學(xué)穩(wěn)定性相對較差，通常需要在低溫環(huán)境中進行保存以延長其穩(wěn)定性，在常溫下，該物質(zhì)可能會受到氧化、酸堿催化或其他反應(yīng)的影響，導(dǎo)致分解或產(chǎn)生副產(chǎn)物。1-甲基-4-哌啶醇可通過氧化反應(yīng)將其結(jié)構(gòu)中的羥基單元轉(zhuǎn)變?yōu)榄h(huán)酮結(jié)構(gòu)，但是需要注意的是雖然氮原子在哌啶環(huán)中是高度穩(wěn)定的，但在某些條件下可能會發(fā)生氧化反應(yīng)，導(dǎo)致產(chǎn)生氮氧化物或其他副產(chǎn)物。為避免這種情況，可以選擇適當(dāng)?shù)难趸瘎┖头磻?yīng)條件，以確保僅將羥基氧化為環(huán)酮結(jié)構(gòu)，而不影響哌啶環(huán)中的氮原子。

圖1 1-甲基-4-哌啶醇的偶聯(lián)反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)器中，將9.3 mmol二叔丁基偶氮二甲酸酯溶于10 mL無水二氯甲烷中，然后往其中加入1.2 g苯酚衍生物、聚合物負載的三苯基膦( 3.7 g , 11.1 mmol)和5.6 mmol1-甲基-4-哌啶醇，所得的反應(yīng)混合物在0 °C下劇烈攪拌反應(yīng)1 h。反應(yīng)結(jié)束后將所得懸浮液在室溫下靜置16小時，然后將其通過過濾除去反應(yīng)體系中的樹脂。將濾液在真空下進行濃縮至干即可得到目標產(chǎn)物分子。[1]

醫(yī)藥應(yīng)用

作為一種有機合成和醫(yī)藥化學(xué)中間體，1-甲基-4-哌啶醇主要用于藥物分子鹽酸賽庚啶的生產(chǎn)制備工業(yè)中，鹽酸賽庚啶是一種抗凝血、抗過敏類的新藥，該藥物可用于蕁麻疹、濕疹、過敏性和接觸性皮炎、皮膚瘙癢等過敏反應(yīng)。此外，該藥物還可用于治療蕁麻疹、濕疹、過敏性和接 觸性皮炎、皮膚瘙癢、鼻炎、偏頭痛、支氣管哮喘等。

參考文獻

[1] Delvare, Christian; et al ACS Combinatorial Science (2011), 13(5), 449-452.