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1,4-二氯丁烷性質(zhì)、應(yīng)用及制備工藝

2024/10/30 9:04:16 作者:飛斯

背景及概述

1,4-二氯丁烷是一種無色透明液體,不溶于水但可與常見的有機溶劑混溶。它是一種有機鹵化物,在有機合成化學(xué)中常用作有機溶劑,并可用于環(huán)丁烷類化合物的合成。

性質(zhì)

1,4-二氯丁烷分子結(jié)構(gòu)中含有兩個氯原子,具有較大的密度,與水相遇時處于下層。借助其化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì),該物質(zhì)可用于丁烷類衍生物的合成。它具有一定的親電性,可與常見的親核試劑如氰化鈉反應(yīng),用于制備二腈類化合物,在農(nóng)藥制造中有較好的應(yīng)用。

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圖1 1,4-二氯丁烷參與的親核取代反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中,將60%的氫化鈉分散在礦物油(0.4 g, 10 mmol)中,然后將其緩慢加入到含有咪唑(10 mmol)的燒瓶中。在室溫下將所得的反應(yīng)混合液攪拌反應(yīng)2小時,然后向混合液中加入1,4-二氯丁烷(0.55 mL, 5 mmol)。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜,反應(yīng)結(jié)束后將所得液體倒入5 mL水中,分離出有機層并將其在無水硫酸鈉中干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮,所得粗品即為目標產(chǎn)物分子。

醫(yī)藥應(yīng)用

1,4-二氯丁烷常用于農(nóng)藥分子和醫(yī)藥分子的研發(fā)和合成過程中。它可用于合成有機分子己二腈和藥物分子咳必清??缺厍迨且环N非成癮性中樞鎮(zhèn)咳藥,用于治療上呼吸道感染引起的無痰干咳和百日咳等。對于小兒患者,咳必清的療效優(yōu)于成人。該藥品常用其枸櫞酸鹽,可選擇性地直接作用于咳嗽中樞,阻斷咳嗽反射,并對痙攣的支氣管平滑肌有松弛作用,鎮(zhèn)咳強度為可待因的1/3,適用于干咳無痰的患者。

制法

1,4-二氯丁烷可以通過1,4-丁二醇與氯化氫反應(yīng)制備。反應(yīng)過程一般是在酸性條件下進行,例如在酸性催化劑(如硫酸或過氧化氫)存在下進行[1]。

參考文獻

[1] Ettl, Roland; Reuther, Wolfgang. Preparation of alkyl chlorides from the corresponding alcohols. 1995. EP 645357 A1.

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